N-biphenyl-2-yl-4-nitrobenzamide | 109691-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-biphenyl-2-yl-4-nitrobenzamide
• 英文别名: 4-nitro-benzoic acid biphenyl-2-ylamide；4-Nitro-N-(biphenylyl-(2))-benzamid；4-Nitro-benzoesaeure-biphenyl-2-ylamid；2-(4-Nitro-benzamino)-biphenyl；Cambridge id 5352806；4-nitro-N-(2-phenylphenyl)benzamide
• CAS: 109691-95-4
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 318.332
• InChiKey: ZOGCBTQLFDDBEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  450.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-biphenyl-2-yl-4-nitrobenzamide 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46 %的产率得到6-(4-硝基苯基)菲啶
  参考文献：
  名称：

  Tf2O 促进的 Morgan-Walls 反应：从功能化菲啶和喹唑啉的灵活方法到生物碱的短而发散的全合成

  摘要：

  报道了一种在温和条件下将仲酰胺（N-酰基-邻苯二胺）直接转化为菲啶的新方案。该方法以三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）/2-氟吡啶为高效酰胺活化体系，以MeCN或CH 2 Cl 2为溶剂。对于某些底物，MeCN 参与了反应，这为获得多取代的喹唑啉提供了温和的途径。通过采用 Tf 2 O/2,4,6-三叔丁基嘧啶 (TTBP) 组合，该方法扩展到N-甲酰-o-二甲苯胺，代表脱水环化反应的顽固酰胺底物类型。更重要的是，建立了一种从邻苯二胺直接和发散合成四种菲啶类化合物的一锅法，该方法以叔-N-甲酰-邻苯二胺和菲啶盐作为关键和通用的中间体。该研究导致了三种天然产物三球孢子苷、5,6-二氢双色胺和N-甲基辛西啶的最短和最有效的总合成之一，以及其他三种的正式全合成：3-羟基三球菌素、双色胺、和 zephycandidine A.

  DOI：

  10.1055/a-1957-4343
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 、 4-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到N-biphenyl-2-yl-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  钯和自由基的菲啶路线

  摘要：

  报道了两种获得菲啶的途径；使用亚胺基硒化物作为前体的钯介导的路线和使用芳基亚胺作为起始材料的改性自由基路线。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.714

文献信息

• 142. Some heterocyclic N-oxides
  作者：P. Mamalis、V. Petrow

  DOI：10.1039/jr9500000703

  日期：——
• CCCXXXV.—Researches in the phenanthridine series. Part I. A new synthesis of phenanthridine homologues and derivatives
  作者：Gilbert T. Morgan、Leslie Percy Walls

  DOI：10.1039/jr9310002447

  日期：——
• BENZAMIDE DERIVATIVES AS VASOPRESSIN ANTAGONISTS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0757670B1

  公开（公告）日：1999-01-13
• US6211242B1
  申请人：——

  公开号：US6211242B1

  公开（公告）日：2001-04-03
• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES AS VASOPRESSIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE BENZAMIDE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE LA VASOPRESSINE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1995029152A1

  公开（公告）日：1995-11-02

  (EN) This invention relates to new benzamide derivatives having a vasopressin antagonistic activity, etc. and represented by general formula (I), wherein R1 is aryl optionally substituted with lower alkyl, etc., R2 is lower alkyl, etc., R3 is hydrogen, etc., R4 is aryl, etc., X is CH or N, and Y is CH or N, and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for the preparation thereof and to a pharmaceutical composition comprising the same.(FR) L'invention porte sur de nouveaux dérivés de benzamide, agissant comme antagonistes de la vasopressine et présentant la formule générale (I) où R1 représente un aryle éventuellement substitué par un alkyle inférieur, etc., R2 représente un alkyle inférieur, etc., R3 représente un hydrogène, etc., R4 représente un aryle, etc., X représente CH ou N, et Y représente CH ou N, ainsi que sur leurs sels pharmacocompatibles, sur leur méthode de préparation, et sur une composition pharmaceutique les contenant.