phenyl cyclohex-3-enecarboxylate | 64465-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl cyclohex-3-enecarboxylate
• 英文别名: Phenyl cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 64465-50-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: XJOUOINAIBUQKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl cyclohex-3-enecarboxylate 在 2-氯蒽醌 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 二甲基乙二醛肟 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以66%的产率得到苯甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原/钴双催化实现脂肪族化合物的位点选择性无受体脱氢

  摘要：

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05479
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯-1-甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl cyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  聚合 NiH 催化合成对映体富集的 1,2-顺式二取代环烷烃

  摘要：

  报道了易于获得的环烯烃外消旋和异构混合物的 NiH 催化动态动力学不对称转化 (DYKAT) 和前手性环烯烃的 NiH 催化去对称转化。这种迁移加氢烷基化过程产生对映体富集的热力学不利的1,2-顺式二取代环烷烃，具有优异的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202308320

文献信息

• Metal-Free<i>O</i>-Arylation of Carboxylic Acid by Active Diaryliodonium(III) Intermediates Generated<i>in situ</i>from Iodosoarenes
  作者：Toshifumi Dohi、Daichi Koseki、Kohei Sumida、Kana Okada、Serina Mizuno、Asami Kato、Koji Morimoto、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/adsc.201700843

  日期：2017.10.25

  metal‐free arylative coupling of carboxylic acids using iodosoarenes without the use of a catalyst and base, which is applicable to even a highly‐polar molecule bearing multiple alcohol groups, is reported. The in situ preparation of the reactive diaryliodonium(III) carboxylates is the important key to this approach, and the introduction of the trimethoxybenzene auxiliary enables both the smooth salt

  据报道，在不使用催化剂和碱的情况下，使用碘代芳烃进行的羧酸金属无芳基偶合，甚至适用于带有多个醇基的高极性分子。在原位制备的二芳基碘反应（III）的羧酸酯的是这种方法的重要的关键，并引入了三甲氧基苯辅助的使平滑盐层和联接器期间选择性芳转移事件两者。
• PROCESS FOR PRODUCING EPOXY COMPOUND
  申请人：Nagato Nobuyuki

  公开号：US20120029217A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  According to the present, invention, a process for producing an epoxy compound, where an epoxy compound can be selectively produced from olefins with good yield at low cost in a safe manner by a simple operation under mild conditions without using a quaternary ammonium salt or a metal compound, is provided. The present invention relates to a process for producing an epoxy compound, comprising epoxidizing a carbon-carbon double bond of an organic compound having a carbon-carbon double bond by using hydrogen peroxide as an oxidant, wherein the epoxidation is carried by out using an organic nitrile compound and an organic amine compound.

  根据本发明，提供了一种生产环氧化合物的方法，其中可以通过简单操作在温和条件下以低成本安全地从烯烃中选择性地生产环氧化合物，而无需使用季铵盐或金属化合物。本发明涉及一种生产环氧化合物的方法，包括使用过氧化氢作为氧化剂，通过使用有机腈化合物和有机胺化合物对含有碳碳双键的有机化合物的碳碳双键进行环氧化。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF EPOXY COMPOUND
  申请人：Showa Denko K.K.

  公开号：EP2261219A1

  公开（公告）日：2010-12-15

  A novel process for producing a polyfunctional epoxy monomer is provided that facilitates separation of an aqueous layer catalyst from a reaction solution and has satisfactory hydrogen peroxide efficiency by reacting an aqueous hydrogen peroxide solution with a polyolefin without using an organic solvent and under mild conditions. The process as claimed in the present invention is a process for producing a corresponding epoxy compound by reacting an organic compound having a carbon-carbon double bond with hydrogen peroxide present in an aqueous hydrogen peroxide solution to epoxidate the double bond, wherein a tungsten compound and tertiary amine are used as reaction catalysts.

  本发明提供了一种生产多官能团环氧单体的新工艺，该工艺通过过氧化氢水溶液与聚烯烃在不使用有机溶剂和温和的条件下进行反应，便于从反应溶液中分离水层催化剂，并具有令人满意的过氧化氢效率。 本发明所述的工艺是通过使具有碳碳双键的有机化合物与存在于过氧化氢水溶液中的过氧化氢反应，使双键环氧化，从而生产相应的环氧化合物的工艺，其中使用钨化合物和叔胺作为反应催化剂。
• METHOD FOR PRODUCING EPOXY COMPOUND
  申请人：Showa Denko K.K.

  公开号：EP2412712A1

  公开（公告）日：2012-02-01

  According to the present invention, a process for producing an epoxy compound, where an epoxy compound can be selectively produced from olefins with good yield at low cost in a safe manner by a simple operation under mild conditions without using a quaternary ammonium salt or a metal compound, is provided. The present invention relates to a process for producing an epoxy compound, comprising epoxidizing a carbon-carbon double bond of an organic compound having a carbon-carbon double bond by using hydrogen peroxide as an oxidant, wherein the epoxidation is carried by out using an organic nitrile compound and an organic amine compound.

  根据本发明，提供了一种生产环氧化合物的工艺，在该工艺中，不使用季铵盐或金属化合物，在温和的条件下，通过简单的操作，可以安全地以低成本从烯烃中选择性地生产出产率高的环氧化合物。本发明涉及一种生产环氧化合物的工艺，包括用过氧化氢作为氧化剂使具有碳碳双键的有机化合物的碳碳双键环氧化，其中环氧化是用有机腈化合物和有机胺化合物进行的。
• Linear cooligomerization of butadiene with acrylates having various structures in the presence of nickel complexes
  作者：G. A. Tolstikov、U. M. Dzhemilev、O. S. Vostrikova、G. M. Latypov

  DOI：10.1007/bf00928518

  日期：1977.7