ethyl 2,2-bis(dimethylamino)acetate | 219577-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-bis(dimethylamino)acetate
• CAS: 219577-23-8
• 化学式: C₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 174.243
• InChiKey: BNPKYJDTQKREKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-bis(dimethylamino)acetate 在 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (RS)-dimethylamino-((RS)-2-oxo-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of γ-Oxo- and γ-Hydroxy-α-amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2203
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 二甲胺 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到ethyl 2,2-bis(dimethylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  在有价值的胺的一般合成中利用缺电子亚胺中间体

  摘要：

  缩醛胺作为亚胺离子前体的使用仅限于亚甲基衍生物，因此阻碍了其更广泛的应用。通过使用缺电子亚胺离子，克服了该方法的一个明显障碍，同时产生了非常理想的基序。奎宁后期胺化为生物学上有趣的新类似物突出了这一广泛概念。

  DOI：

  10.1002/anie.202115435

文献信息

• The Vinylogous Mannich Reaction: An Efficient Access to Substituted Nicotinonitriles
  作者：Nikolaus Risch、Andreas Winter

  DOI：10.1055/s-2003-42044

  日期：——

  A straightforward method for the preparation of substituted nicotinonitriles has been developed. Starting from conjugated β-enaminonitriles and iminium salts, this methodology establishes a convenient access to 6-aryl- (5), 6-amino- (16) and 6-carboxylic ester-substituted derivatives 14 and as well to acetic acid-substituted pyrroles 12.

  已开发出一种制备取代烟腈的简单方法。从共轭 β-烯氨基腈和亚胺盐开始，该方法建立了对 6-芳基-(5)、6-氨基-(16) 和 6-羧酸酯取代衍生物 14 以及乙酸取代吡咯的便捷访问12.
• [EN] PRODUCTION OF AMINES VIA A HYDROAMINOALKYLATION REACTION<br/>[FR] PRODUCTION D'AMINES PAR RÉACTION D'HYDROAMINOALKYLATION
  申请人：UNIV WIEN

  公开号：WO2019219942A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  Provided is a process for producing an amine via a hydroaminoalkylation reaction of a non-aromatic C-C double bond or C-C triple bond, said process comprising a step of reacting a compound comprising a non-aromatic C-C double bond or C-C triple bond with a reactive component which is obtainable by combining an aminal or a hemiaminal ether with an acidic medium comprising trifluoroacetic acid, wherein the aminal contains two amino groups independently selected from a secondary and a tertiary amino group that are linked by a methylene group wherein one hydrogen atom may be replaced by a further substituent, and at least one of the amino groups carries a hydrogen atom at a carbon atom bound in α-position to its nitrogen atom, and the hemiaminal ether contains a secondary or a tertiary amino group which carries a hydrogen atom at a carbon atom bound in α-position to its nitrogen atom, and the secondary or tertiary amino group is linked to an alkoxy group by a methylene group wherein one hydrogen atom may be replaced by a further substituent.

  提供的是一种通过非芳香性C-C双键或C-C三键的氢胺烷基化反应制备胺类化合物的过程，该过程包括以下步骤：将包含非芳香性C-C双键或C-C三键的化合物与可通过将氨基醚或半胺醚与含三氟乙酸的酸性介质结合而获得的反应组分反应，其中氨基醚包含通过亚甲基链连接的两个氨基团，其中一个氢原子可以被另一取代基替换，这两个氨基团中至少一个携带一个氢原子，该氢原子位于与其氮原子α-位置相结合的碳原子上；半胺醚包含一个次级或三级氨基团，该氨基团携带一个氢原子，该氢原子位于与其氮原子α-位置相结合的碳原子上，且该次级或三级氨基团通过亚甲基链与烷氧基团相连，其中一个氢原子可以被另一取代基替换。
• Direct Aminoalkylation of α-Branched Aldehydes with in situ Generated Glycine Cation Equivalents
  作者：Nikolaus Risch、Stefan Piper

  DOI：10.1055/s-2004-829536

  日期：——

  The efficient synthesis of β-formyl-α-aminocarboxylates 4 by direct aminoalkylation of aldehydes with in situ generated ternary iminium salts from inexpensive starting materials is described. These compounds are easily transformed into α-amino-β,β-dialkyl-γ-butyrolactones 10 and a,a-dialkyl-β-dialkylamino-butane-1,4-diols 11 and can be used as versatile building blocks.

  描述了通过醛的直接氨基烷基化与原位生成的三元亚胺盐从廉价起始材料中有效合成 β-甲酰基-α-氨基羧酸盐 4。这些化合物很容易转化为 α-氨基-β,β-二烷基-γ-丁内酯 10 和 a,α-二烷基-β-二烷基氨基-丁烷-1,4-二醇 11，可用作通用结构单元。
• General acid-mediated aminolactone formation using unactivated alkenes
  作者：David Just、Carlos R. Gonçalves、Uroš Vezonik、Daniel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/d3sc04073a

  日期：——

  excellent functional group tolerance and chemoselectivity. The synthetic versatility of the products is demonstrated through a range of transformations, notably exploiting stereospecific rearrangement chemistry to produce sterically congested scaffolds.

  螺环丁内酯和丁烯内酯是生物活性物质中广泛存在的结构基序。尽管它们很流行，但确保从环外烯烃直接制备它们的简单方法（理想情况是在后期环境中）仍然难以捉摸。在此，我们报道了使用未活化的烯烃直接形成氨基内酯，该方法利用廉价且容易获得的反应物解决了这一空白。该方法依赖于阳离子氨基烷基化途径的劫持，并提供具有优异官能团耐受性和化学选择性的（螺）氨基内酯。产品的合成多功能性通过一系列转化得到证明，特别是利用立体特异性重排化学来产生空间拥挤的支架。
• Efficient Synthesis of γ-Oxo- and γ-Hydroxy-α-amino Acids
  作者：Beatrix Merla、Hans-Joachim Grumbach、Nikolaus Risch

  DOI：10.1055/s-1998-2203

  日期：1998.11