8-ethyl 2-naphthalen-1-yl (2S,3aR,8aS)-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2,8(8aH)-dicarboxylate | 1265173-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8-ethyl 2-naphthalen-1-yl (2S,3aR,8aS)-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2,8(8aH)-dicarboxylate
• 英文别名: 4-O-ethyl 2-O-naphthalen-1-yl (2S,3aS,8bR)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1265173-30-5
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₄
• 分子量: 402.45
• InChiKey: SXKWXKSWXGOCEC-DXIQSLLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl 8-ethyl 2-naphthalen-1-yl (2S,3aR,8aS)-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8(2H,8aH)-tricarboxylate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到8-ethyl 2-naphthalen-1-yl (2S,3aR,8aS)-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2,8(8aH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型结构刚性的三环手性仲胺有机催化剂：醛对乙烯基砜的高对映选择性有机催化迈克尔加成反应

  摘要：

  合理地设计了一类新的手性仲胺有机催化剂，作为一种有效的催化剂，可以催化难以捉摸的迈克尔向乙烯基砜加成醛。在室温下可以获得高收率和优异的对映选择性，而不必诉诸高催化剂负载，无水溶剂和低温。有效的烯胺构象和面部防护以及具有固有手性口袋的三环骨架的刚性性质，提供了组织良好的手性环境，可以有效地实现这种难以捉摸的反应。

  DOI：

  10.1021/ol102933q
• 作为试剂：
  描述：

  正辛醛 、 1,1-双(苯基磺酰基)乙烯 在 sodium tetrahydroborate 、 8-ethyl 2-naphthalen-1-yl (2S,3aR,8aS)-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2,8(8aH)-dicarboxylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型结构刚性的三环手性仲胺有机催化剂：醛对乙烯基砜的高对映选择性有机催化迈克尔加成反应

  摘要：

  合理地设计了一类新的手性仲胺有机催化剂，作为一种有效的催化剂，可以催化难以捉摸的迈克尔向乙烯基砜加成醛。在室温下可以获得高收率和优异的对映选择性，而不必诉诸高催化剂负载，无水溶剂和低温。有效的烯胺构象和面部防护以及具有固有手性口袋的三环骨架的刚性性质，提供了组织良好的手性环境，可以有效地实现这种难以捉摸的反应。

  DOI：

  10.1021/ol102933q

文献信息

• A New Class of Structurally Rigid Tricyclic Chiral Secondary Amine Organocatalyst: Highly Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Aldehydes to Vinyl Sulfones
  作者：Jian Xiao、Yun-Peng Lu、Yan-Ling Liu、Poh-Shen Wong、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol102933q

  日期：2011.3.4

  A new class of chiral secondary amine organocatalyst was rationally designed as an efficient catalyst to catalyze the elusive Michael addition of aldehydes to vinyl sulfones. High yield and excellent enantioselectivities could be obtained at room temperature without having to resort to high catalyst loading, anhydrous solvents, and low temperatures. Efficient control of enamine conformation and face

  合理地设计了一类新的手性仲胺有机催化剂，作为一种有效的催化剂，可以催化难以捉摸的迈克尔向乙烯基砜加成醛。在室温下可以获得高收率和优异的对映选择性，而不必诉诸高催化剂负载，无水溶剂和低温。有效的烯胺构象和面部防护以及具有固有手性口袋的三环骨架的刚性性质，提供了组织良好的手性环境，可以有效地实现这种难以捉摸的反应。