(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-methoxymethoxy-3-tributylstannanyl-phenyl)-propionic acid tert-butyl ester | 851914-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-methoxymethoxy-3-tributylstannanyl-phenyl)-propionic acid tert-butyl ester
• CAS: 851914-85-7
• 化学式: C₃₂H₅₇NO₆Sn
• 分子量: 670.518
• InChiKey: PVJFYWRKGAZBLF-FXAGWRDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-Acetoxy-3-acetyl-5-iodo-phenyl)-2-benzyloxycarbonylamino-propionic acid methyl ester 、 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-methoxymethoxy-3-tributylstannanyl-phenyl)-propionic acid tert-butyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三苯胂 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以43%的产率得到3-[6-acetoxy-5-acetyl-5'-(2-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-2'-methoxymethoxy-biphenyl-3-yl]-2-benzyloxycarbonylamino-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stille联苯胺偶联方法用于二酪氨酸。哈兹霉素的正式全合成

  摘要：

  的Stille交叉耦合3- tributylstannyltyrosine衍生物之间的反应（15 - 23，40），和3- iodotyrosines（6 - 14，39），得到相应的dityrosines（24 - 37，41）。另外，该方法提供了短的且改善的获得天然存在的抗真菌剂哈齐霉素（3）的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.078
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(3-iodo-4-methoxymethoxy-phenyl)-propionic acid tert-butyl ester 、 六正丁基二锡 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-methoxymethoxy-3-tributylstannanyl-phenyl)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stille联苯胺偶联方法用于二酪氨酸。哈兹霉素的正式全合成

  摘要：

  的Stille交叉耦合3- tributylstannyltyrosine衍生物之间的反应（15 - 23，40），和3- iodotyrosines（6 - 14，39），得到相应的dityrosines（24 - 37，41）。另外，该方法提供了短的且改善的获得天然存在的抗真菌剂哈齐霉素（3）的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.078

文献信息

• A Stille biaryl-coupling approach to dityrosines. Formal total synthesis of Hazimycin
  作者：Said Achab、Laurence Velay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.078

  日期：2005.4

  The Stille cross-coupling reaction between 3-tributylstannyltyrosine derivatives (15–23, 40), and 3-iodotyrosines (6–14, 39) afforded the corresponding dityrosines (24–37, 41). Additionally, this method provided a short and improved access to Hazimycin (3) a naturally occurring anti-fungal agent.

  的Stille交叉耦合3- tributylstannyltyrosine衍生物之间的反应（15 - 23，40），和3- iodotyrosines（6 - 14，39），得到相应的dityrosines（24 - 37，41）。另外，该方法提供了短的且改善的获得天然存在的抗真菌剂哈齐霉素（3）的途径。