(2S,2'S)-diethyl 2,2'-{[({2-[(2,6-diaminopyrimidin-4-yl)oxy]ethoxy}methyl)phosphoryl]bis(azanediyl)}dipropanoate | 1333497-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,2'S)-diethyl 2,2'-{[({2-[(2,6-diaminopyrimidin-4-yl)oxy]ethoxy}methyl)phosphoryl]bis(azanediyl)}dipropanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[[2-(2,6-diaminopyrimidin-4-yl)oxyethoxymethyl-[[(1S)-2-ethoxy-1-methyl-2-oxo-ethyl]amino]phosphoryl]amino]propanoate；ethyl (2S)-2-[[2-(2,6-diaminopyrimidin-4-yl)oxyethoxymethyl-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]phosphoryl]amino]propanoate
• CAS: 1333497-50-9
• 化学式: C₁₇H₃₁N₆O₇P
• 分子量: 462.443
• InChiKey: AUGZJCWXOYOJGX-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-diamino-6-[2-(diisopropylphosphonylmethoxy)ethoxy]pyrimidine 在 吡啶 、 2,2'-二硫二吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,2'S)-diethyl 2,2'-{[({2-[(2,6-diaminopyrimidin-4-yl)oxy]ethoxy}methyl)phosphoryl]bis(azanediyl)}dipropanoate
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效的一锅法合成无环核苷膦酸酯对称的二酰胺（双酰胺）前体药物及其生物学活性

  摘要：

  报道了一种从游离膦酸或膦酸酯二酯开始一锅合成无环核苷膦酸酯的二酰胺（双酰胺）前体药物的新颖有效的方法。膦酸酯二酯通过其双（三甲基甲硅烷基）酯的方法非常方便，消除了膦酸的分离和繁琐的纯化，并以极佳的收率（83-98％）和纯度提供了相应的双氨基酸酯。该方法已应用于有效的抗癌药GS-9219以及其他具有生物活性的膦酸的对称双氨基酸盐的合成。讨论了该化合物的抗HIV，抗增殖和免疫调节活性，包括双氨基酸盐前药14和17 在亚微摩尔浓度下表现出抗HIV活性，且细胞毒性最小。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.040