3-(2-氨基苯基)丙-2-烯腈 | 58106-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-氨基苯基)丙-2-烯腈
• 英文名称: (E)-3-(2-aminophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-(2-aminophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 58106-57-3
• 化学式: C₉H₈N₂
• 分子量: 144.176
• InChiKey: BYEHYSHPUIZTSR-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  324.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氨基苯基)丙-2-烯腈 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Pschorr, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 1293

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H-benzo[c][1,2]diazepine-3-carboxylic acid 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GARANTI L.; ZECCHI G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 5, 1061-1062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Rauhut–Currier Reaction with β-Substituted Acrylamides Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Venkatachalam Pitchumani、Martin Breugst、David W. Lupton

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03554

  日期：2021.12.17

  acrylamides have low electrophilicity and are yet to be exploited in the enantioselective Rauhut–Currier reaction. By exploiting electron-withdrawing protection of the amide and moderate nucleophilicity N-heterocyclic carbenes, such substrates have been converted to enantioenriched quinolones. The reaction proceeds with complete diastereoselectivity, good yield, and modest enantioselectivity. Derivatizations

  β-取代的丙烯酰胺具有低亲电性，尚未在对映选择性 Rauhut-Currier 反应中得到利用。通过利用酰胺和中等亲核N中的吸电子保护-杂环卡宾，这种衬底都被转换为对映体富集喹诺酮类。该反应以完全的非对映选择性、良好的产率和适度的对映选择性进行。据报道，衍生化以及计算研究支持通过氮的吸电子保护降低酰胺键特性。
• Cross-Cycloaddition of Two Different Isocyanides: Chemoselective Heterodimerization and [3+2]-Cyclization of 1,4-Diazabutatriene
  作者：Zhongyan Hu、Haiyan Yuan、Yang Men、Qun Liu、Jingping Zhang、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/anie.201600257

  日期：2016.6.13

  A new cross‐cycloaddition reaction between a wide range of isocyanides and 2‐isocyanochalcones (or analogues) was developed for the expeditious synthesis of pyrrolo[3,4‐b]indoles under thermal conditions. On the basis of the experimental results and DFT calculations, a mechanism for this domino reaction is proposed involving chemoselective heterodimerization of two different isocyanides to form 1,4‐diazabutatriene

  为了在热条件下快速合成吡咯并[3,4-b]吲哚，开发了一种新的跨环加成反应，该反应是在多种异氰酸酯和2-异氰基吲哚（或类似物）之间进行的。根据实验结果和DFT计算，提出了该多米诺反应的机制，其中涉及两种不同异氰酸酯的化学选择性异二聚形成1,4-二氮杂丁三烯中间体，然后进行分子内[3 + 2]-环加成和1,3质子位移
• Rhodium-Catalyzed Tandem Conjugate Addition−Mannich Cyclization Reaction: Straightforward Access to Fully Substituted Tetrahydroquinolines
  作者：So Won Youn、Ju-Hyun Song、Dai-Il Jung

  DOI：10.1021/jo800914c

  日期：2008.7.1

  A new Rh(I)-catalyzed tandem conjugate addition−Mannich cyclization reaction of imine-substituted electron-deficient alkenes with arylboronic acids has been developed to afford 2,3,4-trisubstituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines. This is the first example involving imine group as a secondary electrophile in Rh(I)-catalyzed tandem reactions.

  已开发出一种新的Rh（I）催化的串联共轭加成反应-亚胺取代的电子缺陷烯烃与芳基硼酸的曼尼希环化反应，得到2,3,4-三取代的1,2,3,4-四氢喹啉。这是第一个涉及亚胺基作为Rh（I）催化串联反应中的第二亲电子试剂的例子。
• Rhodium(III)-Catalyzed in situ Oxidizing Directing Group- Assisted CH Bond Activation and Olefination: A Route to 2-Vinylanilines
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Radhakrishnan Haridharan、Sekar Prakash、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201400791

  日期：2015.3.9

  synthesis of 2‐vinylanilines from the reaction of arylhydrazine hydrochlorides with alkenes and diethyl ketone via a rhodium‐catalyzed CH activation is described. The oxidant‐free olefination reaction involves the in situ generation of an NNCR1R2 moiety as the oxidizing directing group thus providing an easy access to 2‐vinylanilines.

  描述了一种新的有效方法，该方法可通过芳基肼盐酸盐与烯烃和二乙基酮经铑催化的CH活化反应合成2-乙烯基苯胺。在无氧化剂的烯化反应涉及在原位产生的的 Ñ  NCR 1 - [R 2部分作为从而提供一个容易获得2- vinylanilines氧化定向基团。
• Highly Enantioselective Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition: A Route to Piperidino-Pyrrolizidines
  作者：Srinivasa Rao Vidadala、Christopher Golz、Carsten Strohmann、Constantin-G. Daniliuc、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201409942

  日期：2014.11.12

  Enantioselective catalytic intermolecular 1,3‐dipolar cycloadditions are powerful methods for the synthesis of heterocycles. In contrast, intramolecular enantioselective 1,3‐dipolar cycloadditions are virtually unexplored. A highly enantioselective synthesis of natural‐product‐inspired pyrrolidino‐piperidines by means of an intramolecular 1,3‐dipolar cycloaddition with azomethine ylides is now reported

  对映选择性催化分子间的1,3-偶极环加成是合成杂环的有力方法。相比之下，分子内对映选择性1,3-偶极环加成反应实际上是未开发的。现已报道通过分子内的1,3-偶极环加成反应与甲亚胺基亚胺进行高度对映选择性合成的自然产物吡咯烷基-哌啶。该方法适用范围广，可以产生所需的带有4个立体构型中心的环加合物，ee可达99％以上。将对映选择性分子内1,3-偶极环加成催化反应与随后的非对映选择性分子间1,3-偶极环加成反应相结合，可在一锅串联反应中得到具有很高立体选择性的复杂哌啶子基-吡咯烷二酮。