(R)-3-methyl-but-3-enoic acid benzyl ester | 67471-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-methyl-but-3-enoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R)-2-amino-3-methylbut-3-enoate
• CAS: 67471-85-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: AZCOVUJPZHJQFN-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7aR)-7a-methyl-5-oxo-(7ar)-hexahydro-pyrrolo[2,1-b]thiazole-3t-carboxylic acid 、 (R)-3-methyl-but-3-enoic acid benzyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-methyl-2-((7aR)-7a-methyl-5-oxo-(7ar)-hexahydro-pyrrolo[2,1-b]thiazole-3t-carbonylamino)-but-3-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of penicillins. Stereoelectronic control in the conversion of a peptide into a penicillin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00482a048

文献信息

• Conversion of penicillins into biosynthetically significant peptides
  作者：Jack E. Baldwin、Mankil Jung

  DOI：10.1039/c39780000609

  日期：——

  treatment of the 4-mercapto-azetidin-2-one (1) gave the thioaldehyde (2) which was intercepted by reduction to the peptide (5), prior to enolization; a similar sequence with the dihydro-derivative (11) provided the cysteinyl-valine peptide (7), which represents a formal reversion of penicillin biosynthesis.

  对4-巯基-氮杂环丁烷-2-酮（1）进行温和的酸处理，得到硫代醛（2），在烯醇化之前，其被还原成肽（5）而被截留；与二氢衍生物（11）相似的序列提供了半胱氨酸-缬氨酸肽（7），这代表了青霉素生物合成的正式逆转。