quamoclinic acid H | 1287249-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: quamoclinic acid H
• 英文别名: 11-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-O-β-D-quinovopyranosyl-(1->2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[O-β-D-quinovopyranosyl-(1->4)]-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-fucopyranosyl-(3S,11S)-ipurolic acid 3-O-β-D-glucopyranoside；(3S,11S)-11-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6S)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-methyl-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-6-methyl-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxytetradecanoic acid
• CAS: 1287249-85-7
• 化学式: C₆₂H₁₀₈O₃₉
• 分子量: 1477.52
• InChiKey: BVGAQTGMAQIHDI-VCPCMXNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.5
• 重原子数：
  101
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  610
• 氢给体数：
  22
• 氢受体数：
  39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quamoclinic acid H 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 D-葡萄糖 、 L-rhamnopyranose 、 6-deoxy-D-glucose 、 D-Fucose 、 ipurolic acid
  参考文献：
  名称：

  Two New Glycosidic Acids, Quamoclinic Acids G and H, of the Resin Glycosides (Convolvulin) from the Seeds of Quamoclit pennata

  摘要：

  从 Quamoclit pennata BOJER 种子中的醚不溶性树脂苷（convolvulin）馏分经碱性水解得到的苷酸馏分中分离出了两种新的苷酸，即夸美林酸 G 和 H。这两种化合物都是糖苷酸双二苷的第一个实例，它们在 3,11- 二羟基十四酸（异欧萝酸）的 C-3 和 C-11 处都有糖链。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1232
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以21 mg的产率得到quamoclinic acid H
  参考文献：
  名称：

  Two New Glycosidic Acids, Quamoclinic Acids G and H, of the Resin Glycosides (Convolvulin) from the Seeds of Quamoclit pennata

  摘要：

  从 Quamoclit pennata BOJER 种子中的醚不溶性树脂苷（convolvulin）馏分经碱性水解得到的苷酸馏分中分离出了两种新的苷酸，即夸美林酸 G 和 H。这两种化合物都是糖苷酸双二苷的第一个实例，它们在 3,11- 二羟基十四酸（异欧萝酸）的 C-3 和 C-11 处都有糖链。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1232

文献信息

• Two New Glycosidic Acids, Quamoclinic Acids G and H, of the Resin Glycosides (Convolvulin) from the Seeds of Quamoclit pennata
  作者：Masateru Ono、Masae Imao、Kazumoto Miyahara

  DOI：10.1248/cpb.58.1232

  日期：——

  Two new glycosidic acids, quamoclinic acids G and H, were isolated from the glycosidic acid fraction afforded by alkaline hydrolysis of the ether-insoluble resin glycoside (convolvulin) fraction from the seeds of Quamoclit pennata BOJER. Both compounds are the first examples of bisdesmosides of glycosidic acid having the sugar linkages at C-3 of 3,11-dihydroxytetradecanoic acid (ipurolic acid) as well as at its C-11.

  从 Quamoclit pennata BOJER 种子中的醚不溶性树脂苷（convolvulin）馏分经碱性水解得到的苷酸馏分中分离出了两种新的苷酸，即夸美林酸 G 和 H。这两种化合物都是糖苷酸双二苷的第一个实例，它们在 3,11- 二羟基十四酸（异欧萝酸）的 C-3 和 C-11 处都有糖链。