5-[[[[3,5-bis(benzyloxycarbonyl)phenyl]amino]carbonyl]-[2-(2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-3-benzazonino)carbonyl]]-6-[[(1-adamantanemethyl)amino]carbonyl]benzimidasole | 192134-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[[[[3,5-bis(benzyloxycarbonyl)phenyl]amino]carbonyl]-[2-(2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-3-benzazonino)carbonyl]]-6-[[(1-adamantanemethyl)amino]carbonyl]benzimidasole
• 英文别名: dibenzyl 5-[[3-[6-(1-adamantylmethylcarbamoyl)-3H-benzimidazole-5-carbonyl]-1,2,4,5,6,7-hexahydro-3-benzazonine-2-carbonyl]amino]benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 192134-00-2
• 化学式: C₅₅H₅₅N₅O₇
• 分子量: 898.071
• InChiKey: YWIRSZVNFIXEDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[[[[3,5-bis(benzyloxycarbonyl)phenyl]amino]carbonyl]-[2-(2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-3-benzazonino)carbonyl]]-6-[[(1-adamantanemethyl)amino]carbonyl]benzimidasole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到5-[(3-{6-[(Adamantan-1-ylmethyl)-carbamoyl]-3H-benzoimidazole-5-carbonyl}-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-benzo[d]azonine-2-carbonyl)-amino]-isophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  CCK（2）受体拮抗剂，包括构象受限的苯丙氨酸衍生物，包括新氨基酸Xic。

  摘要：

  苯丙氨酸，四氢异喹啉-3-羧酸（Tic），Sic，Hic和Nic以及新氨基酸Xic的构象约束类似物已被纳入有效且高度选择性的胆囊收缩素2（CCK（2））受体拮抗剂（ 2）代替苯丙氨酸残基，产生化合物15a-e。对于化合物15a-e，与CCK（1）相比，CCK（2）的选择性高。含有Nic残基（15d）的类似物的体外概况与化合物2相同，而其他构象限制条件则导致亲和力显着下降。Nic在这些CCK（2）配体的上下文中的明显优势随后被证明具有统计学意义。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01351-x
• 作为产物：
  描述：

  2-[[[3,5-bis(benzyloxycarbonyl)phenyl]amino]carbonyl]-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-3-benzazonine 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-[[[[3,5-bis(benzyloxycarbonyl)phenyl]amino]carbonyl]-[2-(2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-3-benzazonino)carbonyl]]-6-[[(1-adamantanemethyl)amino]carbonyl]benzimidasole
  参考文献：
  名称：

  CCK（2）受体拮抗剂，包括构象受限的苯丙氨酸衍生物，包括新氨基酸Xic。

  摘要：

  苯丙氨酸，四氢异喹啉-3-羧酸（Tic），Sic，Hic和Nic以及新氨基酸Xic的构象约束类似物已被纳入有效且高度选择性的胆囊收缩素2（CCK（2））受体拮抗剂（ 2）代替苯丙氨酸残基，产生化合物15a-e。对于化合物15a-e，与CCK（1）相比，CCK（2）的选择性高。含有Nic残基（15d）的类似物的体外概况与化合物2相同，而其他构象限制条件则导致亲和力显着下降。Nic在这些CCK（2）配体的上下文中的明显优势随后被证明具有统计学意义。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01351-x

文献信息

• INCORPORATION OF CONFORMATIONALLY CONSTRAINED PHENYLALANINE DERIVATIVES TIC, SIC, HIC AND NIC INTO A CHOLECYSTOKININ-B/GASTRIN RECEPTOR ANTAGONIST
  作者：Susan E Gibson、Nathalie Guillo、S.Barret Kalindjian、Matthew J Jozer

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00211-4

  日期：1997.5

  The preparation and biological properties of a conformationally constrained series of cholecystokinin-B/gastrin receptor ligands are described. The 9-membered ring (Nic) derivative was found to be as active at these receptors as an unconstrained phenylalanine analogue. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.