3-(2-氟苯基)-5-异噁唑羧醛 | 808740-52-5

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-氟苯基)-5-异噁唑羧醛
• 中文别名: 3-(2-氟-苯基)-异恶唑-5-甲醛；3-(2-氟苯基)异恶唑-5-甲醛
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)isoxazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(2-Fluoro-phenyl)-isoxazole-5-carbaldehyde；3-(2-fluorophenyl)-1,2-oxazole-5-carbaldehyde
• CAS: 808740-52-5
• 化学式: C₁₀H₆FNO₂
• mdl: MFCD06738517
• 分子量: 191.162
• InChiKey: XKEKTJAIKFOVIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氟苯基)-5-异噁唑羧醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(benzhydrylamino)-1-(4-((3-(2-fluorophenyl)isoxazol-5-yl)methyl)piperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE EN TANT QUE BLOQUEURS DE CANAL CALCIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种在改善以不需要的钙通道活性为特征的病况方面有效的方法和化合物，特别是不需要的N型或T型钙通道活性。具体地，本发明涉及一系列含有异噁唑基的化合物，其一般公式为(1)，其中Z为N或CHNR3，而(Ar1)2CR4为可选择地取代的苯基亚甲基。

  公开号：

  WO2007118323A1
• 作为产物：
  描述：

  (3-(2-氟苯基)异噁唑-5-基)甲醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以88%的产率得到3-(2-氟苯基)-5-异噁唑羧醛
  参考文献：
  名称：

  快速高效的无溶剂微波辅助合成含取代异恶唑环的吡唑啉酮衍生物

  摘要：

  开发了4-取代的吡唑啉酮衍生物的有效合成。在微波辐射和无溶剂条件下，由各种3-取代的异恶唑-5-甲醛，乙酰乙酸乙酯和肼开始合成4-取代的吡唑啉酮衍生物，产率为78-97％，并通过HRMS，FTIR，1 H NMR和HMS表征。13 C NMR光谱。发现SiO 2具有用于缩合反应的有利的催化活性和分散性。该方法的优点包括环境友好的反应条件，简单的操作，广泛的底物，令人满意的产率和二氧化硅的再利用。此外，化合物2-（4-氯苯基）-4-（（1-（4-氯苯基）-5-羟基-3-甲基-1 H提出了单斜空间群C2 / c中的-吡唑-4-基）（3-苯基异恶唑-5-基）甲基）-5-甲基-1 H-吡唑-3（2 H）-一个（5a）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.014

文献信息

• An efficient solvent-free synthesis of isoxazolyl-1,4-dihydropyridines on solid support SiO2 under microwave irradiation
  作者：Dawei Zhang、Xiaodong Chen、Xue Guo、Yumin Zhang、Yaya Hou、Tianqi Zhao、Qiang Gu

  DOI：10.1007/s00706-016-1657-2

  日期：2016.9

  AbstractAn efficient synthesis of 1,4-dihydropyridines was developed. 1,4-Dihydropyridines were synthesized starting from various 3-substituted isoxazolyl-5-carbaldehydes, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate under microwave irradiation and solvent-free conditions (86–96 %), and were characterized by HRMS, FT-IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy. Solid support SiO2 was found to possess favorable

  摘要开发了1,4-二氢吡啶的有效合成方法。在微波辐射和无溶剂条件下（86-96％），由各种3-取代的异恶唑基-5-甲醛，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵开始合成1,4-二氢吡啶，并通过HRMS，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱。发现固体载体SiO 2具有用于缩合反应的有利的催化和分散性。该方法的优点包括环境友好的反应条件，简单的操作，广泛的底物，良好的收率和SiO 2的再利用。此外，在正交Pbca空间基团中给出了化合物4- [3-（2-（甲氧基苯基）异恶唑-5-基] -2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯的晶体结构。 图形概要
• A cyclative cleavage approach to solid-phase synthesis of annulated pyrimidinones using Baylis–Hillman derivatives
  作者：R. Pathak、A.K. Roy、S. Kanojiya、S. Batra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.018

  日期：2005.8

  An efficient and robust solid-phase synthesis of 6-substituted-2,5,6,8-tetrahydro-3H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-ones, 3-substituted-1,3,4,6,7,8-hexahydro-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-2-ones and 3-substituted-3,4,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrimido[1,2-a][1,3] diazepin-2-ones from the acetates of Baylis–Hillman adducts employing Michael addition of diamines followed by intramolecular cyclization with cyanogen

  一种高效且稳定的固相合成方法，该方法可有效合成6-取代的2,5,6,8-四氢-3 H-咪唑并[1,2- a ]嘧啶-7-酮，3-取代的1,3,4， 6,7,8-六氢嘧啶[1,2- a ]嘧啶-2-酮和3-取代的3,4,6,7,8,9-六氢-1 H-嘧啶[1,2- a来自Baylis-Hillman加合物的乙酸盐的[1,3] diazepin-2-ones采用迈克尔加成的二胺，然后用溴化氰进行分子内环化，最后开发了碱促进的环解反应。该程序通过自动并行合成3 H-咪唑并[1,2- a ]嘧啶-7-one系列14种化合物的小型文库进行验证。
• Phenylisoxazole-3/5-Carbaldehyde Isonicotinylhydrazone Derivatives: Synthesis, Characterization, and Antitubercular Activity
  作者：Fernando Carrasco、Wilfredo Hernández、Oscar Chupayo、Patricia Sheen、Mirko Zimic、Jorge Coronel、Celedonio M. Álvarez、Sergio Ferrero、Sandra Oramas-Royo、Evgenia Spodine、Jesus M. Rodilla、Juan Z. Dávalos

  DOI：10.1155/2021/6014093

  日期：2021.10.31

  Eight new phenylisoxazole isoniazid derivatives, 3-(2′-fluorophenyl)isoxazole-5-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (1), 3-(2′-methoxyphenyl)isoxazole-5-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (2), 3-(2′-chlorophenyl)isoxazole-5-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (3), 3-(3′-clorophenyl)isoxazole-5-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (4), 3-(4′-bromophenyl)isoxazole-5-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (5), 5-(4′-methoxiphenyl)isoxazole-3-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (6), 5-(4′-methylphenyl)isoxazole-3-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (7), and 5-(4′-clorophenyl)isoxazole-3-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (8), have been synthesized and characterized by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and mass spectral data. The 2D NMR (1H-1H NOESY) analysis of 1 and 2 confirmed that these compounds in acetone-d6 are in the trans(E) isomeric form. This evidence is supported by computational calculations which were performed for compounds 1–8, using DFT/B3LYP level with the 6-311++G(d,p) basis set. The in vitro antituberculous activity of all the synthesized compounds was determined against the Mycobacterium tuberculosis standard strains: sensitive H37Rv (ATCC-27294) and resistant TB DM97. All the compounds exhibited moderate bioactivity (MIC = 0.34–0.41 μM) with respect to the isoniazid drug (MIC = 0.91 μM) against the H37Rv sensitive strain. Compounds 6 (X = 4′-OCH3) and 7 (X = 4′-CH3) with MIC values of 12.41 and 13.06 μM, respectively, were about two times more cytotoxic, compared with isoniazid, against the resistant strain TB DM97.

  八种新的苯并异噁唑异烟酰肼衍生物，分别为3-(2'-氟苯基)异噁唑-5-甲醛异烟酰肼酰肼(1)、3-(2'-甲氧基苯基)异噁唑-5-甲醛异烟酰肼酰肼(2)、3-(2'-氯苯基)异噁唑-5-甲醛异烟酰肼酰肼(3)、3-(3'-氯苯基)异噁唑-5-甲醛异烟酰肼酰肼(4)、3-(4'-溴苯基)异噁唑-5-甲醛异烟酰肼酰肼(5)、5-(4'-甲氧基苯基)异噁唑-3-甲醛异烟酰肼酰肼(6)、5-(4'-甲基苯基)异噁唑-3-甲醛异烟酰肼酰肼(7)和5-(4'-氯苯基)异噁唑-3-甲醛异烟酰肼酰肼(8)，已经通过FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱数据进行了合成和表征。1和2的2D NMR (1H-1H NOESY)分析证实这些化合物在丙酮-d6中处于反式(E)异构形式。这一证据得到了化合物1-8的计算计算的支持，使用DFT/B3LYP水平和6-311++G(d,p)基组进行了计算。所有合成化合物的体外抗结核活性被测定，对标准菌株分别为敏感的H37Rv (ATCC-27294)和耐药的TB DM97。所有化合物对敏感菌株H37Rv表现出中等的生物活性(MIC = 0.34-0.41 μM)，相对于异烟肼药物(MIC = 0.91 μM)。化合物6 (X = 4'-OCH3)和7 (X = 4'-CH3)的MIC值分别为12.41和13.06 μM，比异烟肼对耐药菌株TB DM97的细胞毒性高出两倍。
• ISOXAZOLE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Pajouhesh Hassan

  公开号：US20090286806A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Methods and compounds effective in ameliorating conditions characterized by unwanted calcium channel activity, particularly unwanted N-type or T-type calcium channel activity are disclosed. Specifically, a series of isoxazole containing compounds are disclosed of the general formula (1) where Z is N or CHNR 3 and (Ar 1 ) 2 CR 4 is optionally substituted benzhydryl.

  本发明揭示了对于表现出不必要的钙通道活性，特别是不必要的N型或T型钙通道活性的状况起到改善作用的方法和化合物。具体来说，本发明揭示了一系列含有异唑嗪的化合物，其通式为（1），其中Z为N或CHNR3，（Ar1）2CR4为可选取代苯甲基。
• Vitamin B1-catalyzed one-pot ultrasound-assisted synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazole and its selective recognition of metal ions
  作者：Chang Liu、Lu Ren、Wenbin Xu、Wenyu Li、Yulu Zhang、Dawei Zhang

  DOI：10.1007/s11164-023-05011-9

  日期：2023.6

  selectivity to Pb2+ and Ag+, and exhibits obvious discoloration. Graphical abstract An efficient one-pot synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles was developed via cyclocondensation starting from o-phenylenediamine with substituted aromatic aldehydes using catalyst vitamin B1 under ultrasound-assisted, and were characterized by HR-MS, FT-IR, 1H and 13C NMR spectroscopy. N-Ts-substituted 1,2-disubstituted

  以邻苯二胺为原料，在超声辅助下，以维生素 B 1为催化剂，以邻苯二胺为原料，通过环化缩合反应，开发了一种高效的 1,2-二取代苯并咪唑的一锅法合成，并通过 HR-MS、FT-IR、 1 H表征。和13 C NMR光谱。当2当量的p-将甲苯磺酸加入到反应中。该方法反应条件环境友好，不需要金属，操作简单，底物广泛，收率高，催化剂无毒，可重复使用。化合物 1-(2-甲氧基苄基)-2-(2-甲氧基苯基)-1 H -苯并咪唑 ( 3ab ) 的晶体结构呈现在三斜P2 1 /n空间群中。4-(1-(2,3,4-三羟基苄基)-1 H-苯并咪唑-2-基)苯-1,2,3-三醇( 3af )作为金属离子荧光探针，对Pb 2+具有优异的选择性和 Ag +，并表现出明显的变色。 图形概要 以邻苯二胺为原料，在超声辅助下，以维生素 B 1为催化剂，通过环化缩合反应开发了一种高效的 1,2-二取代苯并咪唑类化合物，并通过