9-[(9-anthryl)ethynyl]-1,4-dimethyltriptycene | 260557-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-[(9-anthryl)ethynyl]-1,4-dimethyltriptycene
• 英文别名: 1-(2-Anthracen-9-ylethynyl)-3,6-dimethylpentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 260557-45-7
• 化学式: C₃₈H₂₆
• 分子量: 482.624
• InChiKey: SZFOVLXVQNGMMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.2±54.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3,6-二甲氧基苯甲酸 、 9-[(9-anthryl)ethynyl]-1,4-dimethyltriptycene 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以72%的产率得到(1,4-dimethoxy-9-triptycyl)(1,4-dimethyl-9-triptycyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  涉及乙炔碳的旋转异构现象：双（1,4-二取代 9-三苯乙烯基）乙炔中 C(sp)-C(sp3) 键的合成和旋转障碍

  摘要：

  对于在 9-三苯乙烯基团的 1,4-位上带有 Me 或 OMe 取代基的标题化合物，研究了取代基对炔烃到四面体 CC 键的旋转势垒的影响。这些化合物是通过使用 Diels-Alder 和 Sonogashira 反应从 9-乙炔蒽衍生物制备的。动力学参数通过对五种化合物的变温 1 H NMR 观察到的信号进行总线形分析来确定。旋转势垒在 9-15 kcal mol-1 的范围内，并且随着取代基空间尺寸的增加而增强（H < OMe < Me）。这种取代基效应归因于旋转过程过渡态的不稳定，其中两个三苯乙烯基几乎围绕中心轴黯然失色，通过周围取代基之间的空间相互作用。在四甲基化合物的 X 射线结构中，炔碳显着变形为线性几何形状。取代基效应...

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.205
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,6-二甲基苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 9-[(9-anthryl)ethynyl]-1,4-dimethyltriptycene
  参考文献：
  名称：

  涉及乙炔碳的旋转异构现象：双（1,4-二取代 9-三苯乙烯基）乙炔中 C(sp)-C(sp3) 键的合成和旋转障碍

  摘要：

  对于在 9-三苯乙烯基团的 1,4-位上带有 Me 或 OMe 取代基的标题化合物，研究了取代基对炔烃到四面体 CC 键的旋转势垒的影响。这些化合物是通过使用 Diels-Alder 和 Sonogashira 反应从 9-乙炔蒽衍生物制备的。动力学参数通过对五种化合物的变温 1 H NMR 观察到的信号进行总线形分析来确定。旋转势垒在 9-15 kcal mol-1 的范围内，并且随着取代基空间尺寸的增加而增强（H < OMe < Me）。这种取代基效应归因于旋转过程过渡态的不稳定，其中两个三苯乙烯基几乎围绕中心轴黯然失色，通过周围取代基之间的空间相互作用。在四甲基化合物的 X 射线结构中，炔碳显着变形为线性几何形状。取代基效应...

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.205

文献信息

• Rotational Isomerism Involving an Acetylenic Carbon: Synthesis of and Barrier to Rotation around C(sp)-C(sp³) Bonds in Bis(1,4-disubstituted 9-triptycyl)ethynes
  作者：Shinji Toyota、Takao Yamamori、Mitsuhiro Asakura、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.73.205

  日期：2000.1

  compounds. The rotational barriers are in the range of 9—15 kcal mol-1, and are enhanced as the steric size of the substituents is increased (H < OMe < Me). This substituent effect is attributed to the destabilization of the transition state of the rotation process, where the two triptycyl groups are almost eclipsed about the central axis, by the steric interactions between the peri substituents. The acetylenic

  对于在 9-三苯乙烯基团的 1,4-位上带有 Me 或 OMe 取代基的标题化合物，研究了取代基对炔烃到四面体 CC 键的旋转势垒的影响。这些化合物是通过使用 Diels-Alder 和 Sonogashira 反应从 9-乙炔蒽衍生物制备的。动力学参数通过对五种化合物的变温 1 H NMR 观察到的信号进行总线形分析来确定。旋转势垒在 9-15 kcal mol-1 的范围内，并且随着取代基空间尺寸的增加而增强（H < OMe < Me）。这种取代基效应归因于旋转过程过渡态的不稳定，其中两个三苯乙烯基几乎围绕中心轴黯然失色，通过周围取代基之间的空间相互作用。在四甲基化合物的 X 射线结构中，炔碳显着变形为线性几何形状。取代基效应...