Ac-(R)-Phe-(S)-Leu-OH | 38155-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-(R)-Phe-(S)-Leu-OH
• 英文别名: N-(N-acetyl-D-phenylalanyl)-L-leucine；N-(N-Acetyl-D-phenylalanyl)-L-leucin；Ac-D-Phe-Leu；(2S)-2-[[(2R)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 38155-17-8
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: XFTSMQGDJZQTIB-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-(R)-Phe-(S)-Leu-OH 生成 N-(N-acetyl-D-phenylalanyl)-L-leucine anilide
  参考文献：
  名称：

  Behrens; Doherty; Bergmann, Journal of Biological Chemistry, 1940, vol. 136, p. 61,64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-亚苄基-2-甲基噁唑-5(4h)-酮 在 {Rh((+)-diop)Cl} 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 Ac-(R)-Phe-(S)-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric homogeneous reduction of dehydropeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87539-6

文献信息

• Asymmetric hydrogenation ofN-acetyldehydrodipeptide complexes with Mg(II) and Ca(II) ions
  作者：I. N. Lisichkina、A. I. Vinogradova、N. B. Sukhorukova、E. V. Tselyapina、M. B. Saporovskaya、V. M. Belikov

  DOI：10.1007/bf00698456

  日期：1993.3

  N-Ac-DELTA-Phe-AA form labile complexes with Mg(II) ions. Potentiometric titration data show that the carboxyl group of the dehydrodipeptide in them scarcely participates in complexation, unlike the complexes with Ca(II) ions, The hydrogenation of these complexes over Pd/C occurs asymmetrically, the diastereomeric excess being as high as 58%.
• ——
  作者：I. N. Lisichkina、A. G. Ivanova、A. S. Peregudov、V. M. Belikov

  DOI：10.1023/a:1011397803696

  日期：——

  The peptide protons in N-acetyl -alpha,beta -dehydrodipeptides (DHDP) dissociate in aqueous methanol in the presence of magnesium salts upon the addition of alkali, which favors the diastereoselectivities of their hydrogenation over Pd/C. By contrast, the N-H bonds of the N-acetyl groups in DHDP seem not to dissociate under these conditions. The dissociation of the peptide N-H bonds in strongly alkaline solutions was studied by F-19 NMR spectroscopy for model compounds containing the 4-FC6H4 fragment.
• Behrens; Doherty; Bergmann, Journal of Biological Chemistry, 1940, vol. 136, p. 61,64
  作者：Behrens、Doherty、Bergmann

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric homogeneous reduction of dehydropeptides
  作者：S. El-Baba、J.M. Nuzillard、J.C. Poulin、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87539-6

  日期：1986.1