(3S,4R,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-one | 290354-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R,5R)-5-(tert-Butyldiphenylsiloxymethyl)-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-one；(3S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-one
• CAS: 290354-73-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄Si
• 分子量: 385.535
• InChiKey: VRXHJBABHLAKLL-QRVBRYPASA-N

物化性质

• 沸点：
  524.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到(2R,3R,4R)-2-(tert-Butyldiphenylsiloxymethyl)-3,4-dihydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A flexible and efficient synthesis of the pyrrolidine α-glycosidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (DAB-1)

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂1,4-去氧-1,4-亚硫酰-D-阿拉伯糖醇(DAB-1) 8是通过十个步骤从D-丝氨酸合成的，整体收率为49%；该合成的关键步骤利用了易于制备的丝氨酸衍生物α-二苄氨基醛3，在高度的非对映选择性醇酸醛缩反应中进行。

  DOI：

  10.1039/b002707n
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2R)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-(dibenzylamino)propanoate 在 20percent Pd(OH)2/C 草酰氯 、 氢气 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.25h， 生成 (3S,4R,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A flexible and efficient synthesis of the pyrrolidine α-glycosidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (DAB-1)

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂1,4-去氧-1,4-亚硫酰-D-阿拉伯糖醇(DAB-1) 8是通过十个步骤从D-丝氨酸合成的，整体收率为49%；该合成的关键步骤利用了易于制备的丝氨酸衍生物α-二苄氨基醛3，在高度的非对映选择性醇酸醛缩反应中进行。

  DOI：

  10.1039/b002707n

文献信息

• Enantioselective Formal Synthesis of Nectrisine Using a Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination and Cross-Metathesis as Key Steps
  作者：Sébastien Soriano、Mariam Azzouz、Josep Llaveria、Patricia Marcé、M. Isabel Matheu、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00494

  日期：2016.6.17

  A formal enantioselective synthesis of nectrisine, a potent α-glucosidase inhibitor, was carried out starting from butadiene monoepoxide through a synthetic sequence involving enantioselective allylic substitution, cross-metathesis, dihydroxylation, and cyclization.

  从丁二烯单环氧化物开始，通过涉及对映选择性烯丙基取代，交叉复分解，二羟基化和环化的合成序列，进行了一种有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂油桃的正式对映选择性合成。
• Short, Stereoselective Synthesis of the Naturally Occurring Pyrrolidine Radicamine B and a Formal Synthesis of Nectrisine
  作者：Celia Ribes、Eva Falomir、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/jo8012989

  日期：2008.10.3

  A short, stereoselective synthesis of the naturally occurring pyrrolidine radicamine B is reported. Garner's (R)-aldehyde, prepared from D-serine, was the chiral starting material. The pyrrolidine ring was stereoselectively created in a very efficient way through a five-step, one-pot transformation. In addition, an intermediate of this synthesis was transformed into an intermediate of a previously

  报道了天然存在的吡咯烷雷迪明B的简短的立体选择性合成。由D-丝氨酸制备的加纳（R）-醛是手性原料。吡咯烷环通过五步一锅法以非常有效的方式立体选择性地产生。另外，该合成的中间体被转化为有效的α-葡糖苷酶抑制剂油桃素的先前公开的合成的中间体。
• Stereoselective synthesis of the α-glucosidase inhibitor nectrisine
  作者：Alison N. Hulme、Charles H. Montgomery

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.030

  日期：2003.10

  The alpha-glucosidase inhibitor nectrisine was synthesised in 12 steps (31%, overall yield) starting from D-serine. The three contiguous stereocentres of this iminosugar were introduced via a highly diastereoselective boron mediated glycolate aldol reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A flexible and efficient synthesis of the pyrrolidine α-glycosidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (DAB-1)
  作者：Alison N. Hulme、Charles H. Montgomery、David K. Henderson

  DOI：10.1039/b002707n

  日期：——

  The α-glucosidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (DAB-1) 8 is synthesised in ten steps from D-serine with an overall yield of 49%; the key step of this synthesis makes use of the readily prepared serine-derived α-dibenzylamino aldehyde 3 in a highly diastereoselective glycolate aldol reaction.

  α-葡萄糖苷酶抑制剂1,4-去氧-1,4-亚硫酰-D-阿拉伯糖醇(DAB-1) 8是通过十个步骤从D-丝氨酸合成的，整体收率为49%；该合成的关键步骤利用了易于制备的丝氨酸衍生物α-二苄氨基醛3，在高度的非对映选择性醇酸醛缩反应中进行。