1-allyloxy-4-benzyloxy-5-methoxynaphthalene | 848780-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-allyloxy-4-benzyloxy-5-methoxynaphthalene
• 英文别名: Naphthalene, 2-bromo-5-methoxy-4-(phenylmethoxy)-1-(2-propenyloxy)-；2-bromo-5-methoxy-4-phenylmethoxy-1-prop-2-enoxynaphthalene
• CAS: 848780-30-3
• 化学式: C₂₁H₁₉BrO₃
• 分子量: 399.284
• InChiKey: QMPDIDSATQRDRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyloxy-4-benzyloxy-5-methoxynaphthalene 在 palladium on activated charcoal samarium diiodide 、 氢气 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2,3-dihydro-6-methoxy-3-methyl-naphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of (±)-cryptotanshinone and its simplified analogues as potent CDC25 inhibitors

  摘要：

  (+/-)-Cryptotanshinone及其简化的类似物通过SmI2促进的自由基环化反应构建了呋喃环，成功实现合成。其中，类似物18和26被鉴定为双特异性蛋白磷酸酶CDC25B的有效抑制剂，而CDC25B是细胞周期进展中的关键酶。此外，这些类似物还能够抑制A-549人肺癌细胞系的生长。(C) 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.033
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基萘-1,4-二醇 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-allyloxy-4-benzyloxy-5-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of (±)-cryptotanshinone and its simplified analogues as potent CDC25 inhibitors

  摘要：

  (+/-)-Cryptotanshinone及其简化的类似物通过SmI2促进的自由基环化反应构建了呋喃环，成功实现合成。其中，类似物18和26被鉴定为双特异性蛋白磷酸酶CDC25B的有效抑制剂，而CDC25B是细胞周期进展中的关键酶。此外，这些类似物还能够抑制A-549人肺癌细胞系的生长。(C) 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.033

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of (±)-cryptotanshinone and its simplified analogues as potent CDC25 inhibitors
  作者：Wei Gang Huang、Ying Yan Jiang、Qian Li、Jia Li、Jing Ya Li、Wei Lu、Jun Chao Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.033

  日期：2005.2

  (+/-)-Cryptotanshinone and its simplified analogues were synthesized via SmI2 promoted radical cyclization to construct the furan ring. Analogues 18 and 26 were identified as effective inhibitors of dual specificity protein phosphatase CDC25B which is a key enzyme for cell cycle progression, and they also inhibited growth in A-549 human lung cancer cell line. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (+/-)-Cryptotanshinone及其简化的类似物通过SmI2促进的自由基环化反应构建了呋喃环，成功实现合成。其中，类似物18和26被鉴定为双特异性蛋白磷酸酶CDC25B的有效抑制剂，而CDC25B是细胞周期进展中的关键酶。此外，这些类似物还能够抑制A-549人肺癌细胞系的生长。(C) 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。