(R,S)-3-(naphthalene-2-sulfonamido)-3-phenylpropanoic acid | 193633-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R,S)-3-(naphthalene-2-sulfonamido)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: 3-(naphthalene-2-sulfonylamino)-3-phenyl-propionic acid；3-(naphthalene-2-sulfonamido)-3-phenylpropionic acid；3-(naphthyl-2-sulfonamido)-3-phenylpropionic acid；3-(naphthalen-2-ylsulfonylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 193633-65-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄S
• 分子量: 355.414
• InChiKey: QFHFJCQKUJPYSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-3-(naphthalene-2-sulfonamido)-3-phenylpropanoic acid 在 manganese(IV) oxide 、 silica-supported carbodiimide 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S)-N-((RS)-7-formyl-2,3-dihydro-2H-chromen-4-yl)-3-(naphthalene-2-sulfonamido)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of a Nonpeptidic and Conformationally Restricted Bradykinin B1 Receptor Antagonist with Anti-Inflammatory Activity

  摘要：

  We report the discovery of chroman 28, a potent and selective antagonist of human, nonhuman primate, rat, and rabbit bradykinin B1 receptors (0.4-17 nM). At 90 mg/kg s.c., 28 decreased plasma extravasation in two rodent models of inflammation. A novel method to calculate entropy is introduced and ascribed similar to 30% of the gained affinity between "flexible" 4 (K-i = 132 nM) and "rigid" 28 (K-i = 0.77 nM) to decreased conformational entropy.

  DOI：

  10.1021/jm061224g
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-氨基-3-苯基丙酸 在 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R,S)-3-(naphthalene-2-sulfonamido)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted Spiroamine Compounds

  摘要：

  将符合以下公式（I）的取代螺胺化合物 其中m、n、o、p、Q、r、s、t、R1、R2、R3、R4a、R4b、R5a、R5b、R6a、R6b、R7、R8、R9、R10和R11具有定义的含义；一种制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物以及利用取代螺胺对布雷金肽1受体介导的疼痛和/或其他病症进行治疗或抑制。

  公开号：

  US20100113417A1

文献信息

• Substituted Sulfonamide Compounds
  申请人：Merla Beatrix

  公开号：US20090186899A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Substituted sulfonamide compounds corresponding to the formula I wherein m, n, p, Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y and Z have the respective meanings defined herein, pharmaceutical compositions containing such compounds, a process for their preparation, and the use of such compounds for the treatment and/or inhibition of pain and other conditions mediated by bradykinin receptor 1 (B1R) and/or bradykinin receptor 2 (B2R).

  对应于公式I的磺胺基替代化合物，其中m、n、p、Q、R1、R2、R3、R4、X、Y和Z具有在此定义的各自含义，包含这种化合物的药物组合物，其制备方法，以及利用这种化合物治疗和/或抑制由激肽激酶受体1（B1R）和/或激肽激酶受体2（B2R）介导的疼痛和其他病症。
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS HAVING BRADYKININ RECEPTORS AFFINITY AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSES BICYCLIQUES PRESENTANT UNE AFFINITE POUR LES RECEPTEURS DE LA BRADYKININE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES EN CONTENANT
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2004092116A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Selected compounds are effective for treatment of pain and diseases, such as inflammation mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving pain, inflammation, and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于治疗疼痛和炎症介导的疾病等方面有效。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物，以及用于预防和治疗涉及疼痛、炎症等疾病和其他疾病或病况的药物组合物和方法。该发明还涉及制备这类化合物的方法，以及在这类方法中有用的中间体。
• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONAMIDE SUBSTITUÉS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2009109364A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The invention relates to substituted sulfonamide derivatives, processes for the preparation thereof, medicaments containing these compounds and the use of substituted sulfonamide derivatives for the preparation of medicaments.

  这项发明涉及替代磺胺基衍生物，其制备方法，含有这些化合物的药物以及利用替代磺胺基衍生物制备药物。
• Derivatives of n-(arylsulfonyl)beta-aminoacids comprising a substituted aminomethyl group, the preparation method thereof and the pharmaceutical compositions containing same
  申请人：——

  公开号：US20040116353A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to compounds of formula: 1 These compounds show affinity for the bradykinin receptors with selectivity towards the B 1 receptors; they may be used for the preparation of medicinal products intended for treating or preventing inflammation pathologies and persistent or chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及以下化合物的公式：1 这些化合物表现出对缓激肽受体的亲和力，具有选择性作用于B1受体；可以用于制备用于治疗或预防炎症病理和持续或慢性炎症性疾病的药物。
• Compounds and methods of use
  申请人：Groneberg D. Robert

  公开号：US20050124654A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Selected compounds are effective for treatment of pain and diseases, such as inflammation mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving pain, inflammation, and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于治疗疼痛和炎症介导的疾病等方面有效。该发明包括新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物、制药组合物以及预防和治疗涉及疼痛、炎症等疾病和其他疾病或病况的方法。该发明还涉及制备这种化合物的过程以及在这种过程中有用的中间体。