9-(2-methyl-1-propenyl)anthracene | 38080-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(2-methyl-1-propenyl)anthracene
• 英文别名: 1-(9-anthryl)-2-methylpropene；9-(2-Methylprop-1-enyl)anthracene
• CAS: 38080-19-2
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: SBJWVRKKICEOQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-methyl-1-propenyl)anthracene 、 2-氨基-3,6-二甲基苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以36%的产率得到1,4-dimethyl-9-(2-methyl-1-propenyl)triptycene
  参考文献：
  名称：

  稳定旋转异构体的反应性。三十五。2-(1,4-二甲基-9-三苯甲基)-2-甲基丙胺旋转异构体的重氮化

  摘要：

  标题胺旋转异构体由相应的羧酸制备，并在苯中的乙酸存在下用亚硝酸异戊酯重氮化。该适体提供作为主要产物的烯烃，其在中间碳阳离子重排后通过去质子化衍生，以及少量相应乙酸酯和环化产物中的每一种，两者均衍生自未重排的阳离子。相比之下，烯烃是次要产物，环化产物在形式上是通过在重排之前将插入的阳离子插入 1-甲基的 C-H 键而衍生出来的，在 sc 异构体的情况下是主要的。该环状产物是独立合成的。在sc相对于ap的情况下，相应乙酸盐的产率增加到相当大的程度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1485
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-Methyl-propenyl)-9,10-dihydro-anthracen-9-ol 生成 9-(2-methyl-1-propenyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  稳定旋转异构体的反应性。三十五。2-(1,4-二甲基-9-三苯甲基)-2-甲基丙胺旋转异构体的重氮化

  摘要：

  标题胺旋转异构体由相应的羧酸制备，并在苯中的乙酸存在下用亚硝酸异戊酯重氮化。该适体提供作为主要产物的烯烃，其在中间碳阳离子重排后通过去质子化衍生，以及少量相应乙酸酯和环化产物中的每一种，两者均衍生自未重排的阳离子。相比之下，烯烃是次要产物，环化产物在形式上是通过在重排之前将插入的阳离子插入 1-甲基的 C-H 键而衍生出来的，在 sc 异构体的情况下是主要的。该环状产物是独立合成的。在sc相对于ap的情况下，相应乙酸盐的产率增加到相当大的程度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1485

文献信息

• On the relationship between molecular geometry and excited-state properties of 9-anthrylalkenes
  作者：Hans Dieter Becker、Kjell Andersson

  DOI：10.1021/jo00172a020

  日期：1983.12
• Heitz,W.; Michels,R., Angewandte Chemie, 1972, vol. 84, p. 296 - 297
  作者：Heitz,W.、Michels,R.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivities of Stable Rotamers. XXXV. Diazotization of 2-(1,4-Dimethyl-9-triptycyl)-2-methylpropylamine Rotamers
  作者：Michinori Oki、Yasushi Taguchi、Tsutomu Miyasaka、Mika Kitano、Shinji Toyota、Toshimasa Tanaka、Katsumi Yonemoto、Gaku Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.1485

  日期：1995.5

  The title amine rotamers were prepared from the corresponding carboxylic acids and were diazotized with isopentyl nitrite in the presence of acetic acid in benzene. The ap rotamer affords, as main products, olefins that are derived by deprotonation after rearrangement of the intervening carbocation and small amounts each of the corresponding acetate and a cyclized product, both of which are derived

  标题胺旋转异构体由相应的羧酸制备，并在苯中的乙酸存在下用亚硝酸异戊酯重氮化。该适体提供作为主要产物的烯烃，其在中间碳阳离子重排后通过去质子化衍生，以及少量相应乙酸酯和环化产物中的每一种，两者均衍生自未重排的阳离子。相比之下，烯烃是次要产物，环化产物在形式上是通过在重排之前将插入的阳离子插入 1-甲基的 C-H 键而衍生出来的，在 sc 异构体的情况下是主要的。该环状产物是独立合成的。在sc相对于ap的情况下，相应乙酸盐的产率增加到相当大的程度。