2-methyl-3-phenyl-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one | 180901-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one
• 英文别名: 2-Methyl-3-phenyl-1,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-one
• CAS: 180901-62-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: IMHPVZWOWDZXMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenyl-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one 、 碘甲烷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到1,2-dimethyl-3-phenyl-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones. II Synthesis of Several Methylated 3-Phenyl- 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones

  摘要：

  利用咪唑酰氯开发了 4,5- 二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮的新合成方法。 利用亚胺酰氯开发了一种新的合成方法。总产率为 4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮的总收率。 酸亚胺酸盐和肼类化合物制备的 4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H) 通过开发一种更高效的亚胺酸盐合成方法，改进了这种方法。新的 1,2-、1,4- 和 5,5 二甲基 二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮的合成方法是 通过环缩合/环加成途径合成。碱催化甲基化 3-苯基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮 (15) 的碱催化甲基化反应得到了 1- 甲基化衍生物 (8)；在类似条件下 2-methyl-3-phenyl-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one (9) 得到 1,2-二甲基衍生物 (7)。

  DOI：

  10.1071/ch99012
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-methyl-3-phenyl-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones. II Synthesis of Several Methylated 3-Phenyl- 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones

  摘要：

  利用咪唑酰氯开发了 4,5- 二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮的新合成方法。 利用亚胺酰氯开发了一种新的合成方法。总产率为 4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮的总收率。 酸亚胺酸盐和肼类化合物制备的 4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H) 通过开发一种更高效的亚胺酸盐合成方法，改进了这种方法。新的 1,2-、1,4- 和 5,5 二甲基 二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮的合成方法是 通过环缩合/环加成途径合成。碱催化甲基化 3-苯基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮 (15) 的碱催化甲基化反应得到了 1- 甲基化衍生物 (8)；在类似条件下 2-methyl-3-phenyl-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one (9) 得到 1,2-二甲基衍生物 (7)。

  DOI：

  10.1071/ch99012

文献信息

• Regiospecific Syntheses of the Monomethylated 3-Phenyldihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones
  作者：DJ Collins、TC Hughes、WM Johnson

  DOI：10.1071/ch9960463

  日期：——

  Unambiguous syntheses of four unreported monomethylated derivatives of 3-phenyldihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones, namely, the 1-methyl (2), 2-methyl (3), 4-methyl (4) and the imidic O-methyl derivative (5), are described. Regioselectivity was achieved for the synthesis of (2) by addition of ethyl glycinate to the 1,3-dipolar nitrile imine derived from N- methylbenzohydrazonoyl bromide hydrobromide (8). The key step for the synthesis of (3) was addition of benzyl 3-methylcarbazate (14) to ethyl N-[ chloro (phenyl) methylene ] glycinate (15b). The 4-methyl compound (4) was prepared by cycloaddition of ethyl N-( thiobenzoyl ) sarcosinate (21) with hydrazine hydrate, and the O-methyl compound (5) was prepared by reaction of sodium methoxide with 6-chloro-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazine (23).

  给您结果：对未报告的3-苯基二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮的四种未报告的单甲基衍生物进行了明确的合成，分别是1-甲基（2）、2-甲基（3）、4-甲基（4）和咪唑酸O-甲基衍生物（5）。通过将乙基甘氨酸酯加入从N-甲基苯甲酰肼溴水合物（8）得到的1,3-二极化腈亚胺，实现了(2)的合成的区域选择性。合成(3)的关键步骤是将苄基-3-甲基咔巴嗪（14）加入乙基N-[氯(苯基)亚甲基]甘氨酸酯（15b）。通过乙基N-(巯基苯甲酰)磺酸酯（21）与水合肼进行环加成制备了4-甲基化合物(4)，而O-甲基化合物(5)是通过钠甲醇与6-氯-3-苯基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪（23）反应制备的。
• Dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones. II Synthesis of Several Methylated 3-Phenyl- 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones
  作者：David J. Collins、Timothy C. Hughes、Wynona M. Johnson

  DOI：10.1071/ch99012

  日期：——

  Novel syntheses of 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones were developed by use of imidoyl chlorides. The overall yield of 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones prepared from amino acid imidates and hydrazines was improved by the development of a much more efficient synthesis of the imidates. The new 1,2-, 1,4- and 5,5-dimethyl dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones have been synthesized by cyclocondensation/cycloaddition pathways. Base-catalysed methylation of 3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one (15) gave the 1- methylated derivative (8); under similar conditions 2-methyl-3-phenyl-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one (9) afforded the 1,2-dimethyl derivative (7).

  利用咪唑酰氯开发了 4,5- 二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮的新合成方法。 利用亚胺酰氯开发了一种新的合成方法。总产率为 4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮的总收率。 酸亚胺酸盐和肼类化合物制备的 4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H) 通过开发一种更高效的亚胺酸盐合成方法，改进了这种方法。新的 1,2-、1,4- 和 5,5 二甲基 二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮的合成方法是 通过环缩合/环加成途径合成。碱催化甲基化 3-苯基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮 (15) 的碱催化甲基化反应得到了 1- 甲基化衍生物 (8)；在类似条件下 2-methyl-3-phenyl-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one (9) 得到 1,2-二甲基衍生物 (7)。