N-benzyloxycarbonyl-6-fluorotryptamine | 163885-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-6-fluorotryptamine
• 英文别名: benzyl (2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate；benzyl N-[2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 163885-10-7
• 化学式: C₁₈H₁₇FN₂O₂
• 分子量: 312.344
• InChiKey: YYXROQVNPCVAMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 N-benzyloxycarbonyl-6-fluorotryptamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 (Ra)-4-hydroxy-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-5,5’,6,6’,7,7’,8,8’-octahydrodinaphtho[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 环己基异氰酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到(3aS,8aR)-benzyl 6-fluoro-3a-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光激发的一氧化氮对色胺的对映选择性自由基环化

  摘要：

  氮氧化物既可以吸收紫外线（UV），也可以吸收可见光，并且它们的电子可以分别从π键轨道激发到反键π*轨道，或者从n键轨道激发到反键π*轨道。尽管已报道了紫外线诱导的氢原子转移（HAT）过程，但仍未充分探索氮氧化物在可见光激发的光合作用中的潜力。在这里，我们证明了氮氧化物可以通过可见光诱导的HAT过程将吲哚转化为其自由基。手性磷酸催化的原位环化形成的亚胺自由基，然后被另一个氮氧化物分子捕获，可提供高收率和对映选择性的产物。为了突出这种策略的新颖性和效率，天然产物（-）-verrupyrroloindoline的不对称全合成反应通过5个步骤完成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01597
• 作为产物：
  描述：

  6-氟色氨酸 、 氯甲酸苯酯 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-benzyloxycarbonyl-6-fluorotryptamine
  参考文献：
  名称：

  Substituted tryptamines, phenalkylamines and related compounds

  摘要：

  该发明涉及新型取代色胺和苯乙胺以及相关化合物，其药物组成物以及使用这些化合物和组成物的方法，用于多种药物适应症，包括（但不限于）：1.中枢神经系统和精神障碍（例如，睡眠障碍，癫痫和其他惊厥性障碍，焦虑，精神疾病，神经退行性疾病，发热）；2.基于生物钟的障碍（例如，时差反应，延迟睡眠综合征，倒班工作，季节性情感障碍）；3.内分泌适应症（例如，避孕和不孕，早熟性发育，经前综合征，催乳素过高症，生长激素缺乏）；4.癌症和其他增殖性疾病；5.免疫系统障碍和与衰老相关的状况；6.眼科疾病；7.动物繁殖（例如，调节生育能力，青春期，毛色）。

  公开号：

  US05403851A1

文献信息

• 可见光引发的不对称合成3-氮氧基吡咯[2,3-b]吲哚类化合物的方法
  申请人：云南大学

  公开号：CN108997352A

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明提供了一种可见光引发的不对称合成3‑氮氧基吡咯[2,3‑b]吲哚类化合物的方法，即以色胺类衍生物为原料，在可见光激发的氮氧自由基和手性膦酸的作用下，发生自由基引发‑不对称环化‑自由基淬灭反应，一步法生成手性的3‑氮氧基吡咯吡咯[2,3‑b]吲哚类化合物；本方法操作简单，采用安全清洁的可见光为激发条件，原料和试剂便宜易得，反应产率高，反应的区域选择性和立体选择性高，适用于各种3‑氮氧基吡咯[2,3‑b]吲哚类化合物的不对称合成。
• EP0754041A4
  申请人：——

  公开号：EP0754041A4

  公开（公告）日：1997-11-19
• NOVEL SUBSTITUTED TRYPTAMINES, PHENALKYLAMINES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：INTERNEURON PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0754041A1

  公开（公告）日：1997-01-22
• US5403851A
  申请人：——

  公开号：US5403851A

  公开（公告）日：1995-04-04
• US5580878A
  申请人：——

  公开号：US5580878A

  公开（公告）日：1996-12-03