(S)-5-(2-phenyl-1-ethyloxycarbonylethyl)-1,3,5-hexahydrotriazine-2-N-nitroimine | 1206163-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-(2-phenyl-1-ethyloxycarbonylethyl)-1,3,5-hexahydrotriazine-2-N-nitroimine
• 英文别名: ethyl (2S)-2-(4-nitroimino-1,3,5-triazinan-1-yl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1206163-95-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₄
• 分子量: 321.336
• InChiKey: SBRXJFSOUMITHZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(2-phenyl-1-ethyloxycarbonylethyl)-1,3,5-hexahydrotriazine-2-N-nitroimine 、 2-氯-5-氯甲基噻唑 在 cesium chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以52.8%的产率得到(S)-1-((2-chlorothiazol-5-yl)methyl)-5-(2-phenyl-1-ethyloxycarbonylethyl)-1,3,5-hexahydrotriazine-2-N-nitroimine
  参考文献：
  名称：

  手性1,5-二取代的1,3,5-六氢三嗪-2- N-硝基亚胺类似物作为新型有效的新烟碱类化合物：合成，杀虫性评估和分子对接研究

  摘要：

  设计并合成了一系列新的1,5-二取代的1,3,5-六氢三嗪-2- N-亚硝基亚胺（4a - 4x）作为新型手性新烟碱类似物。通过X射线衍射进一步确定4n的单晶结构，并确认其S构型。初步生物测定表明，化合物4e，4k，4u，4v在100 mg / L时表现出优异的杀虫活性，而4k在10 mg / L时具有> 90％的死亡率，这表明它可以用作未来开发的线索。通过分子对接研究对抑制剂-nAChR复合物进行建模，解释了体外观察到的结构-活性关系，并揭示了在nAChR活性位点上有趣的分子结合模式，这增加了这些类似物可能通过其他机制仲裁其杀虫活性的可能性。比吡虫啉。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.047
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 硝基胍 、 L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以62.6%的产率得到(S)-5-(2-phenyl-1-ethyloxycarbonylethyl)-1,3,5-hexahydrotriazine-2-N-nitroimine
  参考文献：
  名称：

  手性1,5-二取代的1,3,5-六氢三嗪-2- N-硝基亚胺类似物作为新型有效的新烟碱类化合物：合成，杀虫性评估和分子对接研究

  摘要：

  设计并合成了一系列新的1,5-二取代的1,3,5-六氢三嗪-2- N-亚硝基亚胺（4a - 4x）作为新型手性新烟碱类似物。通过X射线衍射进一步确定4n的单晶结构，并确认其S构型。初步生物测定表明，化合物4e，4k，4u，4v在100 mg / L时表现出优异的杀虫活性，而4k在10 mg / L时具有> 90％的死亡率，这表明它可以用作未来开发的线索。通过分子对接研究对抑制剂-nAChR复合物进行建模，解释了体外观察到的结构-活性关系，并揭示了在nAChR活性位点上有趣的分子结合模式，这增加了这些类似物可能通过其他机制仲裁其杀虫活性的可能性。比吡虫啉。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.047