ethyl 2-amino-2-ethyl-3-phenylpropionate | 164262-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-2-ethyl-3-phenylpropionate
• 英文别名: α-ethylphenylalanine ethyl ester；ethyl 2-amino-2-benzylbutanoate；phenylalanine ethyl ester
• CAS: 164262-30-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: RBVAGJFLAMZYSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-2-ethyl-3-phenylpropionate 在 phosphate buffer 、 Humicola amino esterase 作用下， 生成 H-L-(αEt)Phe-OH 、 (R)-2-amino-2-ethyl-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Liu, Weiguo; Ray, Paul; Benezra, Steven A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 5, p. 553 - 560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基丁酸乙酯盐酸盐 在 盐酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 2-amino-2-ethyl-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Liu, Weiguo; Ray, Paul; Benezra, Steven A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 5, p. 553 - 560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site-Selective γ-C(sp³)−H and γ-C(sp²)−H Arylation of Free Amino Esters Promoted by a Catalytic Transient Directing Group
  作者：Hua Lin、Chao Wang、Thomas D. Bannister、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1002/chem.201802465

  日期：2018.7.5

  The first selective PdII‐catalysed γ‐C(sp3)−H and γ‐C(sp2)−H arylation of free amino esters using a commercially available catalytic transient directing group. A variety of free amino esters, including α‐amino esters and β‐amino esters, amino monoesters and amino bis‐esters, are shown to react with a diverse range of simple aryl and heteroaryl iodide reagents.

  首次使用选择性Pd II催化的游离氨基酯的γ-C（sp 3）-H和γ-C（sp 2）-H芳基化反应，使用市售的催化瞬态导向基团。各种游离的氨基酯，包括α-氨基酯和β-氨基酯，氨基单酯和氨基双酯，都可以与多种简单的碘化芳基和杂芳基试剂反应。
• Transforming Natural Amino Acids into α-Alkyl-Substituted Amino Acids with the Help of the HOF·CH₃CN Complex
  作者：Tal Harel、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo0709450

  日期：2007.8.1

  α-Alkyl amino acids can be efficiently prepared in high yields from the respective amino acids themselves. The key step is the oxidation of the amine function to create the corresponding α-nitro acid in a fast and very high yield reaction followed by phase-transfer alkylation and finally reduction to the desired α-alkyl amino acid. Several such acids containing aromatic rings or additional carboxylic

  α-烷基氨基酸可以由各自的氨基酸本身以高收率高效地制备。关键步骤是胺官能团的氧化，以快速且非常高的收率反应生成相应的α-硝基酸，然后进行相转移烷基化，最后还原为所需的α-烷基氨基酸。合适的底物是几种含有芳香环或其他羧基的酸和在α-位具有位阻的酸。研究了几种烷基卤作为烷基化剂。
• Free Amino Group-Directed γ-C(sp³)–H Arylation of α-Amino Esters with Diaryliodonium Triflates by Palladium Catalysis
  作者：Pranab K. Pramanick、Zhibing Zhou、Zhen-Lin Hou、Bo Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00605

  日期：2019.5.3

  Free amino group-directed C(sp3)–H functionalization of aliphatic amines is a fundamental challenge in synthetic organic chemistry. Also, the NH2-directed C(sp3)–H functionalization of α-amino acids and their derivatives remains barely explored. With palladium as the catalyst and Ag2O as the additive, we developed the first NH2-directed γ-C(sp3)–H arylation of α-amino esters with diaryliodonium triflates

  脂肪胺的自由氨基定向的C（sp 3）–H官能化是合成有机化学中的一项基本挑战。而且，仍很少探索NH 2定向的α-氨基酸及其衍生物的C（sp 3）-H官能化。以钯为催化剂，Ag 2 O为添加剂，我们开发了第一个NH 2定向的α-氨基酯与二芳基碘鎓三氟甲磺酸酯的γ-C（sp 3）-H芳基化反应，用于合成有用的γ-芳基-α的构建-氨基酯，以及KIE研究的结果表明，催化反应涉及不可逆的C–H裂解，这是决定速率的步骤。
• Selective Defluorination Approach to <i>N-</i>Cbz-3,3-difluoro-2-difluoromethylenepyrrolidine and Its Application to 3,3-Difluoroproline Dipeptide Synthesis
  作者：Yong Guo、Kana Fujiwara、Hideki Amii、Kenji Uneyama

  DOI：10.1021/jo070719q

  日期：2007.10.1

  Mg-promoted defluorination of N-(p-methoxyphenyl)bis(trifluoromethyl)imine 1 gave perfluoroenamine 2, which was readily transformed to N-Cbz-2-trifluoromethyl-3,3-difluoropyrrolidine 10. Chemoselective defluorination from the trifluoromethyl group of 10 by LHMDS-promoted dehydrofluorination in THF provided 3,3-difluoro-2-difluoromethylenepyrrolidine 11. The product 11 was converted to 3,3-difluoroproline

  Mg促进N-（对甲氧基苯基）双（三氟甲基）亚胺1的脱氟，得到全氟烯胺2，该全氟烯胺2易于转化为N -Cbz-2-三氟甲基-3,3-二氟吡咯烷10。在THF中由LHMDS促进的脱氟化氢作用从10的三氟甲基进行化学选择性脱氟化，得到3,3-二氟-2-二氟亚甲基吡咯烷11。用氨基酯处理后，产物11转化为3，3-二氟脯氨酸二肽16。