2-phenyl-3-benzoyl-1,3,4-oxadiazole-2-(3H)-thione | 65715-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-benzoyl-1,3,4-oxadiazole-2-(3H)-thione
• 英文别名: 3-benzoyl-5-phenyl-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-thione；3-benzoyl-5-phenyl-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione；1,3,4-Oxadiazole-2(3H)-thione, 3-benzoyl-5-phenyl-；phenyl-(5-phenyl-2-sulfanylidene-1,3,4-oxadiazol-3-yl)methanone
• CAS: 65715-09-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 282.323
• InChiKey: PQPKXNPBJVJQSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酚 、 2-phenyl-3-benzoyl-1,3,4-oxadiazole-2-(3H)-thione 在 吡啶 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 苯甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  3,3'-羰基双[5-苯基-1,3,4-恶二唑-2(3H)-硫酮]：一种用于酰胺、酯、硫醇酯、尿素、碳酸酯、聚酰胺、和聚脲合成

  摘要：

  一种新型缩合剂 3,3'-羰基双 [5-苯基-1,3,4-恶二唑-2(3H)-硫酮] (3)，很容易通过 5-苯基-1,3 的反应制备， 4-恶二唑-2(3H)-硫酮与氯甲酸三氯甲酯的苯溶液。发现试剂3对于在温和条件下一锅法或直接制备酰胺、酯、硫羟酸酯、尿素和碳酸酯非常有用。几种二元羧酸与芳族二胺和芳族二胺的一锅或直接缩聚反应在室温下顺利进行，分别制备高分子量聚酰胺和聚脲。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.539
• 作为产物：
  描述：

  N'-tert-butyl-N-benzoylhydrazine 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-phenyl-3-benzoyl-1,3,4-oxadiazole-2-(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  A Novel Convenient Synthesis of 1,3,4-Oxadiazol-2-ones and -thiones from N-tert-Butyldiacylhydrazines

  摘要：

  我们发现了一种有吸引力的、新颖的、方便的制备 3,5-二取代-3H-[1,3,4]-噁二唑-2-酮和-硫酮的工艺，该工艺是由各种等量和非等量的 N-叔丁基二乙酰肼与叔丁醇钾反应，然后分别用光气或硫代光气处理。3,5-二取代-3H-[1,3,4]-噁二唑-2-酮和-硫酮在分析和化学上都得到了证实。在 i-Pr2NEt 存在下，通过叔丁基肼盐酸盐与酸性氯化物 #1 的反应，然后再与酸性氯化物 #2 处理，可以方便地合成各种等效和非等效的 N-叔丁基二乙酰肼。3,5-二取代-3H-[1,3,4]-噁二唑-2-酮和-硫酮以及 N-叔丁基二乙酰肼的合成都很容易以多克为单位进行。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17703

文献信息

• Reactions of 4-Acyl-2-phenyl-1,3,4-oxadiazoline-5-thiones with Alcohols in the Presence of Metal Ions
  作者：Hiroyuki Fukuda、Takeshi Endo、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/bcsj.50.3417

  日期：1977.12

  4-Acetyl- and 4-benzoyl-2-phenyl-1,3,4-oxadiazoline-5-thiones reacted with alcohols in the presence of metal ions to give the corresponding esters in good yields.

  4-乙酰基-和4-苯甲酰基-2-苯基-1,3,4-恶二唑啉-5-硫酮在金属离子存在下与醇反应，以良好的产率得到相应的酯。
• Saegusa, Yasuo; Akano, Norihiro; Nakamura, Shigeo, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 8, p. 2065 - 2067
  作者：Saegusa, Yasuo、Akano, Norihiro、Nakamura, Shigeo

  DOI：——

  日期：——
• SAEGUSA, YASUO;AKANO, NORIHIRO;MAKAMURA, SHIGEO;CHAU, NGUYEN;IWAKURA, YOS+, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 8, 2065-2067
  作者：SAEGUSA, YASUO、AKANO, NORIHIRO、MAKAMURA, SHIGEO、CHAU, NGUYEN、IWAKURA, YOS+

  DOI：——

  日期：——
• FUKADA H.; ENDO T.; OKAWARA M., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1977, 50, NO 12, 3417-3418
  作者：FUKADA H.、 ENDO T.、 OKAWARA M.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PROCESS FOR 2,4-DISUBSTITUTED-1,3,4-OXADIAZOLINE-5-THIONE AND 5-ONE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE POUR COMPOSES 2,4-DISUBSTITUES-1,3,4-OXADIAZOLINE-5-THIONE ET 5-ONE
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2002079176A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention relates to a novel one step process which involves the reaction of a suitably substituted N-alkyl-diacylhydrazine with a carbonyl equivalent such as phosgene or p-nitrophenylchloroformate or a thioocarbonyl equivalent such as thiophosgene to afford 2,4-disubstituted-1,3,4-oxadiazoline-5-thione and 5-one compounds. Such 2,4-disubstituted-1,3,4-oxadiazoline-5-thione and 5-one compounds are reported to show a broad spectrum of biological activities.