3-(2-氟苯胺基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 | 145657-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-氟苯胺基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-[(2-fluorophenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-fluoroanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 145657-36-9
• 化学式: C₁₄H₁₆FNO
• mdl: MFCD00245103
• 分子量: 233.286
• InChiKey: NSVGOUMJUPQQKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 、 3-(2-氟苯胺基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(R)-tert-butyl (1-benzyl-3-{2-[(2-fluorophenyl)amino]-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl}-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过伊斯兰衍生亚胺的催化不对称加成，对基于环烯胺酮的3取代的3-氨基-2-氧吲哚支架进行对映选择性构建。

  摘要：

  通过手性磷酸催化环烯胺酮与靛红衍生的亚胺的对映选择性加成反应，开发了具有潜在生物活性的基于环烯胺酮的3-取代3-氨基-2-氧吲哚骨架的第一个催化不对称结构。高产率和优异对映选择性的基于环状烯胺酮的3-取代3-氨基-2-氧吲哚（高达99％收率，97％ee））。对反应机理的研究表明，两个底物与手性磷酸之间的双重氢键激活模式促进了反应机理。此外，该方法还可以用于大规模合成，同时保持对映体选择性。这种方法不仅为基于环烯胺酮的3-取代的3-氨基-2-氧代吲哚支架的对映选择性构建提供了有用的方法，而且通过使用富电子的方法丰富了对源自靛红亚胺的催化不对称加成反应的研究。烯烃作为亲核试剂。更重要的是，对某些选定产品的细胞毒性的初步评估表明，两种对映纯化合物对A549、786-0，ECA109和BT474癌细胞系均表现出中度至强细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600508
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2-氟苯胺基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化组装 3-硫代喹啉-2,5-二酮的三组分多米诺反应

  摘要：

  开发了一种三组分相转移催化多米诺反应，涉及环己烷-1,3-二酮衍生的烯胺酮、5-烯基绕丹宁和卤代烷烃。该方案可产生多种 3-硫代喹啉-2,5-二酮，产率为 52-81%。在喹啉-2,5-二酮框架的C-3位上构建C−S键扩大了其结构多样性。对反应机理的研究表明，该反应经历了共轭加成、氨解、消除和亲核取代序列。通过代表性产物的克级合成证明了该反应的合成潜力。氯烷基链安装在该反应中获得的大多数产物的硫原子上。利用氯部分有利的离去性质，获得了多样化的产物衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301240

文献信息

• [6π] Photocyclization to <i>cis</i>-Hexahydrocarbazol-4-ones: Substrate Modification, Mechanism, and Scope
  作者：Sachin G. Modha、Alexander Pöthig、Andreas Dreuw、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03144

  日期：2019.2.1

  trans-hexahydrocarbazol-4-ones by a conrotatory [6π] photocyclization but epimerized on silica to cis-hexahydrocarbazol-4-ones (14 examples, 44–98% yield). The acceptor substitution on the nitrogen atom enhanced the stability of the cyclized products compared to N-alkyl-N-aryl-β-enaminones reported previously. The mechanism of the [6π] photocyclization was investigated by quenching experiments, deuterium-labeling

  在λ= 366 nm处照射时，叔N-烷氧基羰基-N-芳基-β-烯胺酮通过可旋转的[6π]光环化作用专门提供反-六氢咔唑-4-酮，但在二氧化硅上差向异构为顺式-六氢咔唑-4-酮（ 14个例子，收率44-98％）。与之前报道的N-烷基-N-芳基-β-烯胺酮相比，氮原子上的受体取代增强了环化产物的稳定性。通过淬灭实验，氘标记实验和DFT计算研究了[6π]光环化的机理，表明旋转环闭合的三重态途径随后是表面上的[1,4]氢迁移。
• Regio- and diastereoselective dearomatizations of <i>N</i>-alkyl activated azaarenes: the maximization of the reactive sites
  作者：Hong-Jie Miao、Le-Le Wang、Hua-Bin Han、Yong-De Zhao、Qi-Lin Wang、Zhan-Wei Bu

  DOI：10.1039/c9sc04880d

  日期：——

  An unprecedented base-promoted multi-component one-pot dearomatization of N-alkyl activated azaarenes was developed, which enabled the synthesis of complex and diverse bridged cyclic polycycles with multiple stereocenters in a highly regio- and diastereoselective manner. Besides, we realized the step-controlled dearomative bi- and trifunctionalization of quinolinium salts. These transformations not

  开发了空前的由N-烷基活化的氮杂氮杂促进的多组分一锅脱芳烃的一锅脱芳香化反应，其能够以高度区域选择性和非对映选择性的方式合成具有多个立体中心的复杂多样的桥连环状多环。此外，我们实现了喹啉鎓盐的分步控制脱芳香双-和三官能化。这些转变不仅实现了吡啶鎓，喹啉鎓盐和异喹啉鎓盐的反应位点的最大化以增强结构的复杂性和多样性，而且开辟了这些N-活化的氮杂芳烃的新反应模式。此策略的独特之处在于使用易于访问且稳定的N-烷基活化的氮杂芳烃为脱芳基的级联环化提供最大的反应性位点。此外，包括高合成效率，较短的反应时间，温和的条件和简单的操作在内的显着特征使该策略特别引人注目。
• Regioselective and Diastereoselective Dearomative Multifunctionalization of In-Situ-Activated Azaarenes: An Access to Bridged Azaheterocycles
  作者：Xu-Guan Bai、Hong-Jie Miao、Yang Zhao、Qi-Lin Wang、Zhan-Wei Bu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01648

  日期：2020.7.2

  azaarenes through an in situ activation strategy, which not only achieved the first full exploitation of the reactive sites of the azaarenes, but also accomplished the efficient synthesis of bridged hydrogenated pyridines and (iso)quinolines in a highly regioselective and diastereoselective manner. In addition, we could successfully realize the step-controlled dearomative trifunctionalization and bifunctionalization

  本文报道的是一种通过原位活化策略实现的市售氮杂芳烃前所未有的多组分单锅脱芳香化多功能化，不仅实现了氮杂芳烃反应位点的首次充分利用，而且还实现了桥联氢化吡啶和（异）喹啉具有高度区域选择性和非对映选择性的方式。此外，我们可以成功实现喹啉的分步控制脱芳香三官能化和双官能化。
• Highly Regioselective and Chemoselective [3 + 3] Annulation of Enaminones with <i>ortho-</i>Fluoronitrobenzenenes: Divergent Synthesis of Aposafranones and Their <i>N</i>-Oxides
  作者：Xue-Bing Chen、Shun-Tao Huang、Jie Li、Qi Yang、Li Yang、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00710

  日期：2021.4.16

  regioselective and chemoselective divergent synthesis of highly functionalized aposafranones and their N-oxides has been developed from the [3 + 3] annulation of enaminones with o-fluoronitrobenzenenes. This novel synthetic strategy offers an alternative method for the construction of aposafranones and their N-oxides are meaningful in the fields of both biology and organic synthesis. The established

  从烯胺酮与邻氟硝基苯的[3 + 3]环氧基化反应中发展出了一种碱促进的前所未有的策略，用于区域选择性和化学选择性发散性合成高度官能化的双氢呋喃酮及其N-氧化物。这种新颖的合成策略提供了另一种方法来构建长春黄酮，其氮氧化物在生物学和有机合成领域都具有重要意义。既定的协议探索了烯胺的环化范围，并扩展了基于硝基的环化的应用。
• 一种具有多环桥环骨架的多取代四氢异喹啉及其制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN110437227A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明公开了一种具有多环桥环的多取代四氢异喹啉及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明通过将烯胺酮和N‑苄基异喹啉盐加在乙腈溶剂中，以DBU为碱，在60℃的温度下发生1,2‑加成“诱导”的多级环化串联反应来制备桥环多取代四氢异喹啉。本发明开辟了N‑烷基异喹啉盐新的反应模式，能有效地利用其C1‑、C3‑和C4‑反应位点，用于合成结构复杂的多环桥环四氢异喹啉。本发明避免分离中间体，反应完全后，通过简单的过滤或者柱色谱即可拿到纯品。本发明具有反应时间短、反应条件温和、操作简便、底物耐受性好等优点。