ethyl (1-¹³C)acetoacetate | 100548-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1-¹³C)acetoacetate
• 英文别名: Ethyl 3-oxobutanoate-1-13C；ethyl 3-oxo(113C)butanoate
• CAS: 100548-43-4
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 131.133
• InChiKey: XYIBRDXRRQCHLP-PTQBSOBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1-¹³C)acetoacetate 、 3-羟基-N,N-二乙基苯胺 在 三异丙氧基氯化钛 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以71%的产率得到7-(diethylamino-)-4-methyl-2H-chromen-2-one-2¹³C
  参考文献：
  名称：

  通过同位素异构体和红外预激发控制光化学

  摘要：

  能够在相似但不相同的集合中光诱导特定分子种类的反应是光化学家的梦想。问题是相似的分子通常表现出几乎相同的紫外-可见吸收光谱，使它们难以或不可能通过光谱区分或选择。超快 VIPER（振动促进电子共振）脉冲序列允许根据其红外光​​谱选择单个物种进行电子激发。后者通常显示出更多的特征，比 UV-Vis 光谱更能区分物种。在这里，我们表明，即使对于具有几乎相同的 UV-Vis 光谱的分子（同位素异构体就是这种情况），也可以诱导和监测物种选择性光化学。除了溶液中的同位素选择性光化学，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08723
• 作为产物：
  描述：

  乙酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 ethyl (1-¹³C)acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Sakami; Evans; Gurin, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 1111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistic Investigations of Two Bacterial Diterpene Cyclases: Spiroviolene Synthase and Tsukubadiene Synthase
  作者：Patrick Rabe、Jan Rinkel、Etilia Dolja、Thomas Schmitz、Britta Nubbemeyer、T. Hoang Luu、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.201612439

  日期：2017.3.1

  two diterpene cyclases from streptomycetes—one with an unknown product that was identified as the spirocyclic hydrocarbon spiroviolene and one with the known product tsukubadiene—were investigated in detail by isotope labeling experiments. Although the structures of the products were very different, the cyclization mechanisms of both enzymes proceed through the same initial cyclization reactions, before

  通过同位素标记实验详细研究了链霉菌中的两种二萜环化酶的机理，一种是未知产物，被鉴定为螺环烃螺环戊烯，另一种是已知的tsukubadiene。尽管产物的结构非常不同，但是两种酶的环化机理都是通过相同的初始环化反应进行的，然后才趋向于各个产物，这反映在酶的密切系统发育关系中。