(S)-2,5-dioxo-α-(phenylmethyl)-1-pyrrolidineacetic acid | 145587-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,5-dioxo-α-(phenylmethyl)-1-pyrrolidineacetic acid
• 英文别名: (S)-2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-3-phenylpropanoic acid；Succ-L-Phe-OH；(2S)-2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 145587-49-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: DDXLPPHPGAWXPI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,5-dioxo-α-(phenylmethyl)-1-pyrrolidineacetic acid 在 次氯酸叔丁酯 、 silver triflate-bis(1,10-phenanthroline) complex 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到1-(1-chloro-2-phenylethyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸的银催化脱羧氯化

  摘要：

  羧酸的脱羧卤化反应（Hunsdiecker 反应）是有机化学中基本的官能团转化之一。由于最初的方法需要制备严格无水的羧酸银，因此已进行了一些修改以简化程序。然而，这些方法存在使用剧毒试剂、反应条件苛刻或应用范围有限的问题。此外，对脂肪族羧酸没有催化作用。在本文中，我们报告了脂肪族羧酸的第一个催化 Hunsdiecker 反应。因此，在 Ag(Phen)(2)OTf 的催化下，羧酸与次氯酸叔丁酯的反应在温和条件下以高产率提供了相应的氯代脱羧产物。这种方法不仅高效通用，但也是化学选择性的。此外，它表现出显着的官能团相容性，使其在有机合成中具有更大的实用价值。提出了单电子转移继之以氯原子转移的机理用于催化氯代脱羧反应。

  DOI：

  10.1021/ja210361z
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 L-苯丙氨酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2,5-dioxo-α-(phenylmethyl)-1-pyrrolidineacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselection in peptide bond formation

  摘要：

  无机物促成的氨基酸缩聚反应中选择性仍然备受争议，而立体化学方面的研究甚少。我们发现，以酰胺和酯组成的双组分、三组分以及四组分混合物为底物，对甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、脯氨酸和苯丙氨酸的N-酰基衍生物进行竞争性活化偶联的反应中，产物在底物分子层面选择性较低，但对映异构选择性较高，选择性系数大多大于80%。此类反应中优先生成异手性产物的一种可能的解释是，在两个羧基必须共面的活化复合物中，同手性偶联具有倾向性。

  DOI：

  10.1039/b211914e

文献信息

• Convenient synthesis of 6-alkyl phenanthridines and 1-alkyl isoquinolines via silver-catalyzed oxidative radical decarboxylation
  作者：Qian Yao、Xin Zhou、Xiuli Zhang、Cong Wang、Peng Wang、Ming Li

  DOI：10.1039/c6ob02331b

  日期：——

  convenient and efficient protocol for the synthesis of 6-alkyl phenanthridines and 1-alkyl isoquinolines has been developed. The reaction relies on the coupling of 2-isocyanobiphenyls and vinyl isonitriles with alkyl radicals formed by the silver-catalyzed decarboxylation of stoichiometric aliphatic carboxylic acids, and affords diverse phenanthridine and isoquinoline derivatives under mild reaction conditions

  已经开发了用于合成6-烷基菲啶和1-烷基异喹啉的方便和有效的方案。该反应依赖于2-异氰基联苯和乙烯基异腈与通过化学计量的脂肪族羧酸的银催化脱羧形成的烷基自由基的偶联，并在温和的反应条件下提供了多种菲啶和异喹啉衍生物。β-环丁基羰基自由基的断裂实验用于阐明反应机理。
• L-SUCCINYLAMINOACYLASE AND PROCESS FOR PRODUCING L-AMINO ACID USING IT
  申请人：Toda Atsushi

  公开号：US20110244530A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention provides an L-aminoacylase which is able to produce L-tert-leucine being useful as an intermediate for pharmaceuticals. A protein which is characterized in being represented by any of the following (a) to (d): (a) a protein coded by a gene consisting of a nucleic acid sequence shown in SEQ ID No: 1; (b) a protein consisting of an amino acid sequence shown in SEQ ID No: 2; (c) a protein coded by a polynucleotide which hybridizes under a stringent condition with a nucleic acid sequence which is complementary to the nucleic acid sequence shown in SEQ ID No: 1 and having an L-succinylaminoacylase activity; and (d) a protein which consists of an amino acid sequence where one or several amino acid (s) is/are substituted, deleted, inserted and/or added in the protein consisting of the amino acid sequence shown in SEQ ID No: 2 and has an L-succinylaminoacylase activity.

  本发明提供了一种能够产生L-tert-亮氨酸的L-氨基酰酶，该酶可作为制药中间体。一种蛋白质，其特征在于由以下任一表示：(a)由包含在序列号为SEQ ID No: 1的核酸序列中的基因编码的蛋白质；(b)由序列号为SEQ ID No: 2的氨基酸序列组成的蛋白质；(c)由与序列号为SEQ ID No: 1中显示的核酸序列互补的核酸序列在严格条件下杂交的多核苷酸编码的蛋白质，具有L-琥珀酰氨基酰酶活性；以及(d)由一个或多个氨基酸在序列号为SEQ ID No: 2中显示的氨基酸序列组成的蛋白质中被替代、删除、插入和/或添加的氨基酸，具有L-琥珀酰氨基酰酶活性。
• ＣＸＣＲ４および／または細胞運動の阻害
  申请人：耶达研究及发展有限公司

  公开号：JP2009521917A

  公开（公告）日：2009-06-11

  本発明は、フェニルアラニン、システイン、該アミノ酸の誘導体、それらを含むペプチド、ならびに病状がＣＸＣＲ４活性および／または細胞の運動性によって引き起こされるかまたは関連する疾患、障害または症状におけるそれらの使用に関する。

  本发明涉及苯丙氨酸、半胱氨酸、氨基酸的衍生物、含有它们的肽，以及它们在由 CXCR4 活性和/或细胞运动引起或与之相关的疾病、失调或症状中的用途。
• N-Carboxyacylaminosäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0004649B1

  公开（公告）日：1981-01-07
• METHOD FOR DESIGNING CD10-ACTIVATED PRODRUG COMPOUNDS
  申请人：Medarex, Inc.

  公开号：EP1404356B1

  公开（公告）日：2011-04-06