3-(2-氨基-4-甲基苯基)丙-1-醇 | 856843-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-氨基-4-甲基苯基)丙-1-醇
• 英文名称: 3-(2-amino-4-methylphenyl)propan-1-ol
• CAS: 856843-02-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: ZIFQNEQYZPUQQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxy-6-methylpyridin-2-ylmethyl)-2-(3-morpholin-4-ylpropylamino)-3H-benzoimidazole-5-carbaldehyde 、 3-(2-氨基-4-甲基苯基)丙-1-醇 在 溶剂黄146 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到TMC353121;2-[[6-[[[2-(3-羟基丙基)-5-甲基苯基]氨基]甲基]-2-[[3-(吗啉-4-基)丙基]氨基]苯并咪唑-1-基]甲基]-6-甲基吡啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] MORPHOLINYL CONTAINING BENZIMIDAZOLES AS INHIBITORS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS REPLICATION
  [FR] BENZIMIDAZOLES CONTENANT DU MORPHOLINYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL

  摘要：

  本发明涉及含有对呼吸道合胞病毒复制具有抑制活性的吗啉基苯并咪唑的化合物，其具有式（I），一种前药、N-氧化物、加合盐、季铵盐、金属配合物或其立体化异构体，其中G是直键或可选择地取代的C1-10烷二基；R1是Ar1或单环或双环杂环；Q是R7，R7取代的吡咯烷基、R7取代的哌啶基或R7取代的同构异哌啶基；R2a和R3a中的一个选自卤素、可选择单取代或多取代的Cl-6烷基、可选择单取代或多取代的C2-6烯基、硝基、羟基、Ar2、N(R4aR4)、N(R4aR4)磺酰基、N(R4aR4b)羰基、C1-6烷氧基、Ar2氧基、Ar2Cl-6烷氧基、羧基、Cl-6烷氧羰基或-C(=Z)Ar2；R2a和R3a中的另一个是氢；如果R2a与氢不同，则R2b是氢、C1-6烷基或卤素，R3b是氢；如果R3a与氢不同，则R3b是氢、C1-6烷基或卤素，R2b是氢。还涉及其制备以及包含这些化合物的组合物，以及其作为药物的用途。

  公开号：

  WO2005058871A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methyl-2-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到3-(2-氨基-4-甲基苯基)丙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOBENZIMIDAZOLES AND BENZIMIDAZOLES AS INHIBITORS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS REPLICATION
  [FR] AMINOBENZIMIDAZOLES ET BENZIMIDAZOLES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS SYNCYTIAL RESPIRATOIRE

  摘要：

  氨基苯并咪唑和对RSV复制具有抑制活性的苯并咪唑，其具有式(I)的前药、N-氧化物、加合盐、季铵盐、金属配合物和立体化学异构体形式；其中G是直接键或C1-10烷二基，可选地取代一个或多个羟基、C1-6烷氧基、Ar1Cl-6烷氧基、C1-6烷基硫氧基、Ar1C1-6烷基硫氧基、HO(-CH2-CH2-O)n-、C1-6烷氧基(-CH2-M2-O)n-或Ar1Cl-6烷氧基(-CH2-C2-O)n-；R1是Ar1或单环或双环杂环；Q是氢、氨基或单或双(C1-4烷基)氨基；R2a和R3a中的一个选择自卤素、可选地单或多取代的C1-6烷基、可选地单或多取代的C2-6烯基、硝基、羟基、Ar2、N(R4aR4b)、N(R4aR4b)磺酰基、N(R4aR4b)羰基、C1-6烷氧基、Ar2氧基、Ar2C1-6烷氧基、羧基、C1-6烷氧羰基或-C(=Z)Ar2；R2a和R3a中的另一个是氢；如果R2a不同于氢，则R2b是氢、C1-6烷基或卤素，而R3b是氢；如果R3a不同于氢，则R3b是氢、C1-6烷基或卤素，而R2b是氢。含有这些化合物作为活性成分的组合物以及制备这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2005058869A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-(3-hydroxy-6-methylpyridin-2-ylmethyl)-2-(3-morpholin-4-ylpropylamino)-3H-benzoimidazole-5-carbaldehyde 、 3-(2-氨基-4-甲基苯基)丙-1-醇 在 3-(2-氨基-4-甲基苯基)丙-1-醇 作用下， 以82的产率得到TMC353121;2-[[6-[[[2-(3-羟基丙基)-5-甲基苯基]氨基]甲基]-2-[[3-(吗啉-4-基)丙基]氨基]苯并咪唑-1-基]甲基]-6-甲基吡啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2008, 51, 875-896

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TETRAHYDRO-AZACARBOLINE MCH-1 ANTAGONISTS, METHODS OF MAKING, AND USES THEREOF
  申请人：SURMAN Matthew D.

  公开号：US20120157460A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to tetrahydro-azacarboline derivatives of formula (I): having the substituents as described herein which are melanin-concentrating hormone (MCH-1) receptor antagonists. The present invention also relates to pharmaceutical compositions including these compounds, and methods of preparation and use thereof.

  本发明涉及式(I)的四氢-吖啶咔啉衍生物，其具有如本文所述的取代基，这些取代基是黑素浓缩激素（MCH-1）受体拮抗剂。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及其制备和使用方法。
• Aminobenzimidazoles and benzimidazoles as inhibitors of respiratory syncytial virus replication
  申请人：Bonfanti Jean-Francois

  公开号：US20070099924A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Aminobenzimidazoles and benzimidazoles having inhibitory activity on RSV replication and having the formula the prodrugs, N-oxides, addition salts, quaternary amines, metal complexes and stereochemically isomeric forms thereof, wherein G is a direct bond or C 1-10 alkanediyl optionally substituted with one or more hydroxy, C 1-6 alkyloxy, Ar 1 C 1-6 alkyloxy, C 1-6 alkylthio, Ar 1 C 1-6 alkylthio, HO(—CH 2 —CH 2 —O) n —, C 1-6 alkyloxy(—CH 2 —CH 2 —O) n — or Ar 1 C 1-6 alkyloxy(—CH 2 —CH 2 —O) n —; R 1 is Ar 1 or a monocyclic or bicyclic heterocycle; Q is hydrogen, amino or mono- or di(C 1-4 alkyl)amino; one of R 2a and R 3a is selected from halo, optionally mono- or polysubstituted C 1-6 alkyl, optionally mono- or polysubstituted C 2-6 alkenyl, nitro, hydroxy, Ar 2 , N(R 4a R 4b ), N(R 4a R 4b )sulfonyl, N(R 4a R 4b )carbonyl, C 1-6 alkyloxy, Ar 2 oxy, Ar 2 C 1-6 alkyloxy, carboxyl, C 1-6 alkyloxycarbonyl, or —C(═Z)Ar 2 ; and the other one of R 2a and R 3a is hydrogen; in case R 2a is different from hydrogen then R 2b is hydrogen, C 1-6 alkyl or halogen and R 3b is hydrogen; in case R 3a is different from hydrogen then R 3b is hydrogen, C 1-6 alkyl or halogen and R 2b is hydrogen. Compositions containg these compounds as active ingredient and processes for preparing these compounds and compositions.

  具有RSV复制抑制活性的氨基苯并咪唑和苯并咪唑，其具有以下公式的前药，N-氧化物，加成盐，季铵盐，金属配合物和立体化学异构体形式，其中G是直接键或C1-10烷二基，可选地取代一个或多个羟基，C1-6烷氧基，Ar1C1-6烷氧基，C1-6烷基硫基，Ar1C1-6烷基硫基，HO（-CH2- -O）n-，C1-6烷氧基（- - -O）n-或Ar1C1-6烷氧基（- - -O）n-; R1是Ar1或单环或双环杂环; Q是氢，氨基或单或双（C1-4烷基）氨基之一; R2a和R3a中的一个选自卤素，可选择单或多取代的C1-6烷基，可选择单或多取代的C2-6烯基，硝基，羟基，Ar2，N（R4aR4b），N（R4aR4b）磺酰基，N（R4aR4b）羰基，C1-6烷氧基，Ar2氧基，Ar2C1-6烷氧基，羧基，C1-6烷氧羰基或-C（═Z）Ar2; R2a和R3a中的另一个是氢; 在R2a不同于氢的情况下，R2b是氢，C1-6烷基或卤素，而R3b是氢; 在R3a不同于氢的情况下，R3b是氢，C1-6烷基或卤素，而R2b是氢。含有这些化合物作为活性成分的组合物以及制备这些化合物和组合物的过程。
• MORPHOLINYL CONTAINING BENZIMIDAZOLES AS INHIBITORS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS REPLICATION
  申请人：Bonfanti Jean-Francois

  公开号：US20080280881A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention concerns morpholinyl containing benzimidazoles having inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus and having the formula a prodrug, N-oxide, addition salt, quaternary amine, metal complex or stereochemically isomeric form thereof wherein G is a direct bond or optionally substituted C 1-10 alkanediyl; R 1 is Ar 1 or a monocyclic or bicyclic heterocycle Q is R 7 , pyrrolidinyl substituted with R 7 , piperidinyl substituted with R 7 or homopiperidinyl substituted with R 7 ; one of R 2a and R 3a is selected from halo, optionally mono- or polysubstituted C 1-6 alkyl, optionally mono- or polysubstituted C 2-6 alkenyl, nitro, hydroxy, Ar 2 , N(R 4a R 4b ), N(R 4a R 4b )sulfonyl, N(R 4a R 4b )carbonyl, C 1-6 alkyloxy, Ar 2 oxy, Ar 2 C 1-6 alkyloxy, carboxyl, C 1-6 alkyloxycarbonyl, or —C(=Z)Ar 2 ; and the other one of R 2a and R 3a is hydrogen; in case R 2a is different from hydrogen then R 2b is hydrogen, C 1-6 alkyl or halogen and R 3b is hydrogen; in case R 3a is different from hydrogen then R 3b is hydrogen, C 1-6 alkyl or halogen and R 2b is hydrogen. It further concerns the preparation thereof and compositions comprising these compounds, as well as the use thereof as a medicine.

  本发明涉及含有吗啡啉基的苯并咪唑，具有对呼吸道合胞病毒复制的抑制活性，其具有以下式子: 其中G为直接键或可选取代的C1-10烷二基；R1为Ar1或单环或双环杂环；Q为R7、用R7取代的吡咯烷基、用R7取代的哌啶基或用R7取代的同型哌啶基；R2a和R3a中的一个选自卤素、可选单或多取代的C1-6烷基、可选单或多取代的C2-6烯基、硝基、羟基、Ar2、N(R4aR4b)、N(R4aR4b)磺酰基、N(R4aR4b)羰基、C1-6烷氧基、Ar2氧基、Ar2C1-6烷氧基、羧基、C1-6烷氧羰基或—C(=Z)Ar2；而R2a和R3a中的另一个为氢；若R2a不为氢，则R2b为氢、C1-6烷基或卤素，而R3b为氢；若R3a不为氢，则R3b为氢、C1-6烷基或卤素，而R2b为氢。 此外，本发明还涉及其制备方法和包含这些化合物的组合物，以及其作为药物的用途。
• Morpholinyl containing benzimidazoles as inhibitors of respiratory syncytial virus replication
  申请人：Bonfanti Jean-Francois

  公开号：US20070043022A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention concerns morpholinyl containing benzimidazoles having inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus and having the formula a prodrug, N-oxide, addition salt, quaternary amine, metal complex or stereochemically isomeric form thereof wherein G is a direct bond or optionally substituted C 1-10 alkanediyl; R 1 is Ar 1 or a monocyclic or bicyclic heterocycle Q is R 7 , pyrrolidinyl substituted with R 7 , piperidinyl substituted with R 7 or homopiperidinyl substituted with R 7 ; one of R 2a and R 3a is selected from halo, optionally mono- or polysubstituted C 1-6 alkyl, optionally mono- or polysubstituted C 2-6 alkenyl, nitro, hydroxy, Ar 2 , N(R 4a R 4b ) N(R 4a R 4b )sulfonyl, N(R 4a R 4b )carbonyl, C 1-6 alkyloxy, Ar 2 oxy, Ar 2 C 1-6 alkyloxy, carboxyl, C 1-6 alkyloxycarbonyl, or —C(=Z)Ar 2 ; and the other one of R 2a and R 3a is hydrogen; in case R 2a is different from hydrogen then R 2b is hydrogen, C 1-6 alkyl or halogen and R 3b is hydrogen; in case R 3a is different from hydrogen then R 3b is hydrogen, C 1-6 alkyl or halogen and R 2b is hydrogen. It further concerns the preparation thereof and compositions comprising these compounds, as well as the use thereof as a medicine.

  本发明涉及含有morpholinyl的苯并咪唑类化合物，具有抑制呼吸道合胞病毒复制的活性，其具有以下式子：a prodrug，N-oxide，加合盐，季铵盐，金属络合物或其立体化学异构体形式，其中G是直链键或可选取代的C1-10烷二基；R1是Ar1或单环或双环杂环；Q是R7，用R7取代的吡咯烷基，用R7取代的哌啶基或用R7取代的同源哌啶基；R2a和R3a中的一个选自卤素，可选取代的C1-6烷基，可选取代的C2-6烯基，硝基，羟基，Ar2，N（R4aR4b），N（R4aR4b）磺酰基，N（R4aR4b）羰基，C1-6烷氧基，Ar2氧基，Ar2C1-6烷氧基，羧基，C1-6烷氧羰基或-C（=Z）Ar2；R2a和R3a中的另一个是氢；如果R2a与氢不同，则R2b是氢，C1-6烷基或卤素，而R3b是氢；如果R3a与氢不同，则R3b是氢，C1-6烷基或卤素，而R2b是氢。本发明进一步涉及其制备方法和包含这些化合物的组合物，以及将其用作药物的用途。
• Method for preparing substituted N-(3-amino-quinoxalin-2-yl)-sulfonamides and their intermediates N-(3-chloro-quinoxalin-2-yl)-sulfonamides
  申请人：Pohin Danig

  公开号：US20130211076A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention provides a new synthesis for preparing N-(3-amino-quinoxalin-2-yl)-sulfonamides of general formulae (I) or (I′) and intermediates sulfonamides of formula (II) or (II′):

  本发明提供了一种新的合成方法，用于制备通式(I)或(I')的N-(3-氨基喹喔啉-2-基)-磺酰胺和中间体通式(II)或(II')的磺酰胺。