ethyl (E)-5-oxotetrahydrofuran-2-ylideneacetate | 57691-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-5-oxotetrahydrofuran-2-ylideneacetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(5-oxooxolan-2-ylidene)acetate
• CAS: 57691-01-7
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: YCOTUWWUQHEZQR-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  290.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-oxotetrahydrofuran-2-ylideneacetate 在 对甲苯磺酸 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-1-<(Ethoxycarbonyl)methyl>-5-<(ethoxycarbonyl)methylidene>-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic Acylated Enamino Esters from Enol Lactones, 4-Keto amides, and 5-Hydroxy Lactams

  摘要：

  Enol lactones react with an amine to give either a keto amide or a hydroxy lactam under mild conditions. Subsequent dehydration with p-toluenesulfonic acid (PTSA) gives a cyclic acylated enamino ester in good yield (Tables 1 and 2, Schemes 2 and 4). The key prostaglandin analog precursor 18 and the gly-gly dipeptide analogs 26a and 26b were prepared using the reported conditions. Acetylation of the chloro hydroxy lactam 31, prepared from the chloro enol lactones 29, followed by elimination of acetic acid gave the chloro acylated enamino esters 28.

  DOI：

  10.1021/jo00110a026
• 作为产物：
  描述：

  <1-(Ethoxycarbonyl)-4-<(diphenylmethoxy)carbonyl>-2-oxobutylidene>triphenylphosphorane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 ethyl (E)-5-oxotetrahydrofuran-2-ylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and deprotection of [1-(ethoxycarbonyl)-4-[(diphenylmethoxy)carbonyl]-1-methyl-2-oxobutyl]triphenylphosphonium chloride: a key intermediate in the Wittig reaction between a cyclic anhydride and a stabilized ylide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00305a013

文献信息

• Massy-Westropp, Ralph A.; Price, Martyn F., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 11, p. 2369 - 2383
  作者：Massy-Westropp, Ralph A.、Price, Martyn F.

  DOI：——

  日期：——
• Doyle, Ian R.; Massy-Westropp, Ralph A., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 9, p. 1903 - 1911
  作者：Doyle, Ian R.、Massy-Westropp, Ralph A.

  DOI：——

  日期：——
• Abell, Andrew D.; Massy-Westropp Ralph A., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 10, p. 2077 - 2087
  作者：Abell, Andrew D.、Massy-Westropp Ralph A.

  DOI：——

  日期：——
• ABELL, ANDREW D.;CLARK, BRUCE M.;ROBINSON, WARD T., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N, C. 1243-1249
  作者：ABELL, ANDREW D.、CLARK, BRUCE M.、ROBINSON, WARD T.

  DOI：——

  日期：——
• ABELL, ANDREW D.;TRENT, JOHN O., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 409-410
  作者：ABELL, ANDREW D.、TRENT, JOHN O.

  DOI：——

  日期：——