D-phenylglycyl-D-phenylglycyl-L-tyrosine | 1598415-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-phenylglycyl-D-phenylglycyl-L-tyrosine
• 英文别名: H-D-Phg-D-Phg-Tyr-OH；(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-2-phenylacetyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 1598415-97-4
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₅
• 分子量: 447.491
• InChiKey: OTSYTBVFGOOCIZ-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 N-芴甲氧羰基-D-苯基甘氨酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到D-phenylglycyl-D-phenylglycyl-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  一种简便的Fmoc固相合成策略，可访问糖肽类抗生素的差向异构酶生物合成中间体

  摘要：

  描述了一种基于Fmoc化学的快速方案，用于万古霉素和替考拉宁型肽的固相肽合成。通过优化的Fmoc脱保护和偶联条件，可抑制高度消旋化的芳基甘氨酸衍生物的差向异构化。从容易获得的受Fmoc保护的氨基酸开始，这种策略使肽的对映选择性合成与万古霉素和替考拉宁生物合成中发现的中间体相对应，具有优异的纯度和高收率（38％–71％）。

  DOI：

  10.1021/ol500840f

文献信息

• A Facile Fmoc Solid Phase Synthesis Strategy To Access Epimerization-Prone Biosynthetic Intermediates of Glycopeptide Antibiotics
  作者：Clara Brieke、Max J. Cryle

  DOI：10.1021/ol500840f

  日期：2014.5.2

  Fmoc-chemistry for the solid phase peptide synthesis of vancomycin- and teicoplanin-type peptides is described. Epimerization of highly racemization-prone arlyglycine derivatives is suppressed through optimized Fmoc-deprotection and coupling conditions. Starting from easily accessible Fmoc-protected amino acids, this strategy enables the enantioselective synthesis of peptides corresponding to intermediates

  描述了一种基于Fmoc化学的快速方案，用于万古霉素和替考拉宁型肽的固相肽合成。通过优化的Fmoc脱保护和偶联条件，可抑制高度消旋化的芳基甘氨酸衍生物的差向异构化。从容易获得的受Fmoc保护的氨基酸开始，这种策略使肽的对映选择性合成与万古霉素和替考拉宁生物合成中发现的中间体相对应，具有优异的纯度和高收率（38％–71％）。