(S)-2-(2,2-Dimethyl-propionylamino)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester | 89311-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2,2-Dimethyl-propionylamino)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 89311-10-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: DPPMRFAOPJXAPK-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2,2-Dimethyl-propionylamino)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到N-(2,2-dimethyl-1-thioxopropyl)S-phenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽的研究—硫代酰化氨基酸酯的IV：1,2,4-三嗪

  摘要：

  甘氨酸，S-丙氨酸，S-苯丙氨酸和S-脯氨酸的N-酰基衍生物的乙酯2通过使用2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷2进行亚硫酰化，4-二硫键（Lawesson试剂）1。使N-硫酰基化合物3与水合肼反应，并且在大多数情况下发生闭环反应，得到1,2,4-三嗪衍生物4。通过1 H，13 C和15 N NMR光谱获得4的结构证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91595-9
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-2-(2,2-Dimethyl-propionylamino)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽的研究—硫代酰化氨基酸酯的IV：1,2,4-三嗪

  摘要：

  甘氨酸，S-丙氨酸，S-苯丙氨酸和S-脯氨酸的N-酰基衍生物的乙酯2通过使用2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷2进行亚硫酰化，4-二硫键（Lawesson试剂）1。使N-硫酰基化合物3与水合肼反应，并且在大多数情况下发生闭环反应，得到1,2,4-三嗪衍生物4。通过1 H，13 C和15 N NMR光谱获得4的结构证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91595-9

文献信息

• [EN] METHOD FOR PRODUCING PEPTIDE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ PEPTIDIQUE<br/>[JA] ペプチド化合物の製造方法
  申请人：NISSAN CHEMICAL CORP

  公开号：WO2021060048A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  本発明は、ペプチドの高効率な製造方法を提供することを課題とし、下記工程（１）及び（２）： （１）　Ｎ－保護アミノ酸又はＮ－保護ペプチドと、式（Ｉ） （式中、Ｘはハロゲン原子を表し、 Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、互いに独立して、置換基を有してもよい脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３中の炭素原子の総数が３乃至４０である）で表されるカルボン酸ハロゲン化物とを混合する工程；及び （２）　工程（１）で得られた生成物と、Ｃ－保護アミノ酸又はＣ－保護ペプチドとを混合する工程 を含む、ペプチドの製造方法を提供する。