(20R)-5,6β-epoxy-7-nor-5β-pregnane-3β,20-diyl 3-acetate 20-benzoate | 849791-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (20R)-5,6β-epoxy-7-nor-5β-pregnane-3β,20-diyl 3-acetate 20-benzoate
• 英文别名: [(1R)-1-[(1S,2R,4S,6S,9R,10S,13S,14S,17S)-6-acetyloxy-9,13-dimethyl-3-oxapentacyclo[8.7.0.02,4.04,9.013,17]heptadecan-14-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 849791-83-9
• 化学式: C₂₉H₃₈O₅
• 分子量: 466.618
• InChiKey: VKOSSNUZSLCBGX-JPXROBILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-5,6β-epoxy-7-nor-5β-pregnane-3β,20-diyl 3-acetate 20-benzoate 在 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E,20R)-6-oximino-7-nor-5α-pregnane-3β,20-diyl 3-acetate 20-benzoate
  参考文献：
  名称：

  神经甾体类似物：6-氮杂-allopregnanolone的合成

  摘要：

  描述了6-氮杂萘烷衍生物的有效合成及其生物学活性。使用6-氧代-B-nor-5α-孕烯衍生物的（E）-肟的贝克曼重排将氮引入B环。所需的3α-羟基是通过相应3β-甲氧基的溶剂化或Meerwein-Ponndorf-Verley还原3-氧代生成的。该还原可以用未保护的3，20-二氧代衍生物选择性地进行。使用[ 35 S]-叔丁基-双环-[2.2.2]磷酸硫代磷酸酯（TBPS）和[ 3 ]测量6-氮杂甾体与γ-氨基丁酸受体（GABA A）的结合。H]氟硝西m。唯一具有轻微活性的类似物是位置3缺少任何氧气功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.055
• 作为产物：
  描述：

  (20R)-7-Norpregn-5-ene-3β,20-diyl 3-acetate 20-benzoate 在 吡啶 、 高氯酸 、 potassium carbonate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (20R)-5,6β-epoxy-7-nor-5β-pregnane-3β,20-diyl 3-acetate 20-benzoate
  参考文献：
  名称：

  神经甾体类似物：6-氮杂-allopregnanolone的合成

  摘要：

  描述了6-氮杂萘烷衍生物的有效合成及其生物学活性。使用6-氧代-B-nor-5α-孕烯衍生物的（E）-肟的贝克曼重排将氮引入B环。所需的3α-羟基是通过相应3β-甲氧基的溶剂化或Meerwein-Ponndorf-Verley还原3-氧代生成的。该还原可以用未保护的3，20-二氧代衍生物选择性地进行。使用[ 35 S]-叔丁基-双环-[2.2.2]磷酸硫代磷酸酯（TBPS）和[ 3 ]测量6-氮杂甾体与γ-氨基丁酸受体（GABA A）的结合。H]氟硝西m。唯一具有轻微活性的类似物是位置3缺少任何氧气功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.055

文献信息

• Neurosteroid analogues: synthesis of 6-aza-allopregnanolone
  作者：Alexander Kasal、Libor Matyáš、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.055

  日期：2005.2

  An efficient synthesis of 6-azapregnane derivatives and their biological activity is described. The nitrogen was introduced into the B ring using Beckmann rearrangement of the (E)-oxime of 6-oxo-B-nor-5α-pregnane derivatives. The required 3α-hydroxyl was produced either by solvolysis of the corresponding 3β-mesyloxy group or by the Meerwein–Ponndorf–Verley reduction of the 3-oxo group; this reduction

  描述了6-氮杂萘烷衍生物的有效合成及其生物学活性。使用6-氧代-B-nor-5α-孕烯衍生物的（E）-肟的贝克曼重排将氮引入B环。所需的3α-羟基是通过相应3β-甲氧基的溶剂化或Meerwein-Ponndorf-Verley还原3-氧代生成的。该还原可以用未保护的3，20-二氧代衍生物选择性地进行。使用[ 35 S]-叔丁基-双环-[2.2.2]磷酸硫代磷酸酯（TBPS）和[ 3 ]测量6-氮杂甾体与γ-氨基丁酸受体（GABA A）的结合。H]氟硝西m。唯一具有轻微活性的类似物是位置3缺少任何氧气功能。