N-[6'-nitro-2'-(((trifluoromethane)sulfonyl)oxy)phenyl]butyramide | 500991-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[6'-nitro-2'-(((trifluoromethane)sulfonyl)oxy)phenyl]butyramide
• 英文别名: 2-Butyramido-3-nitrophenyl trifluoromethanesulfonate；[2-(butanoylamino)-3-nitrophenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 500991-98-0
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃N₂O₆S
• 分子量: 356.279
• InChiKey: WJZVMECGCRHDJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-119.5 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  471.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6'-nitro-2'-(((trifluoromethane)sulfonyl)oxy)phenyl]butyramide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-7-amine
  参考文献：
  名称：

  抗微管N-（2-Arylindol-7-基）苯磺酰胺衍生物的合成及其抗肿瘤机制

  摘要：

  打破循环：制备了一系列N-（2-芳基吲哚-7-基）苯磺酰胺衍生物。其中，化合物2对激素抵抗性前列腺癌PC-3细胞显示出有希望的抗增殖活性，诱导了G 2 / M期阻滞，并通过caspase依赖性途径诱导了细胞凋亡。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000228
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基苯酚 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-[6'-nitro-2'-(((trifluoromethane)sulfonyl)oxy)phenyl]butyramide
  参考文献：
  名称：

  氨基酚的化学。第2部分：在C4，C5，C6和C7位置具有氮取代基的吲哚的一般有效合成

  摘要：

  已经开发了在C4，C5，C6和C7位置具有氮取代基的吲哚的一般有效合成方法。从可商购的硝基2-氨基苯酚开始，通过2-炔基苯胺的碱促进的闭环，硝基的还原和磺酰化来合成5-，6-和7-芳烃磺酰基吲哚。作为关键步骤，通过2-炔基-1,3-二氨基苯的环化反应，由2-氯-1,3-二硝基苯合成了C4氮取代的吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01851-8

文献信息

• Chemistry of aminophenols. Part 2: A general and efficient synthesis of indoles possessing a nitrogen substituent at the C4, C5, C6, and C7 positions
  作者：Wei-Min Dai、Li-Ping Sun、Dian-Shun Guo

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01851-8

  日期：2002.10

  efficient synthesis of indoles possessing a nitrogen substituent at the C4, C5, C6, and C7 positions has been developed. Starting from commercially available nitro 2-aminophenols, 5-, 6-, and 7-arenesulfamoylindoles were synthesized via a base-promoted ring closure of 2-alkynylanilides, reduction of the nitro group, and sulfonylation. C4 nitrogen substituted indoles were synthesized from 2-chloro-1,3-dinitrobenzene

  已经开发了在C4，C5，C6和C7位置具有氮取代基的吲哚的一般有效合成方法。从可商购的硝基2-氨基苯酚开始，通过2-炔基苯胺的碱促进的闭环，硝基的还原和磺酰化来合成5-，6-和7-芳烃磺酰基吲哚。作为关键步骤，通过2-炔基-1,3-二氨基苯的环化反应，由2-氯-1,3-二硝基苯合成了C4氮取代的吲哚。
• Stepwise and one-pot cross-coupling–heteroannulation approaches toward 2-substituted C5-, C6-, and C7-nitroindoles
  作者：Li-Ping Sun、Xiang-Hong Huang、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.034

  日期：2004.11

  A general and efficient synthesis of 2-substituted C5-, C6-, and C7-nitroindoles has been established. Starting from commercially available 2-amino nitrophenols, C5-, C6-, and C7-nitroindoles were synthesized via the stepwise Pd-catalyzed cross-coupling of nitro 2-trifloxyanilides with 1-alkynes followed by the t-BuOK-mediated heteroannulation. A Pd-catalyzed one-pot coupling-heteroannulation procedure was carried out by using nitro 2-trifluoroacetamidoaryl triflates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Anti-Microtubule N-(2-Arylindol-7-yl)benzenesulfonamide Derivatives and Their Antitumor Mechanisms
  作者：Chun-Tang Chiou、Grace Shiahuy Chen、Meng-Ling Chen、Huoming Li、Lei Shi、Xiang-Hong Huang、Wei-Ming Dai、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1002/cmdc.201000228

  日期：2010.9.3

  Breaking the cycle: A series of N‐(2‐arylindol‐7‐yl)benzenesulfonamide derivatives were prepared. Among them, compound 2 showed promising antiproliferative activity against hormone‐resistant prostate cancer PC‐3 cells, induced G2/M‐phase arrest, and induced apoptosis through a caspase‐dependent pathway.

  打破循环：制备了一系列N-（2-芳基吲哚-7-基）苯磺酰胺衍生物。其中，化合物2对激素抵抗性前列腺癌PC-3细胞显示出有希望的抗增殖活性，诱导了G 2 / M期阻滞，并通过caspase依赖性途径诱导了细胞凋亡。