4-amino-6-<4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl>-3(2H)pyridazinone | 97150-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-6-<4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl>-3(2H)pyridazinone
• 英文别名: 4-Amino-6-<4-(1-imidazolyl)phenyl>-3(2H)-pyridazinone；4-amino-6-[4-(1H-imidazol-1-yl)-phenyl]-3(2H)-pyridazinone；4-amino-6-(4-imidazol-1-ylphenyl)-2H-pyridazin-3-one；5-amino-3-(4-imidazol-1-ylphenyl)-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 97150-65-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O
• 分子量: 253.263
• InChiKey: LZSFWALTJLYIAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-<4-(1H-imidazole-1-yl)phenyl>-3(2H)-pyridazinone 在 一水合肼 作用下， 反应 19.0h， 以78%的产率得到4-amino-6-<4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl>-3(2H)pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  哒嗪酮与亲核试剂的反应。与氰化物发生异常反应

  摘要：

  报道了吡啶酮强心药的哒嗪酮类似物的合成研究。合成方案涉及哒嗪酮和氯哒嗪酮与亲核试剂的反应。以氰化物为亲核试剂进行了两次加成反应，从而提供了一种新型的双氰基吡啶并嗪酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230551

文献信息

• Cardiotonic agents. 2. Synthesis and structure-activity relationships of 4,5-dihydro-6-[4-(H-imidazol-1-yl)phenyl]-3(2H)-pyridazinones: a new class of positive inotropic agents
  作者：Ila Sircar、Bradley L. Duell、George Bobowski、James A. Bristol、Dale B. Evans

  DOI：10.1021/jm00148a006

  日期：1985.10

  substituent at the 5-position of 1 (CI-914) produced the most potent compound in this series (11, CI-930). Compound 1 is more potent than amrinone whereas compound 11 is more potent than milrinone. The inotropic effects of 1 and 11 are not mediated via stimulation of beta-adrenergic receptors. Selective inhibition of cardiac phosphodiesterase fraction III represents the principal component of the positive

  合成了一系列的4,5-二氢-6- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3（2H）-哒嗪酮和相关化合物，并评价其正性肌力活性。该系列的大多数成员产生剂量相关的心肌收缩力增加，这与心率相对较小的升高和全身动脉血压的降低有关。在1的5位上引入甲基取代基（CI-914）产生了该系列中最有效的化合物（11，CI-930）。化合物1比氨力农更有效，而化合物11比米力农更有效。1和11的正性肌力作用不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。心脏磷酸二酯酶组分III的选择性抑制代表1和11的正性肌力作用的主要成分。
• US4734415A
  申请人：——

  公开号：US4734415A

  公开（公告）日：1988-03-29