4-amino-6-<4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl>-3(2H)pyridazinone | 97150-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-6-<4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl>-3(2H)pyridazinone
• 英文别名: 4-Amino-6-<4-(1-imidazolyl)phenyl>-3(2H)-pyridazinone；4-amino-6-[4-(1H-imidazol-1-yl)-phenyl]-3(2H)-pyridazinone；4-amino-6-(4-imidazol-1-ylphenyl)-2H-pyridazin-3-one；5-amino-3-(4-imidazol-1-ylphenyl)-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 97150-65-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O
• 分子量: 253.263
• InChiKey: LZSFWALTJLYIAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-<4-(1H-imidazole-1-yl)phenyl>-3(2H)-pyridazinone 在 一水合肼 作用下， 反应 19.0h， 以78%的产率得到4-amino-6-<4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl>-3(2H)pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  哒嗪酮与亲核试剂的反应。与氰化物发生异常反应

  摘要：

  报道了吡啶酮强心药的哒嗪酮类似物的合成研究。合成方案涉及哒嗪酮和氯哒嗪酮与亲核试剂的反应。以氰化物为亲核试剂进行了两次加成反应，从而提供了一种新型的双氰基吡啶并嗪酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230551

文献信息

• Cardiotonic agents. 2. Synthesis and structure-activity relationships of 4,5-dihydro-6-[4-(H-imidazol-1-yl)phenyl]-3(2H)-pyridazinones: a new class of positive inotropic agents
  作者：Ila Sircar、Bradley L. Duell、George Bobowski、James A. Bristol、Dale B. Evans

  DOI：10.1021/jm00148a006

  日期：1985.10

  substituent at the 5-position of 1 (CI-914) produced the most potent compound in this series (11, CI-930). Compound 1 is more potent than amrinone whereas compound 11 is more potent than milrinone. The inotropic effects of 1 and 11 are not mediated via stimulation of beta-adrenergic receptors. Selective inhibition of cardiac phosphodiesterase fraction III represents the principal component of the positive

  合成了一系列的4,5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮和相关化合物，并评价其正性肌力活性。该系列的大多数成员产生剂量相关的心肌收缩力增加，这与心率相对较小的升高和全身动脉血压的降低有关。在1的5位上引入甲基取代基（CI-914）产生了该系列中最有效的化合物（11，CI-930）。化合物1比氨力农更有效，而化合物11比米力农更有效。1和11的正性肌力作用不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。心脏磷酸二酯酶组分III的选择性抑制代表1和11的正性肌力作用的主要成分。
• US4734415A
  申请人：——

  公开号：US4734415A

  公开（公告）日：1988-03-29
• The reaction of pyridazinones with nucleophiles. An unusual reaction with cyanide
  作者：Edward W. Badger、Walter H. Moos

  DOI：10.1002/jhet.5570230551

  日期：1986.9

  Studies on the synthesis of pyridazinone analogues of pyridone cardiotonics are reported. The synthetic scheme involves the reaction of pyridazinones and chloropyridazinones with nucleophiles. Addition occurred twice with cyanide as the nucleophile, thus providing a novel dicyanopyridazinone.

  报道了吡啶酮强心药的哒嗪酮类似物的合成研究。合成方案涉及哒嗪酮和氯哒嗪酮与亲核试剂的反应。以氰化物为亲核试剂进行了两次加成反应，从而提供了一种新型的双氰基吡啶并嗪酮。