2-isothiocyanato-3-phenyl-propionic acid ethyl ester | 62246-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-isothiocyanato-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: N-thiocarbonyl-DL-phenylalanine ethyl ester；ethyl 2-isothiocyanato-3-phenylpropanoate
• CAS: 62246-53-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD08282678
• 分子量: 235.307
• InChiKey: YQTZICAZVVTABT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1733.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isothiocyanato-3-phenyl-propionic acid ethyl ester 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-(1H-benzimidazol-2-ylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Floch, Lubomir; Uher, Michal; Lesko, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 1, p. 206 - 214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  azanium;N-(1-ethoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamodithioate 在 copper(II) nitrate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-isothiocyanato-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of isothiocyanates from dithiocarbamates using Claycop

  摘要：

  A Convenient and simple synthesis of alkyl, aryl and amino acid isothiocyanates is described by the decomposition of ammonium dithiocarbamates using Claycop in mild conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10158-7

文献信息

• A New Method for the Synthesis of Isothiocyanates from Dithiocarbamates or Alkyl Amines Using Chlorosilanes as Decomposition Reagents
  作者：Gaofeng Bian、Huayu Qiu、Jianxiong Jiang、Jirong Wu、Guoqiao Lai

  DOI：10.1080/10426500600977379

  日期：2007.4.1

  A series of isothiocyanates were prepared in good yields by the decomposition of dithiocarbamates using chlorosilanes such as Me 3 SiCl, Me 2 SiCl 2 , MeSiCl 3 , and SiCl 4 as decomposition reagents. Alkyl isothiocyanates were obtained by a facile one-pot method in high yield from alkyl amines using these inexpensive decomposition reagents in the presence of a base.

  通过使用氯硅烷如 Me 3 SiCl、Me 2 SiCl 2 、MeSiCl 3 和 SiCl 4 作为分解试剂分解二硫代氨基甲酸酯，以良好的收率制备了一系列异硫氰酸酯。在碱的存在下，使用这些廉价的分解试剂，通过简便的一锅法从烷基胺中以高收率获得烷基异硫氰酸酯。
• Floch,L.; Kovac,S., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1975, vol. 40, p. 2845 - 2854
  作者：Floch,L.、Kovac,S.

  DOI：——

  日期：——
• Losse,G.; Weddige,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 636, p. 144 - 149
  作者：Losse,G.、Weddige,H.

  DOI：——

  日期：——
• Floch,L. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1977, vol. 42, p. 2945 - 2952
  作者：Floch,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bian, Gaofeng; Shan, Weiguang; Su, Weike, Journal of Chemical Research, 2005, # 9, p. 585 - 586
  作者：Bian, Gaofeng、Shan, Weiguang、Su, Weike

  DOI：——

  日期：——