5-[[[[3,5-bis(benzyloxycarbonyl)phenyl]amino]carbonyl]-[2-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-3-benzazecino)carbonyl]]-6-(carboxylic acid)benzimidasole | 494847-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[[[[3,5-bis(benzyloxycarbonyl)phenyl]amino]carbonyl]-[2-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-3-benzazecino)carbonyl]]-6-(carboxylic acid)benzimidasole
• 英文别名: 6-[2-[[3,5-bis(phenylmethoxycarbonyl)phenyl]carbamoyl]-2,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-3-benzazecine-3-carbonyl]-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 494847-59-5
• 化学式: C₄₅H₄₀N₄O₈
• 分子量: 764.835
• InChiKey: MBTVCSWAQRPULR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[[[[3,5-bis(benzyloxycarbonyl)phenyl]amino]carbonyl]-[2-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-3-benzazecino)carbonyl]]-6-(carboxylic acid)benzimidasole 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-[(3-{6-[(adamantan-1-ylmethyl)-carbamoyl]-3H-benzoimidazole-5-carbonyl}-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-benzo[d]azecine-2-carbonyl)-amino]-isophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  CCK（2）受体拮抗剂，包括构象受限的苯丙氨酸衍生物，包括新氨基酸Xic。

  摘要：

  苯丙氨酸，四氢异喹啉-3-羧酸（Tic），Sic，Hic和Nic以及新氨基酸Xic的构象约束类似物已被纳入有效且高度选择性的胆囊收缩素2（CCK（2））受体拮抗剂（ 2）代替苯丙氨酸残基，产生化合物15a-e。对于化合物15a-e，与CCK（1）相比，CCK（2）的选择性高。含有Nic残基（15d）的类似物的体外概况与化合物2相同，而其他构象限制条件则导致亲和力显着下降。Nic在这些CCK（2）配体的上下文中的明显优势随后被证明具有统计学意义。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01351-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6,7,8-hexahydro-benzo[d]azecine-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 5-[[[[3,5-bis(benzyloxycarbonyl)phenyl]amino]carbonyl]-[2-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-3-benzazecino)carbonyl]]-6-(carboxylic acid)benzimidasole
  参考文献：
  名称：

  CCK（2）受体拮抗剂，包括构象受限的苯丙氨酸衍生物，包括新氨基酸Xic。

  摘要：

  苯丙氨酸，四氢异喹啉-3-羧酸（Tic），Sic，Hic和Nic以及新氨基酸Xic的构象约束类似物已被纳入有效且高度选择性的胆囊收缩素2（CCK（2））受体拮抗剂（ 2）代替苯丙氨酸残基，产生化合物15a-e。对于化合物15a-e，与CCK（1）相比，CCK（2）的选择性高。含有Nic残基（15d）的类似物的体外概况与化合物2相同，而其他构象限制条件则导致亲和力显着下降。Nic在这些CCK（2）配体的上下文中的明显优势随后被证明具有统计学意义。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01351-x

文献信息

• CCK2 receptor antagonists containing the conformationally constrained phenylalanine derivatives, including the new amino acid Xic
  作者：Susan E Gibson (née Thomas)、Nathalie Guillo、Jerome O Jones、Ildiko M Buck、S.Barret Kalindjian、Sonia Roberts、Matthew J Tozer

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01351-x

  日期：2002.5

  The conformationally constrained analogues of phenylalanine, tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (Tic), Sic, Hic and Nic, and the new amino acid Xic have been incorporated into a potent and highly selective cholecystokinin-2 (CCK(2)) receptor antagonist (2) in place of the phenylalanine residue, producing compounds 15a-e. High selectivities for CCK(2) over CCK(1) were observed for compounds 15a-e

  苯丙氨酸，四氢异喹啉-3-羧酸（Tic），Sic，Hic和Nic以及新氨基酸Xic的构象约束类似物已被纳入有效且高度选择性的胆囊收缩素2（CCK（2））受体拮抗剂（ 2）代替苯丙氨酸残基，产生化合物15a-e。对于化合物15a-e，与CCK（1）相比，CCK（2）的选择性高。含有Nic残基（15d）的类似物的体外概况与化合物2相同，而其他构象限制条件则导致亲和力显着下降。Nic在这些CCK（2）配体的上下文中的明显优势随后被证明具有统计学意义。