N'-[(4-Chlorophenyl)methylidene]benzenesulfonohydrazide | 50626-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-[(4-Chlorophenyl)methylidene]benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 50626-27-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 294.762
• InChiKey: MIJDWPSLFLIJQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(4-Chlorophenyl)methylidene]benzenesulfonohydrazide 在 sodium ethanolate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-(4-chlorophenyl)-7-(5-nitrofuran-2-yl)-5-(phenylamino)-2H-thiazolo[5,4-e][1,3]oxazin-3(7H)-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰肼基噻唑并恶嗪稠杂环衍生物的合成、表征及抗菌活性

  摘要：

  使用各种苯甲醛衍生物制备苯磺酰肼（SBSZ）（1a-e）的席夫碱。(1a-e)SBSZ 然后与巯基乙酸缩合。然后将得到的2-噻唑烷酮衍生物(2a-e)与5-硝基-2糠拉啶衍生物即(Z)-N-(5-((5-硝基呋喃-2-基)亚甲基)-4-氧代-2缩合-取代的噻唑烷-3-基)苯磺酰胺(3a-e)。这些衍生物进一步与苯基脲缩合，得到稠合杂环衍生物，即 N-(2-取代-7-(5-硝基呋喃-2-基)-5-(苯基氨基)-2H-噻唑并[5,4-e] [ 1,3]恶嗪-3(3aH)-基)苯磺酰胺(4a-e)。所有衍生物均通过C、H、N元素分析仪和IR-NMR-MS进行了表征。针对选定的常见微生物，研究了所有衍生物的抗菌特性。所有三个系列(即2a-e、3a-e和4a-e)化合物的抗菌活性结果表明所有化合物对细菌都有毒。然而，含氯化合物比其他化合物毒性更大。

  DOI：

  10.13005/ojc/390323
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 苯磺酰肼 在 L-酪氨酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到N'-[(4-Chlorophenyl)methylidene]benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺酰腙类化合物的绿色合成及抗菌活性

  摘要：

  摘要 开发了一种通过简单的磨石程序合成 N-芳基磺酰腙的绿色方法。通过使用L-酪氨酸作为催化剂在研钵中研磨苯磺酰肼和一系列芳基醛或酮的混合物，在几分钟内以高产率合成了24个N-芳基磺酰腙。筛选所有化合物的抗菌活性。它们中的大多数表现出一定的抗菌活性，特别是对 3d、3l 和 3v 显示出对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的高活性。

  DOI：

  10.1515/hc-2019-0023

文献信息

• Direct Synthesis of Propen-2-yl Sulfones through Cascade Reactions Using Calcium Carbide as an Alkyne Source
  作者：Lei Gao、Zhenrong Liu、Xiaolong Ma、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01915

  日期：2020.7.2

  A simple method for the construction of propen-2-yl sulfones through cascade reactions of calcium carbide with arylsulfonylhydrazones using copper as a mediator is described. The salient features of this protocol are the use of readily available and easy-to-handle alkyne source, broad substrate scope, open-air condition, and simple operation procedure.

  描述了一种简单的方法，该方法通过使用铜作为介质，通过电石与芳基磺酰基cascade的级联反应来构建丙烯-2-基砜。该协议的显着特征是使用易于获得且易于处理的炔烃源，广泛的底物范围，露天条件和简单的操作程序。
• A Green Synthesis and Antibacterial Activity of N-Arylsulfonylhydrazone Compounds
  作者：Qian Yang、Wangwang Hao、Yangqing He、Qian Zhang、Xiaojiao Yu、Yaobing Hua

  DOI：10.1515/hc-2019-0023

  日期：2019.12.31

  developed for the synthesis of N-arylsulfonylhydrazones via a simple grindstone procedure. By grinding mixtures of benzensulfonyl hydrazides and a series of aryl aldehydes or ketones in the mortar using L-tyrosine as catalyst, 24 N-arylsulfonylhydrazones were synthesized in a few minutes with high yield. All compounds were screened for their antibacterial activities. Most of them exhibit some antibacterial

  摘要 开发了一种通过简单的磨石程序合成 N-芳基磺酰腙的绿色方法。通过使用L-酪氨酸作为催化剂在研钵中研磨苯磺酰肼和一系列芳基醛或酮的混合物，在几分钟内以高产率合成了24个N-芳基磺酰腙。筛选所有化合物的抗菌活性。它们中的大多数表现出一定的抗菌活性，特别是对 3d、3l 和 3v 显示出对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的高活性。
• Multicomponent Reaction for Synthesis of <i>N</i>-Arylsulfonyl Pyrazoles
  作者：Gholamhossein Khalili

  DOI：10.1080/00397911.2013.771188

  日期：2013.12.2

  Abstract A synthesis of functionalized N-arylsulfonyl pyrazoles from the multicomponent reaction of arylsulfonyl hydrazones and dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence nucleophilic compounds such as pyridine, isoquinoline, or triphenylphosphine, in good yields, is described. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications®

  摘要 描述了在亲核化合物（如吡啶、异喹啉或三苯基膦）存在下，由芳基磺酰腙和二烷基乙炔二羧酸酯的多组分反应合成官能化的 N-芳基磺酰基吡唑，收率良好。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.6.5.2, page 157 - 193
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• BE609868
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——