N-acetyl-4,6-dimethoxy-3-methylindole | 827024-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-4,6-dimethoxy-3-methylindole
• 英文别名: 1-(4,6-dimethoxy-3-methyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one；1H-Indole, 1-acetyl-4,6-dimethoxy-3-methyl-；1-(4,6-dimethoxy-3-methylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 827024-88-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: QGJQESCQIYOBEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-4,6-dimethoxy-3-methylindole 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4,6-二甲氧基-3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of activated 3-substituted indoles: an optimised one-pot procedure

  摘要：

  3-Substituted-4,6-dimethoxyindoles can be synthesised in a one-pot procedure from 3,5-dimethoxyaniline and 2-haloketones in the presence of lithium bromide and sodium bicarbonate. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.060
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3,5-dimethoxyphenyl)amino]propan-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-acetyl-4,6-dimethoxy-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of activated 3-substituted indoles: an optimised one-pot procedure

  摘要：

  3-Substituted-4,6-dimethoxyindoles can be synthesised in a one-pot procedure from 3,5-dimethoxyaniline and 2-haloketones in the presence of lithium bromide and sodium bicarbonate. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.060

文献信息

• Intramolecular Palladium(II)-Catalyzed 6-<i>endo</i> C–H Alkenylation Directed by the Remote <i>N</i>-Protecting Group: Mechanistic Insight and Application to the Synthesis of Dihydroquinolines
  作者：Asier Carral-Menoyo、Lia Sotorríos、Verónica Ortiz-de-Elguea、Aitor Diaz-Andrés、Nuria Sotomayor、Enrique Gómez-Bengoa、Esther Lete

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03174

  日期：2020.2.21

  protocol for the Pd(II)-catalyzed C-H alkenylation reaction of substituted N-allylanilines via an unusual 6-endo process has been developed. A density functional theory (DFT) study of the mechanistic pathway has shown that the coordination of the remote protecting group to the palladium center is determinant for the control of the regioselectivity in favor of the 6-endo process. The reaction would proceed

  已经开发了经由不寻常的6-内基过程的Pd（II）催化的取代N-烯丙啉的CH烯基化反应的方案。机理的密度泛函理论（DFT）研究表明，远程保护基团与钯中心的配位是决定区域选择性的决定因素，有利于6-内基过程。该反应将通过烯烃的预先活化而进行。该程序构成了一种从简单且易于接近的底物合成1,4-二氢喹啉衍生物的温和而有效的方法。