(R)-2-amino-2-ethyl-3-phenylpropionic acid | 132616-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-2-amino-2-ethyl-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: (R)-(+)-2-amino-2-benzylbutyric acid；(S)-α-ethylphenylalanine；(R)-2-ethyl-phenylalanine；(R)-α-ethyl-phenylalanine；(2R)-2-amino-2-benzylbutanoic acid
• CAS: 132616-90-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: HAHPNSONLVJHLP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲醛 、 N-乙酰基-D-半胱氨酸 、 (R)-2-amino-2-ethyl-3-phenylpropionic acid 生成 (2R)-2-[1-[(2S)-2-acetamido-2-carboxyethyl]sulfanylisoindol-2-yl]-2-benzylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  DUCHATEAU, A.;CROMBACH, M.;KAMPHUIS, J.;BOESTEN, W. H. J.;SCHOEMAKER, H. +, J. CHROMATOGR., 471,(1989) C. 263-270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁酮 在 palladium on activated charcoal sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双氧水 、 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R)-2-amino-2-ethyl-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过亚砜基肟酮组装三种组分酮，（R）-氯甲基对甲苯基亚砜和叠氮化钠，合成旋光α-季α-氨基酸和酯

  摘要：

  在低温下用酮处理氯甲基对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的碳负离子，以几乎定量的产率得到加合物，将其暴露于t- BuOK以高产率得到亚磺酰基环氧乙烷。使亚磺酰基环氧乙烷与苄胺反应，得到α-氨基醛，将其在甲醇中用碘氧化，以中等收率得到α-氨基羧酸酯。用叠氮化钠处理亚磺酰基环氧乙烷，以高收率得到α-叠氮基醛。用NaClO 2氧化然后催化氢化α-叠氮基醛的叠氮基，以良好的总收率得到α-季α-氨基酸。在KOH存在下，在甲醇中用碘将叠氮基醛与碘氧化，然后进行催化加氢，从而以高收率得到α-季铵α-氨基酸甲基酯。当这些反应从不对称酮和光学纯的（R）-氯甲基对甲苯基亚砜开始进行时，实现了以良好的总收率合成光学活性的α-季α-氨基酸和酯的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.112

文献信息

• Liu, Weiguo; Ray, Paul; Benezra, Steven A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 5, p. 553 - 560
  作者：Liu, Weiguo、Ray, Paul、Benezra, Steven A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of optically pure .alpha.-alkylated .alpha.-amino acids and a single-step method for enantiomeric excess determination
  作者：Wim H. Kruizinga、John Bolster、Richard M. Kellogg、Johan Kamphuis、Wilhelmus H. J. Boesten、Emmo M. Meijer、Hans E. Schoemaker

  DOI：10.1021/jo00243a049

  日期：1988.4
• Studer, Armido; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen, 1995, # 2, p. 217 - 222
  作者：Studer, Armido、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• DUCHATEAU, A.;CROMBACH, M.;KAMPHUIS, J.;BOESTEN, W. H. J.;SCHOEMAKER, H. +, J. CHROMATOGR., 471,(1989) C. 263-270
  作者：DUCHATEAU, A.、CROMBACH, M.、KAMPHUIS, J.、BOESTEN, W. H. J.、SCHOEMAKER, H. +

  DOI：——

  日期：——
• KRUIZINGA, WIM H.;BOLSTER, JOHN;KELLOGG, RICHARD M.;KAMPHUIS, JOHAN;BOEST+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1826-1827
  作者：KRUIZINGA, WIM H.、BOLSTER, JOHN、KELLOGG, RICHARD M.、KAMPHUIS, JOHAN、BOEST+

  DOI：——

  日期：——