H-L-(αEt)Phe-OH | 100665-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: H-L-(αEt)Phe-OH
• 英文别名: (S)-(-)-2-amino-2-benzylbutyric acid；(S)-2-amino-2-ethyl-3-phenylpropionic acid；(S)-α-ethylphenylalanine；(2S)-2-Amino-2-Benzylbutanoic Acid
• CAS: 100665-68-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: HAHPNSONLVJHLP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-L-(αEt)Phe-OH 在 sodium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Z-L-(αEt)Phe-Aib-OBut
  参考文献：
  名称：

  Formaggio, Fernando; Pantano, Monica; Crisma, Marco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 6, p. 1097 - 1102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,10bR)-3-benzyl-3-ethyl-10bH-[1,3]oxazolo[3,2-c][1,3]benzoxazine-2,5-dione 生成 H-L-(αEt)Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  ZYDOWSKY, THOMAS M.;DE, LARA EDWIN;SPANTON, STEPHEN G., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 5437-5439

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A synthesis of optically active α-quaternary α-amino acids and esters by assembling three components, ketones, (R)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide, and sodium azide, via sulfinyloxiranes
  作者：Tsuyoshi Satoh、Mizue Hirano、Akio Kuroiwa、Youhei Kaneko

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.112

  日期：2006.9

  yields. The oxidation of the azido aldehydes with iodine in methanol in the presence of KOH followed by the catalytic hydrogenation resulted in α-quaternary α-amino acid methyl esters in good yields. When these reactions were carried out starting from unsymmetrical ketones and optically pure (R)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide, a new method for a synthesis of optically active α-quaternary α-amino acids

  在低温下用酮处理氯甲基对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的碳负离子，以几乎定量的产率得到加合物，将其暴露于t- BuOK以高产率得到亚磺酰基环氧乙烷。使亚磺酰基环氧乙烷与苄胺反应，得到α-氨基醛，将其在甲醇中用碘氧化，以中等收率得到α-氨基羧酸酯。用叠氮化钠处理亚磺酰基环氧乙烷，以高收率得到α-叠氮基醛。用NaClO 2氧化然后催化氢化α-叠氮基醛的叠氮基，以良好的总收率得到α-季α-氨基酸。在KOH存在下，在甲醇中用碘将叠氮基醛与碘氧化，然后进行催化加氢，从而以高收率得到α-季铵α-氨基酸甲基酯。当这些反应从不对称酮和光学纯的（R）-氯甲基对甲苯基亚砜开始进行时，实现了以良好的总收率合成光学活性的α-季α-氨基酸和酯的新方法。
• アミノ酸の製造方法およびアミノ酸合成キット
  申请人：長瀬産業株式会社

  公开号：JP2016074605A

  公开（公告）日：2016-05-12

  【課題】 放射性同位元素の含有有無に関わらず、所望のアミノ酸を高い立体選択性で効率よくかつ極めて短時間で合成し得る、アミノ酸の製造方法およびアミノ酸合成キットを提供すること。【解決手段】 アミノ酸体の製造方法およびアミノ酸合成キットを開示する。本発明のアミノ酸の製造方法は、基質となる化合物を、光学活性な相間移動触媒とともに、媒体中かつ無機塩基の存在下にて、アルキル化剤でアルキル化する工程を包含し、該光学活性な相間移動触媒の使用量が、該アルキル化剤に対し、１当量以上かつ１０００当量以下の割合である、方法である。本発明によれば、所望のアミノ酸およびその誘導体を高い立体選択性で効率よくかつ極めて短時間で製造することができる。このため、例えば、パーキンソン病やアルツハイマー病などの神経変性疾患や心臓疾患、がん疾患のためのトレーサーとして使用され得る放射性標識アミノ酸およびその誘導体の研究開発および製造に有用である。【選択図】 なし

  提供一种方法和合成套件，无论是否含有放射性同位素，都可以高效、具有高立体选择性地合成所需的氨基酸，并且可以在极短的时间内完成。根据本发明，氨基酸的制备方法包括将底物化合物与手性相间转移催化剂一起，在介质中且在无机碱存在的情况下，通过烷基化剂烷基化的步骤，其中所述手性相间转移催化剂的使用量相对于所述烷基化剂为1当量以上且不超过1000当量的比例。根据本发明，可以高效、具有高立体选择性地制备所需的氨基酸和其衍生物，并且可以在极短时间内完成。因此，这对于放射性标记氨基酸及其衍生物的研究开发和制造，如用于神经退行性疾病如帕金森病和阿尔茨海默病、心脏疾病、癌症等的示踪剂是有用的。
• 10.1038/s41586-024-07284-5
  作者：Wang, Tian-Ci、Mai, Binh Khanh、Zhang, Zheng、Bo, Zhiyu、Li, Jiedong、Liu, Peng、Yang, Yang

  DOI：10.1038/s41586-024-07284-5

  日期：——

  cross-coupling between organoboron reagents and amino acids. This reaction requires the cooperative use of engineered pyridoxal biocatalysts, photoredox catalysts and an oxidizing agent. We repurpose a family of pyridoxal-5′-phosphate-dependent enzymes, threonine aldolases10,11,12, for the α-C–H functionalization of glycine and α-branched amino acid substrates by a radical mechanism, giving rise to

  光生物催化——利用光来扩大酶的反应活性——最近已成为开发自然界新化学物质的有力策略。这些系统在不对称自由基反应中显示出潜力，而这些反应长期以来一直是小分子催化剂所无法实现的1 。到目前为止，非自然光生物催化反应仅限于整体还原和氧化还原中性过程2,3,4,5,6,7,8,9 。在这里，我们报道了有机硼试剂和氨基酸之间的光生物催化不对称sp 3 – sp 3氧化交叉偶联。该反应需要协同使用工程吡哆醛生物催化剂、光氧化还原催化剂和氧化剂。我们重新利用了吡哆醛-5′-磷酸依赖性酶家族苏氨酸醛缩酶10,11,12 ，通过自由基机制对甘氨酸和 α-支链氨基酸底物进行 α-C-H 功能化，产生了一系列α-三取代和四取代的非规范氨基酸13,14,15拥有最多两个连续的立构中心。吡哆醛自由基酶的定向进化允许初级和次级自由基前体，包括苄基、烯丙基和烷基硼试剂，以对映体和非对映体控制的方式偶联。协同光氧化还原-吡哆醛生物催化为sp
• Liu, Weiguo; Ray, Paul; Benezra, Steven A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 5, p. 553 - 560
  作者：Liu, Weiguo、Ray, Paul、Benezra, Steven A.

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic resolution of α,α-disubstituted α-amino acid esters and amides
  作者：Bernard Kaptein、Wilhelmus H.J. Boesten、Quirinus B. Broxterman、Pfet J.H. Peters、Hans E. Schoemaker、Johan Kamphuis

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80217-7

  日期：1993.6

  The scope and limitations of the enzymatic resolution of alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acid amides by an amino acid amidase from Mycobacterium neoaurum and of the corresponding ethyl esters with Pig liver esterase (PLE) have been studied. Moderate enantiomeric excesses were obtained with PLE, with only a narrow substrate specificity. Mycobacterium neoaurum on the contrary yields a broad range of S-alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acids 1 and the corresponding R-amides 2.