(3aS,7aR)-1-<(R)-α-methylbenzyl>-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-4(1H)-indolone | 98238-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3aS,7aR)-1-<(R)-α-methylbenzyl>-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-4(1H)-indolone
• 英文别名: (3aS,7aR)-1-((R)-α-methylbenzyl)-3a-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-4(1H)-indolone；(3aS,7aR)-3a-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-2,3,5,6,7,7a-hexahydroindol-4-one
• CAS: 98238-00-7
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: JKSDAMDJDUKPSQ-VZPUWSDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aR)-1-<(R)-α-methylbenzyl>-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-4(1H)-indolone 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到3a-(3,4-(methylenedioxy)phenyl)-4-oxo-cis-octahydroindole
  参考文献：
  名称：

  （-）-可丽碱的全合成。串联阳离子氮杂-Cope重排/曼尼希环化反应用于对映体纯正芳科植物生物碱的合成† •

  摘要：

  据报道，对映体纯的（-）-可利碱（1）的总合成过程为10个步骤，环戊烯氧化物的总收率为6％。关键步骤是在25°C下与AgNO 3反应时重排7，以81％的收率得到顺式-过氢吲哚酮8。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680324
• 作为产物：
  描述：

  -N-<(R)-α-methylbenzyl>amino>acetonitrile 在 草酰氯 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3aS,7aR)-1-<(R)-α-methylbenzyl>-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-4(1H)-indolone
  参考文献：
  名称：

  （-）-可丽碱的全合成。串联阳离子氮杂-Cope重排/曼尼希环化反应用于对映体纯正芳科植物生物碱的合成† •

  摘要：

  据报道，对映体纯的（-）-可利碱（1）的总合成过程为10个步骤，环戊烯氧化物的总收率为6％。关键步骤是在25°C下与AgNO 3反应时重排7，以81％的收率得到顺式-过氢吲哚酮8。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680324

文献信息

• Total Synthesis of (?)-Crinine. Use of Tandem Cationic Aza-Cope Rearrangement/Mannich Cyclizations for the Synthesis of Enantiomerically PureAmaryllidaceae Alkaloids
  作者：Larry E. Overman、Soji Sugai

  DOI：10.1002/hlca.19850680324

  日期：1985.5.15

  The total synthesis of enantiomerically pure (−)-crinine (1) in 10 steps and 6% overall yield from cyclopentene oxide is reported. The key step was the rearrangement of 7 upon reaction with AgNO3 at 25°C to give cis-perhydroindolone 8 in 81% yield.

  据报道，对映体纯的（-）-可利碱（1）的总合成过程为10个步骤，环戊烯氧化物的总收率为6％。关键步骤是在25°C下与AgNO 3反应时重排7，以81％的收率得到顺式-过氢吲哚酮8。