2,3-dihydro-6-<4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl>-3-oxo-4-pyridazinecarboxylic acid hydrazine | 97150-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,3-dihydro-6-<4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl>-3-oxo-4-pyridazinecarboxylic acid hydrazine
• 英文别名: 2,3-Dihydro-6-[4-(1H-imidazol-1-yl)-phenyl]-3-oxo-4-pyridazinecarboxylic acid hydrazide；3-(4-imidazol-1-ylphenyl)-6-oxo-1H-pyridazine-5-carbohydrazide
• CAS: 97150-66-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₆O₂
• 分子量: 296.288
• InChiKey: XRTRDBCQUNESJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-6-<4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl>-3-oxo-4-pyridazinecarboxylic acid hydrazine 在 盐酸 作用下， 反应 18.0h， 以22.7 g的产率得到2,3-dihydro-6-<4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl>-3-oxo-4-pyridazinecarboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  强心剂。2. 4,5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮的合成及其构效关系：一类新型的正性变力剂。

  摘要：

  合成了一系列的4,5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮和相关化合物，并评价其正性肌力活性。该系列的大多数成员产生剂量相关的心肌收缩力增加，这与心率相对较小的升高和全身动脉血压的降低有关。在1的5位上引入甲基取代基（CI-914）产生了该系列中最有效的化合物（11，CI-930）。化合物1比氨力农更有效，而化合物11比米力农更有效。1和11的正性肌力作用不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。心脏磷酸二酯酶组分III的选择性抑制代表1和11的正性肌力作用的主要成分。

  DOI：

  10.1021/jm00148a006
• 作为产物：
  描述：

  4-咪唑乙酰苯酮 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,3-dihydro-6-<4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl>-3-oxo-4-pyridazinecarboxylic acid hydrazine
  参考文献：
  名称：

  强心剂。2. 4,5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮的合成及其构效关系：一类新型的正性变力剂。

  摘要：

  合成了一系列的4,5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮和相关化合物，并评价其正性肌力活性。该系列的大多数成员产生剂量相关的心肌收缩力增加，这与心率相对较小的升高和全身动脉血压的降低有关。在1的5位上引入甲基取代基（CI-914）产生了该系列中最有效的化合物（11，CI-930）。化合物1比氨力农更有效，而化合物11比米力农更有效。1和11的正性肌力作用不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。心脏磷酸二酯酶组分III的选择性抑制代表1和11的正性肌力作用的主要成分。

  DOI：

  10.1021/jm00148a006

文献信息

• Substituted 4,5-dihydro-6-(substituted)-phenyl-3(2H)-pyridazinones and
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04734415A1

  公开（公告）日：1988-03-29

  Substituted 4,5-dihydro-6-(substituted)phenyl-3(2H)-pyridazinone compounds and 6-(substituted)phenyl-3(2H)-pyridazinone compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as cardiotonic and antihypertensive agents. Said compounds cause a significant increase in myocardial contractility in the dog. Said compounds also cause a decrease in blood pressure in the spontaneously hypertensive rat. Said compounds are produced by reacting substituted .gamma.-oxobenzenebutanoic acids with suitably substituted hydrazines to provide 4,5-dihydro-6-(substituted)phenyl-3(2H)-pyridazinones which are dehydrogenated to 6-(substituted)phenyl-3(2H)-pyridazinones. Both the intermediate 4,5-dihydro-6-(substituted)phenyl-3(2H)-pyridazinones and the 6-(substituted)phenyl-3(2H)-pyridazinones are useful as cardiotonic and antihypertensive agents.

  4,5-二氢-6-(取代基)苯基-3(2H)-吡啶并酮化合物和6-(取代基)苯基-3(2H)-吡啶并酮化合物及其药用盐可作为强心和降压药物。这些化合物在狗体内可显著增加心肌收缩力。这些化合物还可导致自发性高血压大鼠的血压降低。这些化合物是通过将取代的γ-氧基苯丁酸与适当取代的肼反应制备的，从而提供4,5-二氢-6-(取代基)苯基-3(2H)-吡啶并酮，然后将其脱氢为6-(取代基)苯基-3(2H)-吡啶并酮。中间体4,5-二氢-6-(取代基)苯基-3(2H)-吡啶并酮和6-(取代基)苯基-3(2H)-吡啶并酮均可作为强心和降压药物。
• The reaction of pyridazinones with nucleophiles. An unusual reaction with cyanide
  作者：Edward W. Badger、Walter H. Moos

  DOI：10.1002/jhet.5570230551

  日期：1986.9

  Studies on the synthesis of pyridazinone analogues of pyridone cardiotonics are reported. The synthetic scheme involves the reaction of pyridazinones and chloropyridazinones with nucleophiles. Addition occurred twice with cyanide as the nucleophile, thus providing a novel dicyanopyridazinone.

  报道了吡啶酮强心药的哒嗪酮类似物的合成研究。合成方案涉及哒嗪酮和氯哒嗪酮与亲核试剂的反应。以氰化物为亲核试剂进行了两次加成反应，从而提供了一种新型的双氰基吡啶并嗪酮。
• US4734415A
  申请人：——

  公开号：US4734415A

  公开（公告）日：1988-03-29
• Cardiotonic agents. 2. Synthesis and structure-activity relationships of 4,5-dihydro-6-[4-(H-imidazol-1-yl)phenyl]-3(2H)-pyridazinones: a new class of positive inotropic agents
  作者：Ila Sircar、Bradley L. Duell、George Bobowski、James A. Bristol、Dale B. Evans

  DOI：10.1021/jm00148a006

  日期：1985.10

  substituent at the 5-position of 1 (CI-914) produced the most potent compound in this series (11, CI-930). Compound 1 is more potent than amrinone whereas compound 11 is more potent than milrinone. The inotropic effects of 1 and 11 are not mediated via stimulation of beta-adrenergic receptors. Selective inhibition of cardiac phosphodiesterase fraction III represents the principal component of the positive

  合成了一系列的4,5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮和相关化合物，并评价其正性肌力活性。该系列的大多数成员产生剂量相关的心肌收缩力增加，这与心率相对较小的升高和全身动脉血压的降低有关。在1的5位上引入甲基取代基（CI-914）产生了该系列中最有效的化合物（11，CI-930）。化合物1比氨力农更有效，而化合物11比米力农更有效。1和11的正性肌力作用不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。心脏磷酸二酯酶组分III的选择性抑制代表1和11的正性肌力作用的主要成分。