(R)-2-hydroxy-2-phenylpropanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-2-phenylpropanal
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-2-phenylpropanal
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: DJSCQCGHDWBAMG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-2-phenylpropanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-1-phenyl-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  N -Boc 2-乙酰氧基恶唑烷：对映体纯的1,2-二醇的有用前体，通过高度非对映选择性亲核加成反应

  摘要：

  N -Boc 2-乙酰基恶唑烷是由去氧麻黄碱和苯基甘醇合成的。该制备涉及：（i）将上述β-氨基醇转化为N。-Boc 2-乙氧基羰基恶唑烷，（ii）形成相应的Weinreb酰胺，和（iii）这些酰胺与有机金属试剂之间的反应。这样的非对映异构纯杂环与各种亲核试剂（格林纳德试剂，硼氢化钠和烯丙基硅烷）干净地反应，得到相应的醇。用三氟乙酸处理这些羟基恶唑烷，然后水解和还原中间体α-羟基醛，得到1,2-二醇。在大多数情况下，整体转化表现出完全的非对映选择性，这可以由用于亲核加成的螯合模型来解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00145-x
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 在 盐酸 、 3,5-二硝基苯甲酸 、 Ethyl (11bR)-4-Amino-2,6-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-4,5-dihydro-3H-cyclohepta[1,2-a:7,6-a']dinaphthalene-4-carboxylate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-2-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective fluorination of α-branched aldehydes and subsequent conversion to α-hydroxyacetals via stereospecific C–F bond cleavage

  摘要：

  高度对映选择性氟化α-支链醛利用新开发的手性初级胺催化剂实现。

  DOI：

  10.1039/c5sc03486h

文献信息

• Asymmetric synthesis based on chiral diamines having pyrrolidine ring
  作者：Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93286-7

  日期：——

  Various highly stereoselective asymmetric reactions based on chiral diamines having pyrrolidine ring are described. Some of these reactions have been successfully applied to the syntheses of natural products.

  描述了基于具有吡咯烷环的手性二胺的各种高度立体选择性的不对称反应。这些反应中的一些已经成功地应用于天然产物的合成。
• Synthesis of a New (1<i>R</i>)-(−)-Myrtenal-Derived Dioxadithiadodecacycle and Its Use as an Efficient Chiral Auxiliary
  作者：M. Elena Vargas-Díaz、Pedro Joseph-Nathan、Joaquín Tamariz、L. Gerardo Zepeda

  DOI：10.1021/ol062319f

  日期：2007.1.1

  [reaction: see text] The new macrocycle 9 (>70% yield from hydroxythiol 10) was treated with several nucleophilic reagents (RMgX, RLi, and LiAlH4) affording carbinols 12a-j (80-96% yield, >99:1 dr). Oxidative hydrolysis of 12a,c,e, followed by LiAlH4 reduction of the resulting mixture, gave 16a,c,e in >95% ee,16c being a key precursor for the preparation of fungicide 17. The absolute configuration

  [反应：请参见文本]用几种亲核试剂（RMgX，RLi和LiAlH4）处理了新的大环化合物9（羟基硫醇10的产率> 70％），得到甲醇12a-j（产率80-96％，> 99：1 dr ）。12a，c，e的氧化水解，然后将所得混合物进行LiAlH4还原，得到> 95％ee，16c的16a，c，e，这是制备杀菌剂17的关键前体。9和12j的绝对构型（ Nu = H）是通过单晶X射线衍射分析和化学相关性建立的。
• Me ₂ Zn‐Mediated Catalytic Enantio‐ and Diastereoselective Addition of TosMIC to Ketones
  作者：Abdul Raheem Keeri、Andrea Gualandi、Andrea Mazzanti、Janusz Lewinski、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/chem.201504362

  日期：2015.12.21

  The first catalytic asymmetric addition of TosMIC to unactivated ketones is presented. A combination of Me2Zn and aminoalcohol catalyst promoted the aldol addition/cyclization reaction to render oxazolines possessing a fully substituted stereocenter with excellent yields (up to 92 %), high enantioselectivities (up to 96 %), and complete diastereoselectivity. The chiral oxazolines were then used to

  提出了将TosMIC首次催化不对称加成至未活化的酮中。Me 2 Zn和氨基醇催化剂的结合促进了羟醛的加成/环化反应，使恶唑啉具有完全取代的立体中心，具有极好的收率（高达92％），高的对映选择性（高达96％）和完全的非对映选择性。在直接酸水解后，手性恶唑啉然后用于在不消旋的情况下，得到带有叔醇基序（例如羟醛，羟酸和羟酸酯）的对映体富集的结构单元。
• Asymmetric synthesis of homochiral 1,2-diols via N-boc oxazolidines
  作者：Claude Agami、François Couty、Christelle Lequesne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76893-6

  日期：1994.5

  Diastereoisomerically pure N-Boc 2-acyloxazolidines were synthesized from phenylglyoxal and ethyl glyoxylate. Reaction of these heterocycles with Grignard reagents is highly stereoselective. Homochiral 1,2-diols were ultimately obtained after N-deprotection, hydrolysis and reduction of the intermediate α-hydroxy aldehyde. The asymmetric induction can be explained by a chelated model.

  由苯乙二醛和乙醛酸乙酯合成非对映异构纯的N -Boc 2-酰基氧唑烷。这些杂环与格氏试剂的反应是高度立体选择性的。在N-脱保护，水解和还原中间体α-羟基醛之后，最终获得手性1,2-二醇。不对称诱导可以通过螯合模型来解释。
• Alkyl 2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetates as useful synthetic reagents for alkyl 4-hydroxyalk-2-enoates by sulfinyl-Knoevenagel reaction
  作者：Zhenjun Du、Toshihiro Kawatani、Kazuhide Kataoka、Rikiya Omatsu、Junzo Nokami

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.057

  日期：2012.3

  [R′CH(OH)CHCHCO2R], which are ubiquitous structures in biologically active natural products and useful building blocks for organic synthesis of chiral compounds. From the optically pure (R)-2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetates (>99% ee) prepared by the enzymatic kinetic resolution of (±)-2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetates, optically active 4-hydroxyalk-2-enoates (up to 91% ee) have been obtained in good

  已发现2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基亚砜基）乙酸异丙酯，乙基酯和甲基酯是用于亚磺酰基-Knoevenagel与各种醛反应以直接得到相应的4-羟基烷-2-烯酸酯[R'CH（OH）CH]的有用合成试剂CHCO 2 R]，它们是具有生物活性的天然产物中普遍存在的结构，是用于手性化合物有机合成的有用组成部分。从通过（±）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯的酶促动力学拆分制备的光学纯的（R）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯（> 99％ee）中，旋光的4-羟基烷-2-获得了良好的烯酸含量（高达91％ee）。