trans-11,12-dihydroxy-11,12-dihydrodibenzo[def,p]chrysene | 153857-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: trans-11,12-dihydroxy-11,12-dihydrodibenzo[def,p]chrysene
• 英文别名: (+/-)-trans-dibenzo[a,l]pyrene-11,12-diol；trans-11,12-dihydroxy-11,12-dihydrodibenzo(a,l)pyrene；(18S,19S)-hexacyclo[10.10.2.02,7.08,24.015,23.017,22]tetracosa-1(23),2,4,6,8,10,12(24),13,15,17(22),20-undecaene-18,19-diol
• CAS: 153857-27-3
• 化学式: C₂₄H₁₆O₂
• 分子量: 336.39
• InChiKey: WRVXSEQFNZZEJV-RDPSFJRHSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-11,12-dihydroxy-11,12-dihydrodibenzo[def,p]chrysene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到trans-11,12-dihydroxy-anti-13,14-epoxy-11,12,13,14-tetrahydrodibenzo[def,p]chrysene
  参考文献：
  名称：

  氧化代谢物的合成牵连作为高度有效的致癌烃二苯并活性形式[ DEF，p ]屈（chrysene）

  摘要：

  多环芳香烃（PAH）是环境致癌物的一类重要的，和二苯并[ DEF，p ]屈（chrysene）是目前已知的最有效的致癌PAH。报道了二苯并[ def，p ] ch的各种氧化代谢产物的合成，涉及与DNA直接或间接相互作用以诱导导致肿瘤诱导的突变的生物活性形式。这些包括8,9-和11,12-二氢二醇（2和3），8,9,11,12-双-二氢二醇（5）和3的峡湾区抗二醇环氧衍生物（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01082-5
• 作为产物：
  描述：

  11,12-diacetoxydibenzo[def,p]chrysene 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到trans-11,12-dihydroxy-11,12-dihydrodibenzo[def,p]chrysene
  参考文献：
  名称：

  氧化代谢物的合成牵连作为高度有效的致癌烃二苯并活性形式[ DEF，p ]屈（chrysene）

  摘要：

  多环芳香烃（PAH）是环境致癌物的一类重要的，和二苯并[ DEF，p ]屈（chrysene）是目前已知的最有效的致癌PAH。报道了二苯并[ def，p ] ch的各种氧化代谢产物的合成，涉及与DNA直接或间接相互作用以诱导导致肿瘤诱导的突变的生物活性形式。这些包括8,9-和11,12-二氢二醇（2和3），8,9,11,12-双-二氢二醇（5）和3的峡湾区抗二醇环氧衍生物（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01082-5

文献信息

• Syntheses of oxidized metabolites implicated as active forms of the highly potent carcinogenic hydrocarbon dibenzo[def,p]chrysene
  作者：Jin-Tao Zhang、Ronald G Harvey

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01082-5

  日期：1999.1

  Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) are an important class of environmental carcinogens, and dibenzo[def,p]chrysene is the most potent carcinogenic PAH currently known. Syntheses of various oxidized metabolites of dibenzo[def,p]chrysene implicated as the biologically active forms that interact directly or indirectly with DNA to induce mutations that lead to tumor induction are reported. These include

  多环芳香烃（PAH）是环境致癌物的一类重要的，和二苯并[ DEF，p ]屈（chrysene）是目前已知的最有效的致癌PAH。报道了二苯并[ def，p ] ch的各种氧化代谢产物的合成，涉及与DNA直接或间接相互作用以诱导导致肿瘤诱导的突变的生物活性形式。这些包括8,9-和11,12-二氢二醇（2和3），8,9,11,12-双-二氢二醇（5）和3的峡湾区抗二醇环氧衍生物（4）。