dihydronaulafine | 122577-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dihydronaulafine
• 英文别名: 4,14,18-triazahexacyclo[14.6.1.02,14.03,11.05,10.020,23]tricosa-1,3(11),5,7,9,16(23),17,19-octaen-15-one
• CAS: 122577-05-3
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O
• 分子量: 313.359
• InChiKey: CMCADNGOBCIRHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydronaulafine 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到naulafine
  参考文献：
  名称：

  合成核仁酚，奥古斯丁，奥古斯丁，（±）-13b，14-二氢-鸟嘌呤和瑙拉芬

  摘要：

  3-氰基-4-甲基吡啶和6,7-二氢-5H-2-嘧啶-4-腈的硫醇衍生物与2,9-双-（三甲基甲硅烷基）-3,4-二氢吡啶基[3,4-b]反应用三氟甲磺酸吲哚鎓形成环状am，水解和氧化后生成标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80085-5
• 作为产物：
  描述：

  4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 74.58h， 生成 dihydronaulafine
  参考文献：
  名称：

  合成核仁酚，奥古斯丁，奥古斯丁，（±）-13b，14-二氢-鸟嘌呤和瑙拉芬

  摘要：

  3-氰基-4-甲基吡啶和6,7-二氢-5H-2-嘧啶-4-腈的硫醇衍生物与2,9-双-（三甲基甲硅烷基）-3,4-二氢吡啶基[3,4-b]反应用三氟甲磺酸吲哚鎓形成环状am，水解和氧化后生成标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80085-5

文献信息

• Repke, David B.; Jahangir; Clark, Robin D., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 10, p. 2289 - 2292
  作者：Repke, David B.、Jahangir、Clark, Robin D.、Nelson, Janis T.

  DOI：——

  日期：——
• REPKE, DAVID B.;CLARK, ROBIN D.;NELSON, JANIS T.;MACLEAN, DAVID B., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2541-2550
  作者：REPKE, DAVID B.、CLARK, ROBIN D.、NELSON, JANIS T.、MACLEAN, DAVID B.

  DOI：——

  日期：——
• REPKE, DAVID B.;JAHANGIR;CLARK, ROBIN D.;NELSON, JANIS T., HETEROCYCLES., 27,(1988) N0, C. 2289-2292
  作者：REPKE, DAVID B.、JAHANGIR、CLARK, ROBIN D.、NELSON, JANIS T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of naucléfine, angustidine, angustine, (±)-13b,14-dihydro-angustine and naulafine
  作者：David B. Repke、Jahangir、Robin D. Clark、Janis T. Nelson、David B. MacLean

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80085-5

  日期：1989.1

  The lithio derivatives of 3-cyano-4-methylpyridines and 6,7-dihydro-5H-2-pyrindine-4-carbonitrile react with 2,9-bis-(trimethylsilyl)-3,4-dihydropyrido[3,4-b]indolium trifluoromethanesulfonate to form cyclic amidines which, upon hydrolysis and oxidation, produce the title alkaloids.

  3-氰基-4-甲基吡啶和6,7-二氢-5H-2-嘧啶-4-腈的硫醇衍生物与2,9-双-（三甲基甲硅烷基）-3,4-二氢吡啶基[3,4-b]反应用三氟甲磺酸吲哚鎓形成环状am，水解和氧化后生成标题生物碱。