4-phenyl-1-(trimethylsilyl)but-1-ene | 219617-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1-(trimethylsilyl)but-1-ene
• 英文别名: Trimethyl(4-phenylbut-1-enyl)silane；trimethyl(4-phenylbut-1-enyl)silane
• CAS: 219617-27-3
• 化学式: C₁₃H₂₀Si
• 分子量: 204.387
• InChiKey: FUFQVHSRYMZEOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-羟基烯丙基)三甲基硅烷 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 乙二胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (±)-cis-1-(trimethylsilyl)methyl-2-phenylcyclopropane 、 4-phenyl-1-(trimethylsilyl)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酯催化的 N-（1-三甲基甲硅烷基）烯丙基腙的重排导致乙烯基硅烷和环丙烷的形成

  摘要：

  报道了通过三氟甲磺酸酯催化的 N-(1-三甲基甲硅烷基) 烯丙基腙的重排合成末端乙烯基硅烷。该协议通过无痕键结构提供了对通用烯烃构建块的便捷访问。源自芳香醛的腙在意想不到的副反应中产生顺式环丙烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501180

文献信息

• Zubritskii, L. M.; Romashchenkova, N. D.; Petrov, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 2157 - 2167
  作者：Zubritskii, L. M.、Romashchenkova, N. D.、Petrov, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• A Practical Transformation of Aldehydes into (<i>E</i>)-Iodoalkenes with Geminal Dichromium Reagents
  作者：Kazuhiko Takai、Tetsuya Ichiguchi、Shintaro Hikasa

  DOI：10.1055/s-1999-2829

  日期：1999.8
• Triflimide-Catalysed Rearrangement of<i>N</i>-(1-Trimethylsilyl)allylhydrazones Results in the Formation of Vinylsilanes and Cyclopropanes
  作者：Sebastian Dittrich、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ejoc.201501180

  日期：2015.12

  A synthesis of terminal vinylsilanes by triflimide-catalysed rearrangement of N-(1-trimethylsilyl)allylhydrazones is reported. This protocol provides a convenient access to versatile olefinic building blocks through a traceless bond construction. Hydrazones derived from aromatic aldehydes give cis-cyclopropanes in an unexpected side-reaction.

  报道了通过三氟甲磺酸酯催化的 N-(1-三甲基甲硅烷基) 烯丙基腙的重排合成末端乙烯基硅烷。该协议通过无痕键结构提供了对通用烯烃构建块的便捷访问。源自芳香醛的腙在意想不到的副反应中产生顺式环丙烷。