N,N'-bis[(1S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]diglycolyldiamide | 83597-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis[(1S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]diglycolyldiamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-2-[2-[[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethoxy]acetamide
• CAS: 83597-41-5
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₅
• 分子量: 400.475
• InChiKey: SFDBLMJXIZSWGB-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis[(1S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]diglycolyldiamide 在 盐酸 、 diborane(6) 作用下， 生成 (2S,10S)-(+)-3,9-diaza-2,10-dibenzyl-6-oxaundecane-1,11-diol
  参考文献：
  名称：

  Wang, Tingmin; Bradshaw, Jerald S.; Izatt, Reed M., Gazzetta chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 3, p. 159 - 163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 甲苯-2,4-二异氰酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N,N'-bis[(1S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]diglycolyldiamide
  参考文献：
  名称：

  由l-氨基酸合成的大环化合物及其通过有机液膜对氨基酯盐的选择性转运

  摘要：

  18-元大环的合成，24元大环化合物，和30元大环化合物，，，，，通过使用二甘醇酸和氨基酸作为构成成分来实现。氨基酯盐通过有机液体膜的选择性转运是由其大环和中间体化合物介导的。这些含有氨基酸部分的载体的转移能力不同于18-冠-6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86893-9

文献信息

• Synthesis and structures of new chiral diamide-ester macrocycles
  作者：Ming Zhang Gao、Joseph H. Reibenspies、Ralph A. Zingaro、Bo Wang、Zun Le Xu

  DOI：10.1002/jhet.5570410609

  日期：2004.11

  A series of new hetero-macrocyclic diamide-ester compounds (4a — 4z, 6a — 6b) were synthesized using 4-(dimethylamino)pyridine as catalyst and characterization by infrared spectra, nuclear magnetic resonance spectra, mass spectra and elemental analyses. The structures of 4e and meso 4b were determined by X-ray crystallography. The association constants of the compounds with various metal ions were

  以4-（二甲基氨基）吡啶为催化剂，合成了一系列新的杂大环二酰胺-酯化合物（4a-4z，6a-6b），并通过红外光谱，核磁共振谱，质谱和元素分析进行​​了表征。通过X射线晶体学测定4e和内消旋 4b的结构。化合物与各种金属离子的缔合常数通过紫外可见光谱滴定法测定，并显示出对某些金属离子的选择性识别。
• Novel bis(aminoalcohol)oxalamide organogelators and their diglycolylamide analogs: evaluation of gelation efficiency in various organic fluids
  作者：Mehmet ÇOLAK、Deniz BARIŞ、Necmettin PİRİNÇÇİOĞLU、Halil HOŞGÖREN

  DOI：10.3906/kim-1701-76

  日期：——

  results with aromatic fluid and lauric acid ethyl ester. $^1}$H NMR studies reveal the existence of temperature-dependent network assembly/dissolution equilibrium and produce $K_gel}$. FTIR was employed to see the effect of hydrogen bonding in the formation of gel network. Thermodynamic parameters regarding gel-to-sol transition were collected with van't Hoff relationships. K_$gel}

  通过将各自的氨基醇与草酰和二乙二醇基甲基酯作为潜在的低分子量有机胶凝剂反应，制备了三种模块化类型的双（氨基醇）草酰胺（1、4和7）和双（氨基醇）二甘醇酰胺（8）胶凝剂。 。这些酰胺的凝胶化性质已在各种芳族有机溶剂（二甲苯，甲苯，异丙基苯和芳族醚类有机液体，如苯甲醚或α\-α-苯基乙基甲基醚）以及长链脂肪族醇中进行了评估（1 -己醇，1-辛醇，2-辛醇和芳族1-苯基乙醇）。具有\ textit sec}-丁基和乙基侧链的化合物在芳香族和其他有机流体中均具有良好的胶凝特性。此外，胶凝剂中存在的常见草酰胺接头被扩展的二甘醇酰胺接头（8）取代，并将其行为与苄基草酰胺类似物（3）进行了比较。胶凝剂（8）在芳族液体和月桂酸乙酯的作用下效果最好。$ ^ 1} $ H NMR研究表明存在温度依赖性网络组装/溶解平衡并产生$ K_ gel} $。使用FTIR观察氢键在凝胶网络形成中的作用。以van't
• Katagi, Toyoshi; Kuriyama, Hiromi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 9, p. 1681 - 1684
  作者：Katagi, Toyoshi、Kuriyama, Hiromi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of rigid and C2-symmetric 18-crown-6 type macrocycles bearing diamide–diester groups: enantiomeric recognition for α-(1-naphthyl)ethylammonium perchlorate salts
  作者：Deniz Barış、Sevil Şeker、Halil Hoşgören、Mahmut Toğrul

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.051

  日期：2010.8

  A series of rigid and chiral C-2-symmetric 18-crown-6 type macrocycles (S,S)-4, (S,S)-5, (S,S)-6 and (R,R)-2 bearing diamide-ester groups were synthesized. The binding properties of these macrocycles were examined for ot-(1-naphthypethylammonium perchlorates salts by an 1H NMR titration method. Taking into account the host employed, important differences were observed in the Ka values of (R)- and (S)-enantiomers of guests for macrocycles (S,S)-4 and (S,S)-6, Ks/KR = 3.6, and Ks/KR = 0.1 (KR/Ks = 10.3).6.,6,G= 3.19 and Delta Delta G= -5.77 kJ mol(-1), respectively. The results indicated excellent enantioselectivity of macrocyclic (S,S)-6 towards the enantiomers of alpha-(1-naphthyl)ethylammonium perchlorate salts. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KATAOKA, HIROMI;KATAGI, TOYOSHI, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 20, 4519-4530
  作者：KATAOKA, HIROMI、KATAGI, TOYOSHI

  DOI：——

  日期：——