6-Chloro-2-hydroxy-7-methoxy-5-triisopropylsilanyloxymethyl-naphthalene-1-carboxylic acid | 817166-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Chloro-2-hydroxy-7-methoxy-5-triisopropylsilanyloxymethyl-naphthalene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Chloro-2-hydroxy-7-methoxy-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]naphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 817166-58-8
• 化学式: C₂₂H₃₁ClO₅Si
• 分子量: 439.024
• InChiKey: IVZLTLMRZBKDJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-2-hydroxy-7-methoxy-5-triisopropylsilanyloxymethyl-naphthalene-1-carboxylic acid 在 咪唑 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 6-Chloro-5-[[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxymethyl]-2-hydroxy-7-methoxynaphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N1999A2 的对映选择性合成

  摘要：

  描述了烯二炔抗生素 N1999A2 (1) 的对映选择性合成路线，从 (R)-(+)-缩水甘油分 21 个步骤（产率 0.4%，每步平均产率 77%）进行。该路线涉及三个组分的会聚组装：（1-碘乙烯基）锡烷 (2)、1,5-己二炔-3,4-二醇衍生物 (3) 和取代的萘甲酸 (4)。合成序列中的重要转化包括钯催化的 2 和 3 偶联、末端联乙炔的分子内氧化环化和环状溴烯三炔的跨环阴离子（双）环化。整个序列中保护基团的仔细选择和操作被证明对合成路线的开发至关重要，其中所有后期中间体都不稳定且无法浓缩。在序列的最后一步，在一次操作中去除三个保护基团，以 76% 的产率提供合成 N1999A2 (1)。首次发现条件导致 1 沉淀为固体。

  DOI：

  10.1021/ja0662467
• 作为产物：
  描述：

  6-Chloro-2-hydroxy-7-methoxy-5-triisopropylsilanyloxymethyl-naphthalene-1-carboxylic acid 2,2,2-trifluoro-ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-Chloro-2-hydroxy-7-methoxy-5-triisopropylsilanyloxymethyl-naphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  快速合成高度官能化的2-羟基-1-萘甲酸的方法。新carstatinstatin发色团和N1999A2的萘甲酸成分的合成。

  摘要：

  我们描述了一个复杂的2-羟基-1-萘甲酸的合成的四步骤序列，涉及苯甲醛衍生物与新型含二氧戊烯酮的苯基膦酸酯试剂的Z-选择性烯化反应，然后用碱性三氟乙醇裂解二氧烯酮和氧化环化反应（Mn （OAc）（3））生成的三氟乙基β-酮酯。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048075l

文献信息

• Discovery of a novel photosensitizer based on the enediyne antibiotic N1999A2 and its application as a glutathione-activatable theranostic agent
  作者：Kotono Matsunaga、Minami Takahashi、Tugumi Kagaya、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1093/bulcsj/uoae057

  日期：2024.5.3

  molecule 5 was designed and synthesized. Compound 5 comprises a disulfide moiety linked to the hydroxyl group at the C2 position of 3 and to the fluorescent molecule dicyanomethylene-4H-pyran (DCM) chromophore derivative 6. The disulfide moiety is cleaved in the presence of glutathione (GSH), 5 showed significantly reduced photolytic activity and fluorescence compared to 3 and 6, but produced 3 and 6

  发现 2-萘酚衍生物 2 对应于 enediyne 抗生素 N1999A2 的芳香族部分，在没有任何添加剂的情况下，在长波长紫外光照射下会降解蛋白质。2 的构效关系研究表明，其中 C5 位点 2 的伯羟基被叔丁基二苯基硅烷基修饰的 3 具有很强的蛋白质光降解能力。此外，设计并合成了治疗诊断分子 5。化合物 5 包含与 C2 位点 3 的羟基和荧光分子二氰亚甲基-4H-吡喃 （DCM） 发色团衍生物 6 相连的二硫键。二硫键在谷胱甘肽 （GSH） 存在下被裂解，与 3 和 6 相比，5 的光解活性和荧光显著降低，但与 GSH 反应时产生 3 和 6。5 对高表达 GSH 的癌细胞表现出选择性荧光和光细胞毒性。