ethyl 1',1'-diethoxyethyl-(S(S),R(C),R(P))-(-)-2-(tert-butylsulfinylamino)-2-(para-bromophenyl)ethylphosphinate | 1163128-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1',1'-diethoxyethyl-(S(S),R(C),R(P))-(-)-2-(tert-butylsulfinylamino)-2-(para-bromophenyl)ethylphosphinate
• 英文别名: (S)-N-[(1R)-1-(4-bromophenyl)-2-[1,1-diethoxyethyl(ethoxy)phosphoryl]ethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1163128-83-3
• 化学式: C₂₀H₃₅BrNO₅PS
• 分子量: 512.445
• InChiKey: VGOYBERTDTWHPY-AFMHLJNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1',1'-diethoxyethyl-(S(S),R(C),R(P))-(-)-2-(tert-butylsulfinylamino)-2-(para-bromophenyl)ethylphosphinate 在 五氯化铌 、 copper(II) sulfate 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 CH2Cl 为溶剂， 反应 24.08h， 以71%的产率得到ethyl 1',1'-diethoxyethyl-(R(C),R(P))-(-)-2-amino-2-(para-bromophenyl)ethylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  具有两个立体原子的β-氨基次膦酸酯的高对映选择性合成及其转化为光学纯的β-氨基乙基次膦酸酯

  摘要：

  β-氨基酸类似物:(二乙氧基乙基）甲基次膦酸乙酯向各种（S）-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺的亲核加成导致分离出两个对映体富集的β-氨基次膦酸酯（> 95％  ee ;参见方案）。通过枢转随后除去保护基团的金属催化thiophenolysis导致光学纯乙基β氨基ħ -phosphinates。

  DOI：

  10.1002/chem.200802248
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(4-bromobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 1,1-二乙氧基-1-[乙氧基(甲基)磷基]乙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以47%的产率得到ethyl 1',1'-diethoxyethyl-(S(S),R(C),S(P))-(+)-2-(tert-butylsulfinylamino)-2-(para-bromophenyl)ethylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  具有两个立体原子的β-氨基次膦酸酯的高对映选择性合成及其转化为光学纯的β-氨基乙基次膦酸酯

  摘要：

  β-氨基酸类似物:(二乙氧基乙基）甲基次膦酸乙酯向各种（S）-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺的亲核加成导致分离出两个对映体富集的β-氨基次膦酸酯（> 95％  ee ;参见方案）。通过枢转随后除去保护基团的金属催化thiophenolysis导致光学纯乙基β氨基ħ -phosphinates。

  DOI：

  10.1002/chem.200802248

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of β-Aminophosphinates with Two Stereogenic Atoms and Their Conversion into Optically Pure Ethyl β-Amino-<i>H</i>-phosphinates
  作者：Dehui Zhang、Chengye Yuan

  DOI：10.1002/chem.200802248

  日期：2009.4.14

  β‐Amino acid analogues: The nucleophilic addition of ethyl (diethoxyethyl)methylphosphinate to a variety of (S)‐(tert‐butanesulfinyl)imines leads to the isolation of two enantioenriched β‐aminophosphinates (>95 % ee; see scheme). Subsequent removal of the protecting groups through pivotal metal‐catalyzed thiophenolysis leads to optically pure ethyl β‐amino‐H‐phosphinates.

  β-氨基酸类似物:(二乙氧基乙基）甲基次膦酸乙酯向各种（S）-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺的亲核加成导致分离出两个对映体富集的β-氨基次膦酸酯（> 95％  ee ;参见方案）。通过枢转随后除去保护基团的金属催化thiophenolysis导致光学纯乙基β氨基ħ -phosphinates。