ethyl (E)-2-methyl-4-phenylpent-2-enoate | 1246452-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-methyl-4-phenylpent-2-enoate
• CAS: 1246452-23-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: FWLNUABKLADZFY-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-methyl-4-phenylpent-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以115 mg的产率得到(E)-2-methyl-4-phenyl-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] AGENT FOR REDUCTION OF SENSORY IRRITATION
  [FR] AGENT POUR LA RÉDUCTION DE L'IRRITATION SENSORIELLE

  摘要：

  提供一种TRPA1活性抑制剂，能够减少对皮肤或黏膜的感觉刺激，并且用作减少皮肤或黏膜感觉刺激的药剂。一种TRPA1抑制剂和一种用作减少皮肤或黏膜感觉刺激的药剂，其活性成分为以下式（1）所代表的化合物，其中R1和R3分别独立地表示氢原子或具有1至3个碳原子的烷基基团，R2表示具有1至6个碳原子的烷基基团，R4表示氢原子、甲基基团或乙基基团，由虚线和实线组成的双线代表单键或双键。

  公开号：

  WO2013103155A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸乙酯 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 ethyl (E)-2-methyl-4-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用 LiOH·H2O 或 Ba(OH)2·8H2O 合成 α-甲基-α,β-不饱和酯的高 E 选择性无溶剂 Horner-Wadsworth-Emmons 反应

  摘要：

  ( E )-α-甲基-α,β-不饱和酯通过Horner-Wadsworth-Emmons 反应制备，该反应在无溶剂的情况下搅拌醛、膦酸酯试剂1和碱的混合物。芳香醛和 2-膦酰基丙酸三乙酯1a使用 LiOH·H 2 O 反应得到 95-99% E-选择性，产率为 83-97%。1a与脂肪醛的反应产生92-94% E-选择性，除了 α-支链醛，使用 2-(二异丙基膦酰基)丙酸乙酯1b将选择性提高到 97-98% 。使用 2-膦酰基丙酸三异丙酯1c改善了与 α-支链脂肪醛的反应和Ba(OH) 2 ·8H 2 O，得到98->99%的E-选择性和高产率。在THF中使用Ba(OH) 2 ·8H 2 O的HWE反应也以高产率高度选择性地得到( E )-α-甲基-α,β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220052

文献信息

• Palladium-Catalyzed γ-Arylation of α,β-Unsaturated Esters from Silyl Ketene Acetals
  作者：David S. Huang、John F Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201002328

  日期：——

  Smarty cat: A method for the palladium‐catalyzed γ‐arylation of α,β‐unsaturated esters via silyl ketene acetals in the absence of fluoride has been developed. The coupling proceeds with electron‐rich and electron‐poor aryl bromides and vinyl bromides in high yields with a high tolerance for other functional groups.

  Smarty cat：已经开发出一种在没有氟化物的情况下通过甲硅烷基乙烯酮缩醛对 α,β-不饱和酯进行钯催化 γ-芳基化的方法。与富电子和缺电子的芳基溴化物和乙烯基溴化物以高产率进行偶联，对其他官能团具有高耐受性。
• [EN] AGENT FOR REDUCTION OF SENSORY IRRITATION<br/>[FR] AGENT POUR LA RÉDUCTION DE L'IRRITATION SENSORIELLE
  申请人：KAO CORP

  公开号：WO2013103155A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Provision of a TRPA1 activity inhibitor capable of reducing sensory irritation to skin or mucous membrane and an agent for reduction of sensory irritation for skin or mucous membrane. A TRPA1 inhibitor and an agent for reduction of sensory irritation for skin or mucous membrane comprising as an active ingredient a compound represented by the following formula (1) wherein R1 and R3 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R2 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R4 represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, and a double line composed of a dotted line and a solid line represents a single bond or a double bond.

  提供一种TRPA1活性抑制剂，能够减少对皮肤或黏膜的感觉刺激，并且用作减少皮肤或黏膜感觉刺激的药剂。一种TRPA1抑制剂和一种用作减少皮肤或黏膜感觉刺激的药剂，其活性成分为以下式（1）所代表的化合物，其中R1和R3分别独立地表示氢原子或具有1至3个碳原子的烷基基团，R2表示具有1至6个碳原子的烷基基团，R4表示氢原子、甲基基团或乙基基团，由虚线和实线组成的双线代表单键或双键。
• Agent for Reduction of Sensory Irritation
  申请人：Kao Corporation

  公开号：US20140323586A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Provision of a TRPA1 activity inhibitor capable of reducing sensory irritation to skin or mucous membrane and an agent for reduction of sensory irritation for skin or mucous membrane. A TRPA1 inhibitor and an agent for reduction of sensory irritation for skin or mucous membrane comprising as an active ingredient a compound represented by the following formula (1) wherein R 1 and R 3 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R 2 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R 4 represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, and a double line composed of a dotted line and a solid line represents a single bond or a double bond.
• US9856196B2
  申请人：——

  公开号：US9856196B2

  公开（公告）日：2018-01-02
• Agent for reduction of sensory irritation
  申请人：Kao Corporation

  公开号：US09856196B2

  公开（公告）日：2018-01-02

  Provision of a TRPA1 activity inhibitor capable of reducing sensory irritation to skin or mucous membrane and an agent for reduction of sensory irritation for skin or mucous membrane. A TRPA1 inhibitor and an agent for reduction of sensory irritation for skin or mucous membrane comprising as an active ingredient a compound represented by the following formula (1) wherein R1 and R3 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R2 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R4 represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, and a double line composed of a dotted line and a solid line represents a single bond or a double bond.

  提供一种TRPA1活性抑制剂，能够减少对皮肤或粘膜的感觉刺激，以及一种用于减少皮肤或粘膜感觉刺激的药剂。一种TRPA1抑制剂和一种用作皮肤或粘膜感觉刺激减少剂的药剂，其作为活性成分的化合物由以下式（1）表示，其中R1和R3各自独立地表示氢原子或具有1至3个碳原子的烷基基团，R2表示具有1至6个碳原子的烷基基团，R4表示氢原子、甲基基团或乙基基团，由虚线和实线组成的双线代表单键或双键。