1-(2,2-difluorovinyl)-4-fluoro-2-methylbenzene | 63082-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-difluorovinyl)-4-fluoro-2-methylbenzene
• 英文别名: 4,β,β-Trifluoro-2-methylstyrol；1-(2,2-Difluoroethenyl)-4-fluoro-2-methylbenzene
• CAS: 63082-40-6
• 化学式: C₉H₇F₃
• 分子量: 172.15
• InChiKey: IMBVGFZGBBYFSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-difluorovinyl)-4-fluoro-2-methylbenzene 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 水 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 联硼酸频那醇酯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到(Z)-4-fluoro-1-(2-fluorovinyl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的双二氟烯烃水催化铜加氢脱氟立体选择性合成Z氟烯烃

  摘要：

  建立了铜催化体系，用于通过C-F活化来合成各种Z 氟烯烃，以进行宝石二氟烯烃的立体选择性加氢脱氟。H 2 O用作氟受体部分的氢源。这种温和的催化体系显示出良好的官能团相容性，可以接受多种羰基化合物作为双二氟烯烃的前体，包括脂族，芳族和α，β-不饱和醛，甚至酮。它是复杂化合物后期修饰的有力合成方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201708224
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-甲基苯甲醛 、 sodium chlorodifluoroacetate 在 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到1-(2,2-difluorovinyl)-4-fluoro-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的双二氟烯烃水催化铜加氢脱氟立体选择性合成Z氟烯烃

  摘要：

  建立了铜催化体系，用于通过C-F活化来合成各种Z 氟烯烃，以进行宝石二氟烯烃的立体选择性加氢脱氟。H 2 O用作氟受体部分的氢源。这种温和的催化体系显示出良好的官能团相容性，可以接受多种羰基化合物作为双二氟烯烃的前体，包括脂族，芳族和α，β-不饱和醛，甚至酮。它是复杂化合物后期修饰的有力合成方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201708224

文献信息

• Copper and Palladium Cocatalyzed Defluorinative Coupling of <i>gem</i>-Difluoroalkenes and Acyl Chloride
  作者：Xinyu Liu、Juanjuan Wu、Chun Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00347

  日期：2023.3.10

  A novel copper and palladium cocatalyzed defluorinative coupling of gem-difluoroalkenes and acyl chlorides has been developed. It is a practical method to prepare α-fluorochalcones, which are a kind of important unit in a variety of bioactive compounds. Under mild reaction conditions, a series of substrates with various functional groups could afford desired products smoothly. Further synthetic studies

  开发了一种新型的铜和钯助催化的偕二氟烯烃和酰氯的脱氟偶联反应。α-氟查耳酮是多种生物活性化合物中的重要单元，是制备α-氟查耳酮的实用方法。在温和的反应条件下，一系列具有不同官能团的底物可以顺利地得到所需的产物。进一步的合成研究表明，这种化学产物可以用作多功能前体来获得复杂的化合物。此外，基于控制实验提出了反应机理。
• Burgess,D.A. et al., Australian Journal of Chemistry, 1977, vol. 30, p. 543 - 551
  作者：Burgess,D.A. et al.

  DOI：——

  日期：——