ethyl (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-3-phenylpropanoate | 338411-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 338411-45-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: STANYVGEOLANPU-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-3-phenylpropanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  轴向手性烯醇酸酯的质子化辅助共轭加成：由α-氨基酸不对称合成多取代的β-内酰胺

  摘要：

  具有4个和3个取代碳原子中心的β-内酰胺是通过4 - exo -trig环化由容易获得的α-氨基酸产生的轴向手性烯醇化物以高度对映选择性的方式制备的。在质子传递溶剂（EtOH）中使用弱碱（金属碳酸盐）是顺利生产β-内酰胺的关键。预期使用弱碱会产生非常低浓度的轴向手性烯醇盐，其经历分子内共轭物加成而不会发生分子间副反应。因此通过可逆的分子内共轭物加成反应形成了高张力的β-内酰胺烯醇（4 -exo-trig轴向手性烯醇盐的环化反应）在反应介质中迅速被EtOH质子化（而不是在后处理过程中），以生成高达97％ee的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201201339
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 、 4-甲氧基苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  1-(甲基二硫羰基)咪唑作为硫羰基转移试剂：3,5-和1,3,5-取代-2-硫代乙内酰脲的简便一锅三组分合成

  摘要：

  已经报道了使用容易获得的氨基酸酯、伯胺和 1-（甲基二硫代羰基）咪唑作为硫代羰基转移试剂的 3,5- 和 1,3,5- 取代的 2-硫代乙内酰脲的高效三组分一锅法合成. 乙内酰脲及其 2-硫代类似物代表了一类重要的杂环，显示出广泛的生物（抗惊厥、抗心律失常、抗毒蕈碱、抗神经、抗癌）活性。1 2-乙内酰脲衍生物在有机合成中也发挥着重要作用，尤其是作为制备合成中间体的原料，具有广泛的治疗作用 2 以及杀真菌剂和除草剂。3 它们也被广泛用于多肽和蛋白质的序列分析（Edman 降解）。4 这些化合物通常通过氨基酸或氨基酸酯与异硫氰酸酯反应制备。5 一些 2-硫代乙内酰脲是通过氨基酸与二硫代氨基甲酸酯的反应合成的。6 我们最近 7 报道了 1-（甲基二硫代羰基）咪唑作为有用的硫代羰基转移试剂的合成应用 8 用于在温和且简单的无危险条件下合成对称和不对称的单、二和三取代硫脲和二硫代氨基甲酸酯。反应条件

  DOI：

  10.1055/s-2007-967987

文献信息

• Protonation-Assisted Conjugate Addition of Axially Chiral Enolates: Asymmetric Synthesis of β-Lactams with Contiguous Tetrasubstituted Stereocenters from α-Amino Acids via Memory of Chirality
  作者：Takeo Kawabata、Pan Yang、Tomoyuki Yoshimura、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Kazuhiro Morisaki

  DOI：10.3987/com-19-s(f)56

  日期：——

  transformed to optically active β-lactams without the use of any external chiral sources such as chiral catalysts or chiral auxiliaries. Since β-lactams still constitute one of the most important pharmacophores, and are useful as β-amino acid equivalents and chiral building blocks, development of synthetic methods for β-lactams is still of importance. Our synthetic scheme of β-lactams by MOC strategy is shown

  已经通过MOC策略开发了一种从容易获得的α-氨基酸不对称合成具有连续两个四取代立体中心的高应变β-内酰胺的方法。通过 α-氨基酸衍生物产生的轴向手性烯醇化物的 4-exo-trig 环化形成的不稳定 β-内酰胺烯醇化物中间体的原位质子化似乎是成功生产高应变 β-内酰胺的关键。这种转变的一个显着特征是质子源不会猝灭轴向手性烯醇化物 C，而是通过中间体 β-内酰胺烯醇化物 D 的质子化来加速整个反应。 引言 我们研究了通过具有动态手性的烯醇化物中间体进行的不对称反应（手性记忆：MOC）。各种类型的手性烯醇化物，在手性 CC、CN、和 CO 轴已用于 MOC 战略。该策略的主要优点是使用容易获得的 α-氨基酸作为起始材料以及手性的唯一来源。例如，天然丰富的 α-氨基酸可以在不使用任何外部手性源（如手性催化剂或手性助剂）的情况下转化为光学活性 β-内酰胺。由于β-内酰胺仍然构成最重要的药效团之一，
• Protonation-Assisted Conjugate Addition of Axially Chiral Enolates: Asymmetric Synthesis of Multisubstituted β-Lactams from α-Amino Acids
  作者：Tomoyuki Yoshimura、Masatoshi Takuwa、Keisuke Tomohara、Makoto Uyama、Kazuhiro Hayashi、Pan Yang、Ryuichi Hyakutake、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Takeo Kawabata

  DOI：10.1002/chem.201201339

  日期：2012.11.26

  prepared in a highly enantioselective manner through 4‐exo‐trig cyclization of axially chiral enolates generated from readily available α‐amino acids. Use of a weak base (metal carbonate) in a protic solvent (EtOH) is the key to the smooth production of β‐lactams. Use of the weak base is expected to generate the axially chiral enolates in a very low concentration, which undergo intramolecular conjugate addition

  具有4个和3个取代碳原子中心的β-内酰胺是通过4 - exo -trig环化由容易获得的α-氨基酸产生的轴向手性烯醇化物以高度对映选择性的方式制备的。在质子传递溶剂（EtOH）中使用弱碱（金属碳酸盐）是顺利生产β-内酰胺的关键。预期使用弱碱会产生非常低浓度的轴向手性烯醇盐，其经历分子内共轭物加成而不会发生分子间副反应。因此通过可逆的分子内共轭物加成反应形成了高张力的β-内酰胺烯醇（4 -exo-trig轴向手性烯醇盐的环化反应）在反应介质中迅速被EtOH质子化（而不是在后处理过程中），以生成高达97％ee的β-内酰胺。
• 1-(Methyldithiocarbonyl)imidazole as Thiocarbonyl Transfer Reagent: A Facile One-Pot Three-Component Synthesis of 3,5- and 1,3,5-Substituted-2-Thiohydantoins
  作者：H. Ila、G. Sundaram、C. Venkatesh、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-2007-967987

  日期：2007.2

  therapeutics 2 as well as fungicides and herbicides. 3 They have also been used widely for the sequence analy- sis of polypeptides and proteins (Edman degradation). 4 These compounds are usually prepared by reaction of amino acids or amino acid esters with an isothiocyanate. 5 A few of the 2-thiohydantoins have been synthesized by reaction of amino acids with dithiocarbamate esters. 6 We have recently

  已经报道了使用容易获得的氨基酸酯、伯胺和 1-（甲基二硫代羰基）咪唑作为硫代羰基转移试剂的 3,5- 和 1,3,5- 取代的 2-硫代乙内酰脲的高效三组分一锅法合成. 乙内酰脲及其 2-硫代类似物代表了一类重要的杂环，显示出广泛的生物（抗惊厥、抗心律失常、抗毒蕈碱、抗神经、抗癌）活性。1 2-乙内酰脲衍生物在有机合成中也发挥着重要作用，尤其是作为制备合成中间体的原料，具有广泛的治疗作用 2 以及杀真菌剂和除草剂。3 它们也被广泛用于多肽和蛋白质的序列分析（Edman 降解）。4 这些化合物通常通过氨基酸或氨基酸酯与异硫氰酸酯反应制备。5 一些 2-硫代乙内酰脲是通过氨基酸与二硫代氨基甲酸酯的反应合成的。6 我们最近 7 报道了 1-（甲基二硫代羰基）咪唑作为有用的硫代羰基转移试剂的合成应用 8 用于在温和且简单的无危险条件下合成对称和不对称的单、二和三取代硫脲和二硫代氨基甲酸酯。反应条件